Ključna razlika – reakcije E1 proti E2
Reakciji E1 in E2 sta dve vrsti reakcij izločanja, ki se med seboj razlikujeta glede na mehanizem izločanja; izločanje je lahko enostopenjski ali dvostopenjski mehanizem. Ključna razlika med reakcijama E1 in E2 je, da imajo reakcije E1 enomolekularni mehanizem izločanja, medtem ko imajo reakcije E2 bimolekularni mehanizem izločanja.
V organski kemiji so eliminacijske reakcije posebna vrsta kemijskih reakcij, pri katerih se substituenti odstranijo (eliminirajo) iz organskih spojin.
Kaj so reakcije E1?
Reakcije E1 so vrsta dvostopenjskih reakcij izločanja, ki jih najdemo v organski kemiji. V teh reakcijah izločanja se substituenti v organskih spojinah izločijo ali odstranijo. Reakcijski mehanizmi reakcij E1 so znani kot unimolekularne eliminacije.
Reakcije E1 so dvostopenjske reakcije, kar pomeni, da reakcija E1 poteka skozi dva koraka, imenovana ionizacija in deprotonacija. V procesu ionizacije nastane karbokation zaradi odstranitve substituenta. V drugi stopnji (deprotonacija) se karbokation stabilizira z odstranitvijo atoma vodika kot protona.
Običajno potekajo reakcije E1 s terciarnimi alkil halidi. Toda včasih je tudi sekundarni alkil halid podvržen tej vrsti eliminacijskih reakcij. Razloga za to sta dva; obsežni alkil halidi (visoko substituirani) ne morejo prestati reakcij E2, visoko substituirani karbokationi pa so stabilnejši od primarnih ali sekundarnih karbokationov. V reakcijah E1 je tvorba karbokationa najpočasnejša stopnja. Zato je korak, ki določa hitrost pri reakcijah E1, hitrost reakcije pa je odvisna le od koncentracije alkil halida.
Slika 01: Mehanizem E1-reakcije v organski kemiji
Reakcije E1 običajno potekajo v popolni odsotnosti baz ali prisotnosti šibkih baz. Za uspešno reakcijo E1 so prednostni kisli pogoji in visoke temperature. Poleg tega reakcije E1 vključujejo korake preureditve karbokationa.
Kaj so reakcije E2?
Reakcije E2 so vrsta enostopenjskih reakcij izločanja, ki jih najdemo v organski kemiji. V teh reakcijah izločanja se substituenti v organskih spojinah izločijo ali odstranijo v eni sami stopnji. Reakcijski mehanizmi reakcij E2 so znani kot bimolekularne eliminacije.
Reakcijski mehanizem E2 je enostopenjska eliminacijska reakcija z enim prehodnim stanjem. Zato se razpad in tvorba kemične vezi zgodita v istem koraku. To vrsto reakcij pogosto najdemo v primarnih alkilhalogenidih. Toda to lahko najdemo tudi v nekaterih sekundarnih alkilhalogenidih. Reakcija vključuje dve spojini; alkil halid in baza. Zato je znana kot bimolekularna reakcija. Reakcije E2 potekajo v prisotnosti močne baze. Najpogostejši primer za reakcije E2 je dehidrohalogenacija.
Slika 02: Reakcijski mehanizem E2
Dejavniki, ki vplivajo na hitrost reakcije E2, so moč baze (večja moč baze, višja hitrost reakcije), vrsta topila (polarna protična topila povečajo hitrost reakcije), narava odhajajoče skupine (boljša je odhajajoča skupina, večja je stopnja reakcije).
Kakšne so podobnosti med reakcijama E1 in E2?
- Reakcije E1 in E2 sta vrsti reakcij izločanja.
- Obe reakciji dajeta prednost polarna protična topila.
- Obe vrsti reakcij lahko opazimo v sekundarnih alkilhalidih.
- Hitrost obeh reakcij se poveča, če so v alkil halogenidu prisotne bolje odhajajoče skupine.
Kakšna je razlika med reakcijama E1 in E2?
E1 proti E2 Reakcije |
|
| Reakcije E1 so vrsta dvostopenjskih reakcij izločanja, ki jih najdemo v organski kemiji. | Reakcije E2 so vrsta enostopenjskih reakcij izločanja, ki jih najdemo v organski kemiji. |
| Osnova | |
| Reakcija E1 poteka v popolni odsotnosti baz ali v prisotnosti šibkih baz. | E2 reakcije potekajo v prisotnosti močnih baz. |
| Mehanizem | |
| Reakcijski mehanizmi reakcij E1 so znani kot unimolekularne eliminacije. | Reakcijski mehanizmi reakcij E2 so znani kot bimolekularne eliminacije. |
| Koraki | |
| Reakcije E1 so reakcije v dveh korakih. | Reakcijski mehanizem E2 je enostopenjska reakcija izločanja. |
| Nastanek karbokationa | |
| E1 reakcije tvorijo karbokatione kot vmesne spojine. | Reakcije E2 ne tvorijo karbokationa. |
| Druga imena | |
| E1 reakcije so znane kot unimolekularne eliminacije. | Reakcije E2 so znane kot bimolekularne eliminacije. |
| Primeri | |
| Reakcije E1 so pogoste v terciarnih alkilhalidih in nekaterih sekundarnih alkilhalidih. | Reakcije E2 so pogoste v primarnih alkilhalidih in nekaterih sekundarnih alkilhalidih. |
Povzetek – Reakcije E1 proti E2
Reakcije izločanja so kemijske reakcije, kjer se substituentske skupine izločijo iz organskih spojin; zlasti iz alkil halogenidov. Razlika med reakcijama E1 in E2 je v tem, da imajo reakcije E1 enomolekularni mehanizem izločanja, medtem ko imajo reakcije E2 bimolekularni mehanizem izločanja.
