Razlika med reakcijama SN1 in SN2

2024 Avtor: Alex Aldridge | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 13:49

Ključna razlika – reakcije SN1 proti SN2

Reakciji SN1 in SN2 sta nukleofilni substitucijski reakciji in ju najpogosteje najdemo v organski kemiji. Simbola SN1 in SN2 se nanašata na dva mehanizma reakcije. Simbol SN pomeni "nukleofilna substitucija". Čeprav sta tako SN1 kot SN2 v isti kategoriji, imata veliko razlik, vključno z mehanizmom reakcije, nukleofili in topili, ki so sodelovali v reakciji, ter dejavniki, ki vplivajo na korak določanja hitrosti. Ključna razlika med reakcijama SN1 in SN2 je, da imajo reakcije SN₁ več korakov, medtem ko imajo reakcije SN_{2 reakcije samo en korak.}

Kaj so reakcije SN1?

V reakcijah SN1 1 označuje, da je stopnja določanja hitrosti unimolekularna. Tako je reakcija prvega reda odvisna od elektrofila in ničelnega reda od nukleofila. Karbokation nastane kot intermediat v tej reakciji in te vrste reakcij se običajno pojavljajo v sekundarnih in terciarnih alkoholih. Reakcije SN1 imajo tri korake.

1. Tvorba karbokationa z odstranitvijo odhodne skupine.



2. Reakcija med karbokationom in nukleofilom (nukleofilni napad).



3. To se zgodi le, če je nukleofil nevtralna spojina (topilo).

Kaj so reakcije SN2?

Pri reakcijah SN2 se ena vez prekine in ena vez nastane hkrati. Z drugimi besedami, to vključuje izpodrivanje odhajajoče skupine z nukleofilom. Ta reakcija poteka zelo dobro v metilnih in primarnih alkilnih halogenidih, medtem ko zelo počasna v terciarnih alkilnih halidih, saj zadnji napad blokirajo obsežne skupine.

Splošni mehanizem za reakcije SN2 lahko opišemo takole.

Kakšna je razlika med reakcijama SN1 in SN2?

Značilnosti reakcij SN1 in SN2:

Mehanizem:

Reakcije

SN1: Reakcije SN_{1 imajo več korakov; začne se z odstranitvijo odhajajoče skupine, kar povzroči karbokation in nato napad nukleofila.}

Reakcije

SN2: Reakcije SN_{2 so enostopenjske reakcije, kjer sta v koraku določanja hitrosti vključena tako nukleofil kot substrat. Zato bo koncentracija substrata in koncentracija nukleofila vplivala na korak določanja hitrosti.}

Ovire reakcije:

SN1 Reakcije: Prvi korak reakcij SN1 je odstranitev odhodne skupine, da nastane karbokation. Hitrost reakcije je sorazmerna s stabilnostjo karbokationa. Zato je tvorba karbokationa največja ovira pri reakcijah SN1. Stabilnost karbokationa narašča s številom substituentov in resonanco. Terciarni karbokationi so najbolj stabilni, primarni karbokationi pa najmanj stabilni (terciarni > sekundarni > primarni).

Reakcije

SN2: Sterična ovira je ovira pri reakcijah SN_{2, saj poteka skozi napad z zadnje strani. To se zgodi le, če so prazne orbitale dostopne. Ko je več skupin priključenih na odhajajočo skupino, to upočasni reakcijo. Torej najhitrejša reakcija poteka pri tvorbi primarnih karbokationov, medtem ko je najpočasnejša pri terciarnih karbokacijah (primarni-najhitrejši > sekundarni > terciarni -najpočasnejši).}

Nukleofil:

SN1 Reakcije: SN₁reakcije zahtevajo šibke nukleofile; so nevtralna topila, kot so CH₃OH, H₂O in CH₃CH 2_OH.

SN2 Reakcije: SN₂ reakcije zahtevajo močne nukleofile. Z drugimi besedami, so negativno nabiti nukleofili, kot je CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– in HO^–.

Topilo:

SN1 Reakcije: Polarna protična topila dajejo prednost reakcijam SN1. Primeri so voda, alkoholi in karboksilne kisline. Delujejo lahko tudi kot nukleofili za reakcijo.

Reakcije SN2: Reakcije SN2 dobro potekajo v polarnih aprotičnih topilih, kot so aceton, DMSO in acetonitril.

Definicije:

Nukleofil: kemična vrsta, ki odda elektronski par elektrofilu, da tvori kemično vez v povezavi z reakcijo.

Elektrofil: reagent, ki ga privlačijo elektroni, so pozitivno nabite ali nevtralne vrste s praznimi orbitalami, ki jih privlači središče, bogato z elektroni.