Izomeri proti resonanci | Resonančne strukture proti izomerom | Konstitucionalni izomeri, stereoizomeri, enantiomeri, diastereomeri
Molekula ali ion z isto molekularno formulo lahko obstajata na različne načine, odvisno od vrstnega reda vezi, razlik v porazdelitvi naboja, načina, kako se razporedita v prostoru itd.
Izomeri
Izomeri so različne spojine z isto molekulsko formulo. Obstajajo različne vrste izomerov. Izomere lahko v glavnem razdelimo v dve skupini kot konstitucionalne izomere in stereoizomere. Konstitucionalni izomeri so izomeri, kjer je povezanost atomov v molekulah različna. Butan je najpreprostejši alkan, ki kaže ustavno izomerijo. Butan ima dva konstitucionalna izomera, sam butan in izobuten.
CH3CH2CH2CH3
butan izobutan/ 2-metilpropan
V stereoizomerih so atomi povezani v istem zaporedju, za razliko od konstitucionalnih izomerov. Stereoizomeri se razlikujejo le po razporeditvi svojih atomov v prostoru. Stereoizomeri so lahko dveh vrst, enantiomeri in diastereomeri. Diastereomeri so stereoizomeri, katerih molekule niso zrcalne slike druga druge. Cis trans izomeri 1,2-dikloroetena so diastereomeri. Enantiomeri so stereoizomeri, katerih molekule so medsebojne zrcalne slike, ki jih ni mogoče prekriti. Enantiomeri se pojavljajo samo s kiralnimi molekulami. Kiralna molekula je opredeljena kot tista, ki ni enaka svoji zrcalni podobi. Zato sta kiralna molekula in njena zrcalna slika enantiomera druga druge. Na primer, molekula 2-butanola je kiralna, ona in njene zrcalne slike pa so enantiomeri.
Resonance
Pri pisanju Lewisovih struktur prikazujemo samo valenčne elektrone. Če si atomi delijo ali prenašajo elektrone, poskušamo vsakemu atomu dati elektronsko konfiguracijo žlahtnega plina. Vendar pa lahko pri tem poskusu elektronom vsilimo umetno lokacijo. Posledično je za številne molekule in ione mogoče zapisati več kot eno enakovredno Lewisovo strukturo. Strukture, zapisane s spreminjanjem položaja elektronov, so znane kot resonančne strukture. To so strukture, ki obstajajo samo v teoriji. Resonančna struktura navaja dve dejstvi o resonančnih strukturah.
- Nobena od resonančnih struktur ne bo pravilna predstavitev dejanske molekule; nobena ne bo popolnoma podobna kemijskim in fizikalnim lastnostim dejanske molekule.
- Dejansko molekulo ali ion bo najbolje predstavil hibrid vseh resonančnih struktur.
Resonančne strukture so prikazane s puščico ↔. Sledijo resonančne strukture karbonatnega iona (CO32-).
Študije z rentgenskimi žarki so pokazale, da je dejanska molekula vmes med tema resonancama. Glede na študije so vse vezi ogljik-kisik v karbonatnem ionu enako dolge. Vendar pa glede na zgornje strukture lahko vidimo, da je ena dvojna vez, dve pa sta enojni vezi. Torej, če se te resonančne strukture pojavljajo ločeno, bi morale biti v idealnem primeru različne dolžine vezi v ionu. Enake dolžine vezi kažejo, da nobena od teh struktur dejansko ni prisotna v naravi, temveč obstaja njihov hibrid.
Kakšna je razlika med izomeri in resonanco?
• Pri izomerih se atomska razporeditev ali prostorska razporeditev molekule lahko razlikujeta. Toda v resonančnih strukturah se ti dejavniki ne spremenijo. Namesto tega imajo le spremembo položaja elektrona.
• Izomeri so naravno prisotni, vendar resonančne strukture v resnici ne obstajajo. So hipotetične strukture, ki so omejene le na teorijo.
