Razlika med fenilom in benzilom

2024 Avtor: Alex Aldridge | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 13:49

Fenil proti benzilu

Tako fenil kot benzil izhajata iz benzena in ju študentje kemije pogosto zamenjujejo. Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C₆H₅, medtem ko je benzil C₆H 5_CH2_{; dodatna CH}2 _{skupina, vezana na benzenski obroč.}

Fenil

Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C₆H₅ Izhaja iz benzena, zato ima podobne lastnosti kot benzen. Vendar se to razlikuje od benzena zaradi pomanjkanja atoma vodika v enem ogljiku. Torej je molekulska masa fenila 77 g mol^-1 Fenil je skrajšan kot Ph. Običajno je fenil vezan na drugo fenilno skupino, atom ali molekulo (ta del je znan kot substituent, skupina R kot na sliki). Ogljikovi atomi fenila so sp2 hibridizirani kot v benzenu. Vsi ogljiki lahko tvorijo tri sigma vezi. Dve od sigma vezi se tvorita z dvema sosednjima ogljikoma, tako da bo to povzročilo obročasto strukturo. Druga sigma vez se tvori z atomom vodika. Vendar se v enem ogljiku v obroču tvori tretja sigma vez z drugim atomom ali molekulo in ne z vodikovim atomom. Elektroni v p orbitalah se med seboj prekrivajo in tvorijo delokaliziran elektronski oblak. Zato ima fenil podobne dolžine C-C vezi med vsemi ogljiki, ne glede na to, da ima izmenično enojne in dvojne vezi. Ta dolžina C-C vezi je približno 1,4 Å. Obroč je raven in ima kot 120° med vezmi okoli ogljika. Zaradi substituentske skupine fenila se spremeni polarnost in druge kemične ali fizikalne lastnosti. Če substituent odda elektrone delokaliziranemu elektronskemu oblaku obroča, so ti znani kot skupine, ki dajejo elektrone (npr. -OCH₃, NH₂). Če substituent privlači elektrone iz elektronskega oblaka, je znan kot substituent, ki odvzema elektrone. (Npr. -NO_{2, -COOH). Fenilne skupine so stabilne zaradi svoje aromatičnosti, zato se ne zlahka podvržejo oksidaciji ali redukciji. Poleg tega so hidrofobni in nepolarni.}

Benzil

Formula benzila je C₆H₅CH₂ To je tudi derivat benzena. V primerjavi s fenilom ima benzil na benzenski obroč pritrjeno skupino CH₂. Drugi molekularni del (skupina R, kot je prikazano na sliki) je lahko vezan na benzilno skupino preko vezave na ogljikov atom CH₂. Benzilna skupina je okrajšana kot "Bn". Molekulska masa benzilne skupine je 91 g mol^-1 Ker obstaja benzenski obroč, je benzilna skupina aromatska. V mehanizmih organske kemije lahko benzilno skupino tvorimo bodisi kot radikal, karbokation (C₆H₅CH₂ +^{) ali karboanion (C}6_H5_CH2 _–). Na primer, v reakcijah nukleofilne substitucije nastane benzilni radikal ali kationski intermediat. V primerjavi z alkilnim radikalom ali kationom je stabilizacija teh intermediatov višja. Reaktivnost benzilnega položaja je podobna reaktivnosti alilnega položaja. Benzilne skupine se pogosto uporabljajo v organski kemiji kot zaščitne skupine, zlasti za zaščito funkcionalnih skupin karboksilne kisline ali alkohola.

Kakšna je razlika med fenilom in benzilom?

• Molekulska formula fenila je C₆H₅, medtem ko je v benzilu C_{6 H}5_CH2.

• Benzil ima dodatno skupino CH_{2 v primerjavi s fenilom.}

• V fenilu je benzenov obroč neposredno vezan na substituentsko molekulo ali atom, v benzilu pa skupina CH_{2 vzpostavi povezavo z drugo molekulo ali atomom.}