Ključna razlika med fenolom in fenilom je, da ima fenol hidroksilno skupino, medtem ko fenil nima hidroksilne skupine.
Fenol je aromatski alkohol. Ima kemijsko formulo C6H5OH. Zato ima kemijska struktura molekule fenola benzenski obroč in nanj vezano hidroksilno skupino (-OH). Fenil je derivat fenola; če odstranimo hidroksilno skupino iz molekule fenola, dobimo fenilno skupino.
Kaj je fenol?
Fenol je aromatska ogljikovodikova spojina s kemijsko formulo C6H5OH. Ta spojina obstaja kot bela kristalinična trdna snov pri sobni temperaturi. Poleg tega je hlapen ogljikovodik. Če upoštevamo kemijsko strukturo molekule, vsebuje fenilno skupino, vezano s hidroksilno skupino (-OH). Poleg tega je ta spojina rahlo kisla. Zato moramo biti previdni pri rokovanju.
Slika 01: Kemijska struktura fenola
Molska masa te spojine je 94,11 g/mol. Ima sladek vonj. Poleg tega sta njegovo tališče in vrelišče 40,5 °C oziroma 181,7 °C. Meša se z vodo, ker lahko tvori vodikove vezi z molekulami vode. Ko izgubi vodik skupine –OH, tvori negativno nabit fenolatni ion, postane resonančno stabiliziran, zaradi česar je fenol razmeroma dobra kislina. Pri resonančni stabilizaciji se negativni naboj na atomu kisika deli z atomi ogljika v obroču.
Kaj je fenil?
Fenil je skupina atomov s formulo C6H5 Ta skupina izhaja iz benzena, zato ima podobne lastnosti kot benzen. Vendar se to razlikuje od benzena zaradi pomanjkanja atoma vodika v enem ogljiku. Torej je molekulska masa fenila 77 g mol-1 Fenil lahko označimo kot "Ph". Običajno se fenil veže na drugo fenilno skupino, atom ali molekulo (ta dodatni del imenujemo substituent).
Ogljikovi atomi fenila so sp2 hibridizirani ogljikovi atomi, enako kot v benzenu. Vsi ogljiki lahko tvorijo tri sigma vezi. Dve od sigma vezi se tvorita med dvema sosednjima ogljikoma, tako da bosta povzročili obročasto strukturo. Druga sigma vez se tvori z atomom vodika. Vendar se v fenilu v enem ogljiku v obroču tretja sigma vez tvori z drugim atomom ali molekulo in ne z atomom vodika.
Slika 02: Fenilna skupina, vezana s substituentom R
Elektroni v p orbitalah se med seboj prekrivajo in tvorijo delokaliziran elektronski oblak. Zato ima fenil podobne dolžine C-C vezi med vsemi ogljiki, ne glede na to, da ima izmenično enojne in dvojne vezi. Ta dolžina C-C vezi je približno 1,4 Å. Obroč je raven in ima kot 120o med vezmi okoli ogljika. Zaradi substituentske skupine fenila se polarnost in druge kemične ali fizikalne lastnosti spremenijo.
Če substituent oddaja elektrone delokaliziranemu elektronskemu oblaku obroča, jih imenujemo skupine, ki oddajajo elektrone.(Npr. – OCH3, NH2) V nasprotju s tem, če substituent privlači elektrone iz elektronskega oblaka, jih imenujemo substituenti, ki odvzamejo elektrone. (Npr. -NO2, -COOH). Fenilne skupine so stabilne zaradi svoje aromatičnosti, zato se ne zlahka podvržejo oksidaciji ali redukciji. Poleg tega so hidrofobni in nepolarni.
Kakšna je razlika med fenolom in fenilom?
Fenol je aromatska ogljikovodikova spojina s kemijsko formulo C6H5OH, medtem ko je fenil skupina atomov s formulo C 6H5 Torej se fenil in fenol med seboj razlikujeta zaradi prisotnosti –OH skupine v fenolu. Zaradi tega se vse lastnosti obeh razlikujejo. Ključna razlika med fenolom in fenilom je, da ima fenol hidroksilno skupino (-OH), medtem ko fenil nima hidroksilne skupine.
Druga pomembna razlika med fenolom in fenilom je, da je fenol zmerno topen v vodi, ker lahko tvori vodikove vezi z vodo, medtem ko je fenil hidrofoben. Poleg tega fenila samega po sebi ni mogoče šteti za stabilno molekulo, ker je substituent. Fenol je pravzaprav fenilni derivat s skupino –OH. Poleg tega je še ena razlika med fenolom in fenilom ta, da fenila ni mogoče resonančno stabilizirati ali pa nima kisle narave kot fenol.
Povzetek – fenol proti fenilu
Fenil je skupina atomov, ki izhajajo iz fenola z odstranitvijo hidroksilne skupine (-OH). Ključna razlika med fenolom in fenilom je, da ima fenol hidroksilno skupino, medtem ko fenil nima hidroksilne skupine.
