Ključna razlika med benzenom in fenilom je v tem, da je benzen ciklični ogljikovodik v obliki šesterokotnika, ki vsebuje samo atome ogljika in vodika, medtem ko je fenil derivat benzena, ki nastane z odstranitvijo atoma vodika. Zato benzen vsebuje šest atomov vodika, medtem ko fenil vsebuje pet atomov vodika.
Benzen je najpreprostejši aromatski ogljikovodik in služi kot matična spojina številnim pomembnim aromatskim spojinam. Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C6H5 Pravzaprav je derivat benzena in ima zato podobne lastnosti kot benzen.
Kaj je benzen?
Benzen ima le atome ogljika in vodika, ki so razporejeni tako, da dajejo ravno strukturo. Ima molekulsko formulo C6H6. Strukturo benzena je odkril Kekule leta 1872. Zaradi aromatičnosti se razlikuje od alifatskih spojin.
Njegova struktura in nekatere lastnosti so naslednje.
Molekulska masa: 78 g mol-1
Vrelišče: 80,1 oC
Tališče: 5,5 oC
Gostota: 0,8765 g cm-3
Benzen je brezbarvna tekočina s sladkim vonjem. Je vnetljiv in ob izpostavljenosti hitro izhlapi. Benzen se uporablja kot topilo, ker lahko raztopi veliko nepolarnih spojin. Vendar je benzen rahlo topen v vodi. Struktura benzena je edinstvena v primerjavi z drugimi alifatskimi ogljikovodiki; zato ima benzen edinstvene lastnosti.
Vsi ogljiki v benzenu imajo tri sp2 hibridizirane orbitale. Dve sp2 hibridizirani orbitali ogljika se prekrivata s sp2 hibridiziranimi orbitalami sosednjih ogljikov na obeh straneh. Druge sp2 hibridizirane orbitale se prekrivajo s s-orbitalo vodika, da tvorijo vez σ. Elektroni v p orbitalah ogljika se prekrivajo s p elektroni ogljikovih atomov na obeh straneh in tvorijo pi vezi. To prekrivanje elektronov se zgodi v vseh šestih ogljikovih atomih in zato proizvede sistem pi vezi, ki so razporejene po celotnem ogljikovem obroču. Tako naj bi bili ti elektroni delokalizirani. Delokalizacija elektronov pomeni, da ni izmeničnih dvojnih in enojnih vezi. Zato so vse dolžine C-C vezi enake, dolžina pa je med dolžinami enojne in dvojne vezi. Ker je delokalizacijski benzenski obroč stabilen, je za razliko od drugih alkenov nerad podvržen adicijskim reakcijam.
Kaj je fenil?
Fenil je molekula ogljikovodika s formulo C6H5 To izhaja iz benzena; zato ima podobne lastnosti kot benzen. Vendar se to razlikuje od benzena zaradi pomanjkanja atoma vodika v enem ogljiku. Zato je molekulska masa fenila 77 g mol-1. Fenil je skrajšan kot Ph. Običajno je fenil vezan na drugo fenilno skupino, atom ali molekulo (ta del je znan kot substituent).
Ogljikovi atomi fenila so sp2 hibridizirani kot v benzenu. Vsi ogljiki lahko tvorijo tri sigma vezi. Dve od sigma vezi se tvorita z dvema sosednjima ogljikoma, tako da bo to povzročilo obročasto strukturo. Druga sigma vez se tvori z atomom vodika. Vendar se v enem ogljiku v obroču tretja sigma vez tvori z drugim atomom ali molekulo in ne z vodikovim atomom. Elektroni v p orbitalah se med seboj prekrivajo in tvorijo delokaliziran elektronski oblak. Zato ima fenil podobne dolžine C-C vezi med vsemi ogljiki, ne glede na to, da ima izmenično enojne in dvojne vezi. Ta dolžina C-C vezi je približno 1,4 Å. Obroč je raven in ima kot 120o med vezmi okoli ogljika.
Zaradi substituentske skupine fenila se spremenijo polarnost in druge kemične ali fizikalne lastnosti. Če substituent odda elektrone delokaliziranemu elektronskemu oblaku obroča, so ti znani kot skupine, ki oddajo elektrone (npr. -OCH3, NH2). Če substituent privlači elektrone iz elektronskega oblaka, je znan kot substituent, ki odvzema elektrone. (Npr. -NO2, -COOH). Fenilne skupine so stabilne zaradi svoje aromatičnosti, zato se ne zlahka podvržejo oksidaciji ali redukciji. Poleg tega so hidrofobni in nepolarni.
Kakšna je razlika med benzenom in fenilom?
V bistvu je fenil pridobljen iz benzena. Ključna razlika med benzenom in fenilom je, da je benzen ciklični ogljikovodik v obliki šesterokotnika, ki vsebuje samo atome ogljika in vodika, medtem ko je fenil derivat benzena, ki nastane z odstranitvijo atoma vodika. Poleg tega je molekulska formula benzena C6H6 in za fenil je C6H 5 Fenil sam ni tako stabilen kot benzen.
Povzetek – benzen proti fenilu
Ključna razlika med benzenom in fenilom je v tem, da je benzen ciklični ogljikovodik v obliki šesterokotnika, ki vsebuje samo atome ogljika in vodika, medtem ko je fenil derivat benzena, ki nastane z odstranitvijo atoma vodika.
Z dovoljenjem za sliko:
1. “Strukturni diagram benzena” avtor Vladsinger – lastno delo (javna domena) prek Commons Wikimedia
2. »Phenyl radikalna skupina« Samuele Madini – lastno delo (javna domena) prek Commons Wikimedia
