Ključna razlika med fluksionalnostjo in tavtomerizmom je, da se fluksionalnost nanaša na izmenjavo nekaterih ali vseh atomov v molekuli, medtem ko se tavtomerija nanaša na izmenjavo protonov med molekulami.
Oba izraza fluksionalnost in tavtomerizem se nanašata na izmenjavo atomov med različnimi položaji, kot sta aksialni in ekvatorialni položaj. Če ti različni položaji ležijo na isti molekuli, potem je to fluksionalnost. Če pa je atom, ki se zamenja, vodikov atom (proton) in so položaji v dveh različnih molekulah, potem se to imenuje tavtomerizem.
Kaj je Fluxionality?
Fluksionalnost se nanaša na sposobnost molekule, da je podvržena dinamiki na način, da so nekateri ali vsi atomi v molekuli zamenjani med simetrično enakovrednimi položaji. Skoraj vse molekule, ki jih poznamo, so do neke mere fluksijske. Dober primer so rotacije vezi, ki potekajo v organskih spojinah.
Običajno menimo, da je molekula fluksijska, če njen spektroskopski podpis kaže širjenje linij zaradi kemične izmenjave. Vendar pa včasih ne moremo zaznati te lastnosti fluksionalnosti s spektroskopijo zaradi počasne hitrosti izmenjave. V takšnih okoliščinah lahko za to detekcijo uporabimo metodo izotopskega označevanja.
Slika 01: Kemijska struktura fosforjevega pentafluorida
Tipična molekula, ki ima fluksionalnost, je fosforjev pentafluorid. Če upoštevamo njegov fluorid-NMR spekter, ima 31P-sklopljen dublet. To pomeni, da ima molekula atome fluora v ekvatorialnem in aksialnem položaju in se med postopkom NMR spektroskopije hitro izmenjujejo.
Kaj je tavtomerizem?
Tavtomerizem je koncept v kemiji, ki opisuje učinek več spojin, ki so zmožne medsebojne pretvorbe s premestitvijo protona. Ta učinek je najpogostejši pri organskih spojinah, kot so aminokisline in nukleinske kisline. Proces te medsebojne pretvorbe je znan kot tavtomerizacija, ki je vrsta kemične reakcije. Pri tem premestitev protonov pomeni izmenjavo atoma vodika med dvema drugima oblikama atomov. Atom vodika tvori kovalentno vez z novim atomom, ki sprejme atom vodika. Tavtomeri obstajajo v medsebojnem ravnovesju. Vedno obstajajo v mešanici dveh oblik spojine, saj poskušajo pripraviti ločeno tavtomerno obliko.
Slika 02: Tavtomerizem v fenolu
Med tavtomerizacijo se ogljikov skelet molekule ne spremeni. Spremeni se le položaj protonov in elektronov. Tavtomerizacija je intramolekularni kemični proces pretvorbe ene oblike tavtomera v drugo obliko. Pogost primer je tavtomerizem keto-enola. Je kislinsko ali bazično katalizirana reakcija. Običajno je keto oblika organske spojine bolj stabilna, vendar je v nekaterih državah enolna oblika stabilnejša od keto oblike.
Kakšna je razlika med fluksionalnostjo in tavtomerizmom?
Pojma fluksionalnost in tavtomerizem se nanašata na izmenjavo atomov med različnimi položaji. Ključna razlika med fluksionalnostjo in tavtomerizem je v tem, da se fluksionalnost nanaša na izmenjavo nekaterih ali vseh atomov v molekuli, medtem ko se izraz tavtomerizem nanaša na izmenjavo protonov med molekulami. Poleg tega se fluksionalnost pojavi v isti molekuli, medtem ko se tavtomerizem pojavi med dvema molekulama.
Naslednja tabela povzema razliko med fluksionalnostjo in tavtomerizmom.
Povzetek – fluksionalnost proti tavtomerizmu
Tako fluksionalnost kot tavtomerizem se nanašata na izmenjavo atomov med različnimi položaji. Ključna razlika med fluksionalnostjo in tavtomerizem je v tem, da se fluksionalnost nanaša na izmenjavo nekaterih ali vseh atomov v molekuli, medtem ko se izraz tavtomerizem nanaša na izmenjavo protonov med molekulami.
