Ključna razlika – resonanca proti tavtomerizmu
Izomerija je kemijski pojav, ki pojasnjuje strukture organskih spojin z isto molekulsko formulo z različnimi strukturami in lastnostmi. Izomerija je prisotnost različnih molekularnih struktur in prostorskih razporeditev iste molekulske formule. Izomeri so kategorizirani predvsem v dve skupini kot konstitucionalni izomeri in stereoizomeri. Tavtomeri so vrsta konstitucijskih izomerov. To so organske spojine, ki se zlahka med seboj pretvarjajo. Resonanca je po drugi strani pojav kemije, ki opisuje učinek osamljenih parov in veznih elektronskih parov na polarnost spojine. Ključna razlika med resonanco in tavtomerijo je, da se resonanca pojavi zaradi interakcije med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari, medtem ko se tavtomerizem pojavi zaradi medsebojne pretvorbe organskih spojin s premestitvijo protona.
Kaj je resonanca?
Resonanca je kemijski koncept, ki opisuje interakcijo med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari spojine. Ta učinek na koncu določi dejansko kemijsko strukturo te organske ali anorganske spojine. Resonančni učinek lahko opazimo v spojinah z dvojnimi vezmi in osamljenimi elektronskimi pari. Posledica resonance je polarnost molekul.
Resonančni učinek stabilizira spojino z delokalizacijo elektronov v pi vezeh. Elektroni v molekulah se lahko gibljejo okoli atomskih jeder, saj elektron nima fiksnega položaja atomov. Zato se lahko osamljeni elektronski pari premaknejo v pi vezi in obratno. To se zgodi, da se doseže stabilno stanje. Ta proces gibanja elektronov je znan kot resonanca. Resonančne strukture je mogoče uporabiti za pridobitev najbolj stabilne strukture molekule.
Slika 01: Resonančne strukture fenola
Molekula ima lahko več resonančnih struktur, ki temeljijo na številu osamljenih parov in pi vezi, ki so prisotne v tej molekuli. Vse resonančne strukture molekule imajo enako število elektronov in enako razporeditev atomov. Dejanska struktura te molekule je hibridna struktura v vseh resonančnih strukturah. Resonančni učinek lahko najdemo v dveh vrstah;
- Učinek pozitivne resonance
- Učinek negativne resonance
Učinek pozitivne resonance pojasnjuje resonanco, ki jo lahko najdemo v spojinah s pozitivnim nabojem. Nato učinek pozitivne resonance pomaga stabilizirati pozitivni naboj v tej molekuli. Učinek negativne resonance pojasnjuje stabilizacijo negativnega naboja v molekuli. Vendar pa ima hibridna struktura, ki jo dobimo ob upoštevanju resonance, nižjo energijo kot vse resonančne strukture.
Kaj je tavtomerizem?
Tavtomerizem je učinek več spojin, ki so zmožne medsebojne pretvorbe s premestitvijo protona. Ta učinek je najpogostejši pri aminokislinah in nukleinskih kislinah. Proces medsebojne pretvorbe je znan kot tavtomerizacija. To je kemična reakcija. Pri tem premestitev protonov pomeni izmenjavo atoma vodika med dvema drugima oblikama atomov. Atom vodika tvori kovalentno vez z novim atomom, ki sprejme atom vodika. Tavtomeri obstajajo v medsebojnem ravnovesju. Vedno obstajajo v mešanici dveh oblik spojine, saj poskušajo pripraviti ločeno tavtomerno obliko.
Slika 02: Tavtomerizem
Med tavtomerizacijo se ogljikov skelet molekule ne spremeni. Spremeni se le položaj protonov in elektronov. Tavtomerizacija je intramolekularni kemični proces pretvorbe ene oblike tavtomera v drugo obliko. Pogost primer je tavtomerizem keto-enola. Je kislinsko ali bazično katalizirana reakcija. običajno je keto oblika organske spojine bolj stabilna, vendar je v nekaterih državah enolna oblika stabilnejša od keto oblike.
Kakšna je razlika med resonanco in tavtomerizmom?
Resonanca proti tavtomerizmu |
|
| Resonanca je kemijski koncept, ki opisuje interakcijo med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari spojine. | Tavtomerizem je učinek več spojin, ki so zmožne medsebojne pretvorbe s premestitvijo protona. |
| Proces | |
| Resonanca je prisotnost več oblik (iste kemične spojine), ki določa dejansko strukturo spojine. | Tavtomerizem je prisotnost dveh (ali več) oblik iste spojine, ki sta sposobni medsebojne pretvorbe. |
| Stanje ravnovesja | |
| Resonančna struktura ne obstaja v ravnovesju. | Tavtomeri obstajajo med seboj v ravnovesju. |
| Selitev | |
| Resonančne strukture je mogoče dobiti s premestitvijo veznih elektronov in osamljenih elektronskih parov. | Tavtomere lahko dobimo s premestitvijo protona (in elektronov). |
Povzetek – Resonanca proti tavtomerizmu
Resonanca in tavtomerizem sta pomembna kemijska pojma. Resonanca se uporablja za določitev dejanske strukture kemične spojine. Tavtomerizem določa kemijsko strukturo spojine, ki je pri danih pogojih najbolj stabilna. Med dvema pojmoma je veliko razlik. Razlika med resonanco in tavtomerijo je v tem, da se resonanca pojavi zaradi interakcije med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari, medtem ko do tavtomerije pride zaradi medsebojne pretvorbe organskih spojin s premestitvijo protona.
