Konjugacija proti resonanci
Konjugacija in resonanca sta dva pomembna pojava pri razumevanju obnašanja molekul.
Kaj je konjugacija?
V molekuli, ko so prisotne izmenjujoče enojne in večkratne vezi, pravimo, da je sistem konjugiran. Na primer, molekula benzena je konjugiran sistem. V večkratni vezi je ena sigma vez in en ali dva pi jezerca. Pi vezi so sestavljene iz prekrivajočih se p orbital. Elektroni v p orbitalah se nahajajo pravokotno na ravnino molekule. Če torej obstajajo pi vezi v izmeničnih vezeh, so vsi elektroni delokalizirani v celotnem konjugiranem sistemu. Z drugimi besedami, imenujemo ga elektronski oblak. Ker so elektroni delokalizirani, pripadajo vsem atomom v konjugiranem sistemu, vendar ne le enemu atomu. To zmanjša celotno energijo sistema in poveča stabilnost. Pri ustvarjanju konjugiranega sistema lahko sodelujejo ne le pi vezi, ampak tudi osamljeni elektronski pari, radikali ali karbenijevi ioni. V teh primerih obstajajo nevezane p-orbitale z dvema elektronoma, enim elektronom ali brez elektronov. Obstajajo linearni in ciklični konjugirani sistemi. Nekateri so omejeni samo na eno molekulo. Če obstajajo večje polimerne strukture, lahko obstajajo zelo veliki konjugirani sistemi. Prisotnost konjugacije omogoča, da molekule delujejo kot kromoforji. Kromoforji lahko absorbirajo svetlobo; zato bo spojina obarvana.
Kaj je resonanca?
Pri pisanju Lewisovih struktur prikazujemo samo valenčne elektrone. Če si atomi delijo ali prenašajo elektrone, poskušamo vsakemu atomu dati elektronsko konfiguracijo žlahtnega plina. Vendar pa lahko v tem poskusu elektronom vsilimo umetno lokacijo. Posledično je za številne molekule in ione mogoče zapisati več kot eno enakovredno Lewisovo strukturo. Strukture, zapisane s spreminjanjem položaja elektronov, so znane kot resonančne strukture. To so strukture, ki obstajajo samo v teoriji. Resonančne strukture navajajo dve dejstvi o strukturi.
• Nobena od resonančnih struktur ne bo pravilna predstavitev dejanske molekule. In nobena ne bo popolnoma podobna kemijskim in fizikalnim lastnostim dejanske molekule.
• Dejansko molekulo ali ion bo najbolje predstavil hibrid vseh resonančnih struktur.
Resonančne strukture so prikazane s puščico ↔. Sledijo resonančne strukture karbonatnega iona (CO32-).
Študije z rentgenskimi žarki so pokazale, da je dejanska molekula vmes med tema resonancama. Glede na študije so vse vezi ogljik-kisik v karbonatnem ionu enako dolge. Glede na zgornje strukture pa lahko vidimo eno dvojno vez in dve enojni vezi. Torej, če se te resonančne strukture pojavljajo ločeno, bi morale biti v idealnem primeru različne dolžine vezi v ionu. Enake dolžine vezi kažejo, da nobena od teh struktur dejansko ni prisotna v naravi, temveč obstaja njihov hibrid.
Kakšna je razlika med konjugacijo in resonanco?
• Resonanca in konjugacija sta med seboj povezani. Če je v molekuli konjugacija, ji lahko narišemo resonančne strukture z menjavanjem pi vezi. Ker so pi elektroni delokalizirani v celotnem konjugiranem sistemu, so za takšno molekulo veljavne vse resonančne strukture.
• Resonanca omogoča konjugiranemu sistemu, da delokalizira elektrone.
