Ključna razlika med primarnimi in sekundarnimi alilnimi karbokationi je, da je primarni alilni karbokation manj stabilen od sekundarnega alilnega karbokationa.
Alilni karbokation je resonančno stabilizirana ogljikova struktura. Je ion s pozitivnim nabojem. V teh ionih je pozitivni ion postavljen na alilni ogljikov atom (alilni ogljikov atom je sosednji atom dvojne vezi). Primarni alilni karbokation je alilni karbokation, kjer je pozitivni naboj nameščen na primarnem atomu ogljika, medtem ko je sekundarni alilni karbokation alilni karbokation, kjer je pozitivni naboj nameščen na sekundarnem atomu ogljika.
Kaj so primarni alilni karbokationi?
Primarni alilni karbokation je alilni karbokation, kjer je pozitivni naboj nameščen na primarnem ogljikovem atomu. Imenuje se karbokation, ker vsebuje pozitiven naboj na ogljikovem atomu. Običajno ima alilni karbokation +1 pozitivni naboj. Primarni atom ogljika je atom ogljika, ki je vezan na dva atoma vodika in dvojno vez. Običajno nevtralni ogljikov atom tvori štiri kovalentne vezi, ena kovalentna vez pa se odstrani, ko tvori kation. Primarni ogljikov atom vsebuje samo eno arilno ali alkilno skupino, ki je vezana nanj, medtem ko so druge vezi C-H vezi.
Slika 01: Alilna resonanca
Na splošno ima lahko molekula, ki vsebuje dvojne vezi med ogljikovimi atomi, resonančno stabilizirane strukture. Resonanca pomeni, da so elektroni v pi vezi dvojne vezi porazdeljeni po vsej molekuli kot delokaliziran sistem, kjer je stabilnost večja kot v normalni molekuli. Torej, če bomo neko spojino poimenovali kot primarni alilni karbokation, mora imeti ta spojina pozitiven naboj na alilnih ogljikovih atomih v vseh možnih resonančnih strukturah te molekule.
Kaj so sekundarni alilni karbokationi?
Sekundarni alilni karbokation je alilni karbokation, kjer je pozitivni naboj nameščen na sekundarnem ogljikovem atomu. Imenuje se karbokation, ker vsebuje pozitiven naboj na ogljikovem atomu. Običajno ima alilni karbokation +1 pozitivni naboj. Sekundarni atom ogljika je atom ogljika, ki je vezan na en atom vodika, dvojno vez in alkilno ali arilno skupino. Običajno nevtralni ogljikov atom tvori štiri kovalentne vezi, pri čemer se ena kovalentna vez odstrani, ko tvori kation. Sekundarni ogljikov atom vsebuje dve arilni ali alkilni skupini, pritrjeni nanj, medtem ko je druga vez C-H vezi.
Včasih se izraz sekundarni alilni karbokation uporablja, kadar samo ena resonančna struktura določene spojine vsebuje pozitivni naboj na sekundarnem ogljikovem atomu. Še pomembneje je, da so sekundarni alilni karbokationi stabilnejši od primarnih alilnih karbokationov, ker imajo dve arilni ali alkilni skupini, pritrjeni na atom ogljika s pozitivnim nabojem (arilne ali alkilne skupine so skupine, ki odvzemajo elektrone, zato lahko minimizirajo pozitivni naboj na ogljikov atom).
Kakšna je razlika med primarnimi in sekundarnimi alilnimi karbokationi?
Alilni karbokationi so kemijske strukture, kjer je pozitivni naboj na alilnem ogljikovem atomu molekule. Alilni atom ogljika je atom ogljika, ki meji na dvojno vez. Primarni alilni karbokation je alilni karbokation, kjer je pozitivni naboj nameščen na primarnem atomu ogljika, medtem ko je sekundarni alilni karbokation alilni karbokation, kjer je pozitivni naboj nameščen na sekundarnem atomu ogljika. Ključna razlika med primarnimi in sekundarnimi alilnimi karbokacijami je, da je primarni alil karbokation manj stabilen kot sekundarni alil karbokation.
Spodnja tabela povzema razlike med primarnimi in sekundarnimi alilnimi karbokationi.
Povzetek – Primarni ali sekundarni alilni karbokationi
Alilni karbokationi so kemijske strukture, kjer je pozitivni naboj na alilnem ogljikovem atomu molekule. Alilni atom ogljika je atom ogljika, ki meji na dvojno vez. Ključna razlika med primarnimi in sekundarnimi alilnimi karbokacijami je, da je primarni alil karbokation manj stabilen kot sekundarni alil karbokation.