Ključna razlika med stereocentrom in kiralnim središčem je, da je stereocenter katera koli točka molekule, ki lahko da stereoizomer, ko se na tej točki zamenjata dve skupini, medtem ko je kiralni center atom v molekuli, ki lahko da enantiomer, ko se dve skupini v tem središču zamenjata.
Izraza stereocenter in kiralni center se pogosto uporabljata izmenično, ker so vsi kiralni centri stereocentri; vendar vsi stereocentri niso kiralni centri.
Kaj je Stereocenter?
Stereocenter je točka v molekuli, ki lahko povzroči nastanek stereoizomerov. Ni pa nujno, da je atom. Če dve skupini atomov, vezanih na to točko, zamenjamo, dobimo stereoizomer. Stereoizomeri so molekule, ki imajo enako molekulsko formulo in atomsko zgradbo, vendar različno prostorsko razporejeno.
Stereocentri so znani tudi kot stereogeni centri. Če je stereocenter ogljikov atom, je lahko sp2 hibridiziran ali sp3 hibridiziran. To pomeni, da ima lahko stereocenter bodisi dvojne bodisi enojne vezi. Nekatere akiralne molekule imajo tudi stereocentre. Na primer, cis-trans izomeri imajo stereocentre, vendar jih večina nima kiralnih centrov.
Slika 1: Cis-trans izomeri dikloroetena (I-cis izomer, II-trans izomer)
Zgornje molekule nimajo kiralnih središč. Imajo pa stereocentre. Oba vinilna ogljikova atoma sta stereocentra (dvojno vezani ogljikovi atomi). To je zato, ker ko se skupine, vezane na te atome ogljika, izmenjajo, nastanejo izomeri.
Kaj je Chiral Center?
Kiralno središče je ogljikov atom, na katerega so vezani štirje različni atomi ali skupine atomov. Kiralne spojine so spojine, ki vsebujejo kiralne ogljikove atome. Pomembno je omeniti, da je lastnost kiralnih centrov znana kot kiralnost. Kiralni center je v bistvu sp3 hibridiziran, ker mora nositi štiri različne skupine atomov, ki tvorijo štiri enojne kovalentne vezi.
Slika 2: Enantiomeri se dvignejo zaradi prisotnosti kiralnih centrov.
Kiralni centri povzročajo optično izomerijo spojin. Z drugimi besedami, spojine s kiralnimi centri se ne prekrivajo z zrcalno sliko. Zato sta spojina s kiralnim središčem in molekula, ki spominja na njeno zrcalno sliko, dve različni spojini. Ti dve molekuli skupaj sta znani kot enantiomeri.
Kakšne so podobnosti med stereocentrom in kiralnim centrom?
- Tako stereocentri kot kiralni centri povzročajo stereoizomere.
- Vsi kiralni centri so stereocentri, vendar vsi stereocentri niso kiralni centri.
Kakšna je razlika med stereocentrom in kiralnim centrom?
Stereocenter proti kiralnemu centru |
|
| Stereocenter je točka v molekuli, ki lahko povzroči nastanek stereoizomerov. | Kiralno središče je ogljikov atom, na katerega so vezani štirje različni atomi ali skupine atomov. |
| Narava | |
| Stereocenter je točka v molekuli, ni nujno atom. | Kiralno središče je ogljikov atom. |
| Hibridizacija ogljika | |
| Če je stereocenter ogljikov atom, je lahko sp2 hibridiziran ali sp3 hibridiziran. | Kiralni centri so v bistvu sp3 hibridizirani. |
| Skupine atomov | |
| Stereocentri imajo lahko povezane tri ali štiri skupine. | Kiralni centri imajo v bistvu štiri skupine, ki so pritrjene nanj. |
| Kemične vezi | |
| Stereocenter ima lahko enojne ali dvojne vezi okoli sebe. | Kiralni centri imajo samo enojne vezi okoli sebe. |
| Rezultati izmenjave skupin | |
| Izmenjava skupin v stereocentru tvori stereoizomere. | Izmenjava skupin v kiralnem središču tvori enantiomere. |
Povzetek – Stereocenter proti kiralnemu centru
Vsi kiralni centri so stereocentri, vendar vsi stereocentri niso kiralni centri. Stereocenter je katera koli točka molekule, ki lahko da stereoizomer, ko se na tej točki zamenjata dve skupini, medtem ko je kiralno središče atom v molekuli, ki lahko da enantiomer, ko se dve skupini v tem središču zamenjata. To je ključna razlika med stereocentrom in kiralnim centrom.
Vljudnost slike:
1. “Dichloroethene” Avtor V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. »Talidomidni enantiomeri« Klausa Hoffmeierja – lastno delo (javna domena) prek Commons Wikimedia
