Ključna razlika med tavtomerizem in metamerizem je v tem, da se tavtomerizem nanaša na dinamično ravnotežje med dvema spojinama z enako molekulsko formulo, medtem ko se metamerizem nanaša na strukturno izomerijo, v kateri so različne alkilne skupine vezane na isto funkcionalno skupino.
Izomerija je obstoj kemičnih spojin z enako strukturno formulo, a različno prostorsko razporejenimi. Zato imajo izomeri enako število atomov v vsakem elementu, vendar je njihova razporeditev različna. Izomere lahko v glavnem razvrstimo v dve skupini kot strukturne izomere in stereoizomere. Tavtomerizem in metamerizem sta dve pododdelki strukturne izomerije.
Kaj je tavtomerizem?
Tavtomerizem je koncept v kemiji, ki opisuje učinek več spojin, ki so zmožne medsebojne pretvorbe s premestitvijo protona. Ta pojav je najpogostejši pri aminokislinah in nukleinskih kislinah. Proces te medsebojne pretvorbe je "tavtomerizacija". Tavtomerizacija je pravzaprav kemična reakcija. Pri tem procesu premestitev protonov pomeni izmenjavo atoma vodika med dvema drugima oblikama atomov. Tukaj atom vodika tvori kovalentno vez z novim atomom, ki sprejme atom vodika. Po nastanku tavtomeri obstajajo med seboj v ravnovesju. Te spojine vedno obstajajo v mešanici dveh oblik spojine, saj poskušajo pripraviti ločeno tavtomerno obliko.
Ko pride do tavtomerizacije, se ogljikov skelet molekule ne spremeni. Pravzaprav se spremeni le položaj protonov in elektronov. Proces tavtomerizacije lahko uvrščamo med znotrajmolekularne kemijske procese pretvorbe ene oblike tavtomera v drugo obliko. Na primer, keto-enolni tavtomerizem, ki je kislinsko ali bazično katalizirana reakcija, je običajna reakcija. Običajno je keto oblika organske spojine bolj stabilna, vendar je v nekaterih državah enolna oblika stabilnejša od keto oblike.
Kaj je metamerizem?
Metamerizem nastane, ko se alkilne skupine na straneh funkcionalnih skupin med seboj razlikujejo. To pomeni, da gre za neenakomerno porazdelitev ogljikovih atomov. Metamerizem pripada isti homologni seriji, kar pomeni, da lahko število ogljikovih atomov postopoma povečujemo, da dobimo različne izomere. Zato se strukture razlikujejo samo po številu skupin CH2 v glavni ogljikovi verigi.
Alkilne skupine so vedno vezane na stranice dvovalentnega atoma, kot je kisik ali sulfid, ali pa so alkilne skupine lahko vezane na dvovalentno skupino, kot je -NH-. Zaradi teh omejitev lahko le redko najdemo metamerizem. Zato je večina spojin, ki jih lahko najdemo v metamerizmu, etri in amini.
Na primer, dietil eter in metil propil eter sta metamera. Tu je funkcionalna skupina eter, dvovalentni atom pa je atom kisika. Dietileter ima dve etilni skupini, medtem ko ima metil propil eter metilno in propilno skupino na straneh atoma kisika.
Kakšna je razlika med tavtomerizmom in metamerizmom?
Ključna razlika med tavtomerizem in metamerizem je, da se tavtomerizem nanaša na dinamično ravnovesje med dvema spojinama z enako molekulsko formulo, medtem ko se metamerizem nanaša na strukturno izomerijo, v kateri so različne alkilne skupine vezane na isto funkcionalno skupino. Pri tavtomeriji se izomeri med seboj razlikujejo glede na položaj protonov, medtem ko se pri metameriji izomeri med seboj razlikujejo glede na alkilne skupine, vezane na glavno funkcionalno skupino.
Spodnja infografika povzema razliko med tavtomerizmom in metamerizmom.
Povzetek – tavtomerizem proti metamerizmu
Tavtomerizem in metamerizem sta dva pojma v organski kemiji. Ključna razlika med tavtomerizem in metamerizem je, da se tavtomerizem nanaša na dinamično ravnovesje med dvema spojinama z enako molekulsko formulo, medtem ko se metamerizem nanaša na strukturno izomerijo, v kateri so različne alkilne skupine vezane na isto funkcionalno skupino.
