Ključna razlika – reakcije SN2 proti E2
Ključna razlika med reakcijama SN2 in E2 je, da so reakcije SN2 reakcije nukleofilne substitucije, medtem ko so reakcije E2 reakcije izločanja. Te reakcije so zelo pomembne v organski kemiji, saj s temi reakcijami opisujejo nastanek različnih organskih spojin.
Obstajata dve vrsti nukleofilnih substitucijskih reakcij, imenovani SN1 reakcije in SN2 reakcije, ki se med seboj razlikujejo glede na število korakov, vključenih v vsak mehanizem. Vendar pa oba mehanizma vključujeta zamenjavo funkcionalne skupine v organski spojini z nukleofilom. Obstajata dve vrsti reakcij izločanja, imenovani E1 in E2. Te reakcije dajejo mehanizem eliminacije funkcionalne skupine iz organske spojine.
Kaj so reakcije SN2?
SN2 reakcije so nukleofilne substitucijske reakcije, ki so bimolekularne. Reakcije SN2 so enostopenjske. To pomeni, da pride do prekinitve vezi in tvorbe vezi v istem koraku. Reakcija je bimolekularna, ker sta v koraku, ki določa hitrost reakcije SN2, vključeni dve molekuli.
Reakcije SN2 potekajo v alifatskih ogljikovih centrih sp3 s stabilnimi odhodnimi skupinami, ki so vezane na to ogljikovo središče. Te odhajajoče skupine so bolj elektronegativne kot ogljik. Večinokrat je odhajajoča skupina halogenidni atom, ker so halogenidi zelo elektronegativni in stabilni.
Reakcije SN2 potekajo v primarnih in sekundarno substituiranih atomih ogljika, ker sterična ovira preprečuje terciarnim strukturam, da gredo skozi mehanizem SN2. Če so okoli središča ogljika obsežne skupine (ki povzročajo sterične ovire), bo nastal intermediat karbokationa. To vodi do reakcije SN1 in ne reakcije SN2.
Slika 01: Reakcijski mehanizem SN2
Hitrost reakcije SN2 je odvisna od različnih dejavnikov; nukleofilna moč določa hitrost reakcije, ker sterična ovira vpliva na nukleofilno moč. Topila, uporabljena v reakciji, prav tako vplivajo na hitrost reakcije; za reakcije SN2 so prednostna polarna aprotična topila. Če je odhajajoča skupina zelo stabilna, vpliva tudi na hitrost reakcije SN2.
Kaj so reakcije E2?
E2 reakcije so eliminacijske reakcije v organski kemiji, ki so bimolekularne reakcije. Te reakcije so znane kot bimolekularne reakcije, ker faza reakcije, ki določa hitrost, vključuje dve molekuli reaktanta. Vendar so reakcije E2 enostopenjske. To pomeni, da pride do prekinitve vezi in tvorbe vezi v istem koraku. V nasprotju s tem so reakcije E1 dvostopenjske.
V reakcijah E2 obstaja eno samo prehodno stanje. V teh reakcijah se funkcionalna skupina ali substituent odstrani iz organske spojine, medtem ko nastane dvojna vez. Zato reakcije E2 povzročijo nenasičenost nasičenih kemičnih vezi. To vrsto reakcij pogosto najdemo v alkilnih halogenih. V bistvu so primarni alkil halidi skupaj z nekaterimi sekundarnimi halidi podvrženi reakcijam E2.
E2 reakcije potekajo v prisotnosti močne baze. Nato korak, ki določa hitrost reakcije E2, vključuje substrat (izhodno organsko spojino) in bazo kot reaktanta (zaradi tega gre za bimolekularno reakcijo).
Slika 02: Reakcijski mehanizem E2
Glavni dejavniki, ki vplivajo na reakcijsko hitrost reakcij E2, so trdnost baze (večja je trdnost baze, večja je reakcijska hitrost), vrsta topila (prednost imajo polarna protična topila), stabilnost izstopa skupina (večja stabilnost zapuščajoče skupine, večja stopnja reakcije) itd.
Kakšne so podobnosti med reakcijama SN2 in E2?
- Tako reakciji SN2 kot E2 sta bimolekularni reakciji.
- Obe reakciji sta reakciji v enem koraku.
- Obe reakciji sta pogosti v primarnih in sekundarnih strukturah organskih spojin.
Kakšna je razlika med reakcijama SN2 in E2?
SN2 proti E2 Reakcije |
|
| Reakcije SN2 so nukleofilne substitucijske reakcije, ki so bimolekularne. | Reakcije E2 so eliminacijske reakcije v organski kemiji, ki so bimolekularne reakcije. |
| Narava | |
| Reakcije SN2 so substitucijske reakcije. | Reakcije E2 so reakcije izločanja. |
| Nukleofil | |
| Reakcije SN2 zahtevajo nukleofil. | Reakcija E2 ne zahteva nukleofila. |
| Osnova | |
| Reakcije SN2 v bistvu ne potrebujejo baze. | Reakcije E2 zahtevajo močno bazo. |
| Vrsta topila | |
| Reakcije SN2 dajejo prednost polarnim aprotičnim topilom. | Reakcije E2 dajejo prednost polarnim protonskim topilom. |
| Dejavniki, ki vplivajo na stopnjo reakcije | |
| Hitrost reakcije SN2 je določena z nukleofilno močjo, vrsto topila, stabilnostjo odhajajoče skupine itd. | Hitrost reakcije E2 je določena z jakostjo baze, vrsto topila, stabilnostjo odhajajoče skupine itd. |
Povzetek – Reakcije SN2 proti E2
Reakcije SN2 in reakcije E2 so zelo pogoste v organski kemiji. Reakcije SN2 so enostopenjske bimolekularne nukleofilne substitucijske reakcije. Reakcije E2 so enostopenjske, bimolekularne, eliminacijske reakcije. Razlika med reakcijama SN2 in E2 je v tem, da so reakcije SN2 reakcije nukleofilne substitucije, medtem ko so reakcije E2 reakcije izločanja.
