Ključna razlika – reakcije SN1 proti E1
SN1 reakcije so substitucijske reakcije, pri katerih so novi substituenti substituirani z zamenjavo obstoječih funkcionalnih skupin v organskih spojinah. Reakcije E1 so eliminacijske reakcije, pri katerih se obstoječi substituenti odstranijo iz organske spojine. Ključna razlika med reakcijama SN1 in E1 je, da so reakcije SN1 substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E1 reakcije izločanja.
Reakcije SN1 in E1 so zelo pogoste v organski kemiji. Posledica teh reakcij je tvorba novih spojin s pretrganjem vezi in tvorbami.
Kaj so reakcije SN1?
SN1 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije v organskih spojinah. To so dvostopenjske reakcije. Zato je korak, ki določa hitrost, korak tvorbe karbokationa. Reakcije SN1 so znane kot unimolekularne substitucije, ker stopnja določanja hitrosti vključuje eno spojino. Spojina, ki je podvržena reakciji SN1, je znana kot substrat. Ko je prisoten ustrezen nukleofil, se izhodna skupina odstrani iz organske spojine in tvori karbokationsko vmesno spojino. Nato je nukleofil vezan na spojino v drugem koraku. To daje nov izdelek.
Prvi korak reakcije SN1 je najpočasnejša reakcija, medtem ko je drugi korak hitrejši od prvega. Hitrost reakcije SN1 je odvisna od enega reaktanta, saj gre za enomolekularno reakcijo. Reakcije SN1 so pogoste v spojinah s terciarnimi strukturami. Ker večja je porazdelitev atomov, večja je stabilnost karbokationa. Karbokationov intermediat napade nukleofil. To je zato, ker so nukleofili bogati z elektroni in jih privlači pozitivni naboj karbokationa.
Slika 01: Mehanizem reakcije SN1
Polarna protična topila, kot sta voda in alkohol, lahko povečajo reakcijsko hitrost reakcij SN1, ker lahko ta topila olajšajo tvorbo karbokationa v koraku določanja hitrosti. Pogost primer za reakcijo SN1 je hidroliza terc-butil bromida v prisotnosti vode. Tukaj voda deluje kot nukleofil, ker ima atom kisika v molekuli vode osamljene elektronske pare.
Kaj so reakcije E1?
Reakcije E1 so reakcije unimolekularne eliminacije. To je dvostopenjski postopek, pri čemer je prvi korak korak, ki določa hitrost, ker karbokationov intermediat nastane v prvem koraku z zapustitvijo substituenta. Prisotnost obsežnih skupin v začetni spojini olajša tvorbo karbokationa. V drugem koraku se iz spojine odstrani še ena odhajajoča skupina.
Slika 02: Reakcija E1 poteka ob prisotnosti šibke baze
Reakcija E1 ima dva glavna koraka, imenovana korak ionizacije in korak deprotonacije. V stopnji ionizacije nastane karbokation (pozitivno nabit), medtem ko se v stopnji deprotonacije vodikov atom odstrani iz spojine kot proton. Sčasoma nastane dvojna vez med dvema atomoma ogljika, iz katerih sta bili izločeni zapuščajoči skupini. Zato postane nasičena kemična vez nenasičena po zaključku reakcije E1. Dva sosednja atoma ogljika iste spojine sodelujeta v reakcijah E1.
Polarna protična topila olajšajo reakcije E1, ker so polarna protična topila ugodna za tvorbo karbokationa. Običajno lahko opazimo reakcije E1 v zvezi s terciarnimi alkil halidi, ki imajo velike substituente. Reakcije E1 potekajo v popolni odsotnosti baz ali v prisotnosti šibkih baz.
Kakšne so podobnosti med reakcijama SN1 in E1?
- Bot SN1 in E1 reakcije vključujejo tvorbo karbokationa.
- Polarna protonska topila olajšajo obe vrsti reakcij.
- Obe reakciji sta enomolekulski reakciji.
- Obe reakciji sta reakciji v dveh korakih.
- Obe reakciji imata stopnjo določanja hitrosti.
- Boljša je odhajajoča skupina, večja je stopnja reakcije obeh reakcij SN1 in E1.
- Reakcije SN1 in E1 običajno najdemo v zvezi s spojinami s terciarno strukturo.
- Prerazporeditve lahko potekajo v karbokationu obeh reakcij.
Kakšna je razlika med reakcijama SN1 in E1?
SN1 proti E1 Reakcije |
|
| Reakcije SN1 so nukleofilne substitucijske reakcije v organskih spojinah. | Reakcije E1 so reakcije unimolekularne eliminacije. |
| Zahteva za nukleofil | |
| Reakcije SN1 zahtevajo nukleofil, da nastane karbokation. | Reakcije E1 ne potrebujejo nukleofila za tvorbo karbokationa. |
| Proces | |
| Reakcije SN1 vključujejo substitucijo nukleofila. | Reakcije E1 vključujejo eliminacijo funkcionalne skupine. |
| Oblikovanje dvojne vezi | |
| V reakcijah SN1 ni mogoče opaziti tvorbe dvojne vezi. | Dvojna vez nastane med dvema atomoma ogljika v reakcijah E. |
| Nenasičenost | |
| Po zaključku reakcij SN1 ne pride do nenasičenosti. | Nasičena kemikalija postane nenasičena po zaključku reakcije E1. |
| Ogljikovi atomi | |
| En osrednji ogljikov atom je vključen v reakcije SN1. | Dva sosednja ogljikova atoma iste spojine sodelujeta v reakcijah E1. |
Povzetek – Reakcije SN1 proti E1
SN1 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije. Reakcije E1 so reakcije izločanja. Obe vrsti reakcij sta unimolekularni reakciji, ker stopnja določanja hitrosti teh reakcij vključuje eno samo molekulo. Čeprav imata ti dve vrsti reakcij veliko podobnosti, obstaja tudi nekaj razlik. Razlika med reakcijama SN1 in E1 je v tem, da so reakcije SN1 substitucijske reakcije, medtem ko so reakcije E1 reakcije izločanja.
