Ključna razlika med resonanco in mezomernim učinkom je, da je resonanca posledica interakcije med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari, medtem ko je mezomerni učinek posledica prisotnosti substituentskih skupin ali funkcionalnih skupin.
Dva kemijska koncepta resonance in mezomernega učinka določata natančno kemijsko strukturo organske molekule. Resonanca se pojavi v molekulah, ki imajo osamljene elektronske pare na katerem koli od atomov v molekuli. Mezomerni učinek nastane, če ima molekula substituente ali funkcionalne skupine. Oba pojava sta pogosta v organskih molekulah.
Kaj je resonanca?
Resonanca je teorija v kemiji, ki opisuje interakcijo med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari molekule. To določa dejansko strukturo te molekule. Ta učinek lahko opazimo pri molekulah z osamljenimi elektronskimi pari in dvojnimi vezmi; molekula mora imeti obe zahtevi, da pokaže resonanco. Poleg tega ta učinek povzroči polarnost molekule.
Med sosednjimi osamljenimi elektronskimi pari in pi vezmi (dvojne vezi) lahko pride do interakcij. Zato je število resonančnih struktur, ki jih lahko ima molekula, odvisno od števila osamljenih elektronskih parov in pi vezi. Nato lahko določimo dejansko strukturo molekule s pogledom na resonančne strukture; gre za hibridno strukturo vseh resonančnih struktur. Ta hibridna struktura ima nižjo energijo kot vse druge resonančne strukture. Zato je najbolj stabilna struktura.
Slika 01: Resonančne strukture fenola
Obstajata dve obliki resonance, in sicer pozitivni resonančni učinek in negativni resonančni učinek. Opisujejo delokalizacijo elektronov v pozitivno nabitih molekulah oziroma v negativno nabitih molekulah. Posledično ti dve obliki stabilizirata električni naboj molekule.
Kaj je mezomerni učinek?
Mezomerni učinek je teorija v kemiji, ki opisuje stabilizacijo molekul, ki imajo različne skupine substituentov in funkcionalne skupine. To se zgodi predvsem zato, ker nekatere skupine substituentov delujejo kot donorji elektronov, medtem ko nekatere od njih delujejo kot odjemniki elektronov. Zaradi razlik med vrednostmi elektronegativnosti atomov v substituentski skupini je bodisi donor elektronov bodisi odvzemač.
Nekaj primerov za te skupine je naslednjih;
- Substituenti donorji elektronov; –O, -NH2, -F, -Br itd.
- Substituenti, ki odvzamejo elektrone; –NO2, -CN, -C=O itd.
Slika 02: Negativni mezomerni učinek
Poleg tega substituenti, ki dajejo elektrone, povzročajo negativen mezomerni učinek, medtem ko substituenti, ki odvzemajo elektrone, povzročajo pozitiven mezomerni učinek. Poleg tega se v konjugiranih sistemih mezomerni učinek premika vzdolž sistema. Vključuje delokalizacijo elektronskih parov vezi pi. To torej stabilizira molekulo.
Kakšna je razlika med resonanco in mezomernim učinkom?
Resonanca je teorija v kemiji, ki opisuje interakcijo med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari molekule, medtem ko je mezomerni učinek teorija v kemiji, ki opisuje stabilizacijo molekul, ki imajo različne skupine substituentov in funkcionalne skupine. To je temeljna razlika med resonanco in mezomernim učinkom. Poleg tega, čeprav resonanca neposredno vpliva na polarnost molekule, mezomerni učinek nima bistvenega učinka. Poleg tega obstaja tudi razlika med resonanco in mezomernim učinkom v vzroku njihovega nastanka. Resonanca se pojavi zaradi prisotnosti dvojnih vezi ob osamljenih elektronskih parih, medtem ko se mezomerni učinek pojavi zaradi prisotnosti substituentnih skupin, ki oddajajo ali umikajo elektron.
Povzetek – Resonanca proti mezomernemu učinku
Resonančni in mezomerni učinek sta pogosta v kompleksnih organskih molekulah. Ključna razlika med resonanco in mezomernim učinkom je, da je resonanca posledica interakcije med osamljenimi elektronskimi pari in veznimi elektronskimi pari, medtem ko mezomerni učinek nastane zaradi prisotnosti substituentskih skupin ali funkcionalnih skupin.
