Ključna razlika med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani je položaj ogljikovega atoma, ki nosi atom halogena. V primarnih halogenoalkanih je ogljikov atom, ki nosi atom halogena, vezan samo na eno alkilno skupino. Toda v sekundarnih halogenoalkanih je ta ogljikov atom vezan na dve alkilni skupini. Medtem ko je v terciarnih halogenoalkanih ta ogljikov atom vezan na tri alkilne skupine.
Halogenalkani ali haloalkani so alkani, ki vsebujejo halogene. Halogeni so kemični elementi 17. skupine periodnega sistema. Vključuje fluor (F), klor (Cl), brom (Br), jod (I) in astatin (At). V istem haloalkanu je lahko eden ali več halogenov. Obstaja veliko pomembnih uporab halogenoalkanov kot zaviralcev gorenja, gasilnih aparatov, hladilnih sredstev, pogonskih goriv itd. Vendar pa mnogi haloalkani veljajo za strupene spojine in onesnaževala.
Kaj so primarni halogenoalkani?
Primarni halogenoalkani so organske spojine, ki imajo ogljikov atom vezan na eno alkilno skupino in en atom halogena. Zato je splošna struktura primarnih halogenoalkanov R-CH2-X; R je alkilna skupina, medtem ko je X halogen. Lahko jih označimo kot 10 haloalkani. Pogost primer je halotan, ki vsebuje etilno skupino kot skupino R in atom klora kot skupino X ali halogen. Vendar so metil halogenidi izjema za te primarne strukture halogenoalkanov, ker imajo tri atome vodika, vezane na atom ogljika, ki nosi atom halogena. To pomeni, da na te spojine ni vezanih alkilnih skupin. Vendar veljajo za primarne haloalkane.
Poleg tega, če upoštevamo reaktivnost primarnih halogenoalkanov, je atom ogljika, ki je vezan na atom halogena, reaktivno središče, ker je halogen bolj elektronegativen kot ogljik; tako da ogljikovemu atomu delno pozitiven naboj, tako da k sebi pritegne vezne elektrone. Poleg tega lahko te spojine napadejo nukleofilni reagenti, ki iščejo pozitivne naboje. To torej vodi do nukleofilne substitucijske reakcije. In ta reakcija ima visoko aktivacijsko energijsko pregrado. Je reakcija tipa SN2 in jo imenujemo bimolekulska reakcija.
Kaj so sekundarni halogenoalkani?
Sekundarni halogenoalkani so organske spojine, ki imajo ogljikov atom vezan na dve alkilni skupini in atom halogena. Splošna struktura sekundarnih halogenoalkanov je R2-C(-H)-X. Tu sta lahko dve alkilni skupini (skupina R) podobni ali različni skupini. Te spojine lahko označimo kot 20 haloalkani. Poleg tega so sekundarni halogenoalkani podvrženi reakcijam nukleofilne substitucije SN2. Zato so bimolekularne reakcije.
Slika 02: 2-bromopropan
Reaktivnost sekundarnega haloalkana je vmes med reaktivnostjo primarnih in terciarnih halogenoalkanov, ker prisotnost dveh alkilnih skupin zmanjša pozitivni naboj na atomu ogljika, saj so alkilne skupine vrste, ki odvzemajo elektrone.
Kaj so terciarni halogenoalkani?
Terciarni halogenoalkani so organske spojine, ki imajo atom ogljika, vezan na tri alkilne skupine (brez vodikovih atomov, vezanih neposredno na ta ogljik) in atom halogena. Splošna struktura za terciarni haloalkan je R3-C-X, kjer so lahko tri skupine R (alkilne skupine) enake ali različne skupine. Te spojine lahko označimo kot 30 haloalkani. Poleg tega so te spojine podvržene reakcijam nukleofilne substitucije SN1. Vendar se ta mehanizem razlikuje od nukleofilnih substitucijskih reakcij primarnih in sekundarnih halogenoalkanov.
Atom ogljika, ki nosi atom halogena, ima zelo nizek pozitivni naboj, ker so na ta atom ogljika vezane tri skupine, ki odvzemajo elektrone. Zato ne zahteva tvorbe visokoenergijskih vmesnih produktov in nukleofil lahko neposredno napade karbonijev ion, takoj ko nastane. Torej, zato jo imenujemo unimolekulska reakcija.
Kakšna je razlika med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani?
Halogenalkani so glede na zgradbo tri vrste; primarni, sekundarni in terciarni halogenoalkani. V primarnih halogenoalkanih je atom ogljika, ki nosi atom halogena, vezan samo na eno alkilno skupino, v sekundarnih halogenoalkanih pa je ta atom ogljika vezan na dve alkilni skupini, medtem ko je v terciarnih halogenoalkanih ta atom ogljika vezan na tri alkilne skupine. To je torej ključna razlika med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani.
Naslednja infografika povzema razliko med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani.
Povzetek – Primarni sekundarni proti terciarnim halogenoalkanom
Po strukturi ločimo tri vrste halogenoalkanov; primarni, sekundarni in terciarni halogenoalkani. Ključna razlika med primarnimi sekundarnimi in terciarnimi halogenoalkani je v tem, da je pri primarnih halogenoalkanih atom ogljika, ki nosi atom halogena, vezan na samo eno alkilno skupino. In v sekundarnih halogenoalkanih je ta ogljikov atom vezan na dve alkilni skupini. Medtem je v terciarnih halogenoalkanih ta ogljikov atom vezan na tri alkilne skupine.
