Chiral vs Achiral
O obeh izrazih lahko razpravljamo pod skupnim izrazom kiralnost, ki ga je prvi skoval Lord Kelvin leta 1894. Beseda kiralnost je grškega izvora in pomeni 'roka'. Izraz se danes pogosto uporablja v stereokemiji in se nanaša na številna pomembna področja organske, anorganske, fizikalne in računalniške kemije. To je bolj matematični pristop k ročnosti. Ko rečemo, da je molekula kiralna, te molekule in njene zrcalne slike ni mogoče prekrivati, kar je idealno podobno primeru z našo levo in desno roko, ki ju ni mogoče prekrivati s svojima zrcalnima slikama.
Kaj je Chiral?
Kot je omenjeno zgoraj, je kiralna molekula molekula, ki je ni mogoče prekriti z njeno zrcalno sliko. Do tega pojava pride zaradi prisotnosti asimetričnega ogljikovega atoma v molekuli. Za atom ogljika pravimo, da je asimetričen, ko so temu določenemu atomu ogljika pridružene štiri različne vrste skupin/atomov. Zato je pri upoštevanju zrcalne slike molekule nemogoče, da se prilega originalni molekuli. Recimo, da ima ogljik dve skupini, ki sta si med seboj podobni, drugi dve pa sta popolnoma različni; vendar se lahko zrcalna slika te molekule prekrije z izvirno molekulo po več krogih vrtenja. Vendar pa v primeru prisotnosti asimetričnega atoma ogljika tudi po vseh možnih rotacijah zrcalne slike in molekule ni mogoče prekrivati.
Ta scenarij je najbolje razložiti s konceptom ročnosti, kot je omenjeno v uvodu. Kiralna molekula in njena zrcalna slika se imenujeta par enantiomerov ali "optični izomeri". Optična aktivnost je povezana z vrtenjem ravninske polarizirane svetlobe glede na molekularno orientacijo. Če torej obravnavamo par enantiomerov, ko eden vrti ravno polarizirano svetlobo v levo, drugi to stori v desno. Tako je mogoče te molekule razlikovati na ta način. Enantiomeri imajo zelo podobne kemične in fizikalne lastnosti, vendar se v prisotnosti drugih kiralnih molekul obnašajo zelo različno. Veliko naravnih spojin je kiralnih in to je veliko pomagalo pri katalizi z encimi, saj se encimi vežejo samo na določen enantiomer, ne pa tudi na drugega. Zato so številne reakcije in poti v naravi visoko specifične in selektivne, kar zagotavlja platformo za variacije in edinstvenost. Enantiomeri so zaradi lažje identifikacije poimenovani z različnimi simboli. npr. R/S, +/-, d/l itd.
Kaj je Achiral?
Akiralno molekulo je mogoče prekriti z njeno zrcalno sliko brez posebnega truda. Kadar molekula ne vsebuje asimetričnega ogljika ali z drugimi besedami stereogenega središča, lahko to molekulo obravnavamo kot ahiralno molekulo. Zato ti molekuli in njuni zrcalni podobi nista dve, temveč ista molekula, saj sta si enaki. Akiralne molekule ne vrtijo ravno polarizirane svetlobe, zato niso optično aktivne. Vendar, ko sta dva enantiomera v podobni količini v zmesi, to ne vrti vidno ravninsko polarizirane svetlobe, saj svetloba, ki se vrti v podobnih količinah v levo in desno, izniči učinek vrtenja. Zato se te mešanice zdijo akiralne. Kljub temu se zaradi tega posebnega pojava te zmesi pogosto imenujejo racemne zmesi. Te molekule tudi nimajo drugačnih vzorcev poimenovanja kot pri kiralnih molekulah. Atom lahko obravnavamo tudi kot ahiralni objekt.
Kakšna je razlika med kiralnim in akiralnim?
• Kiralna molekula vsebuje asimetričen ogljikov atom/stereogeno središče, akiralna molekula pa ne.
• Kiralna molekula ima zrcalno sliko, ki je ni mogoče prekriti, ahiralna molekula pa ne.
• Kiralna molekula in njena zrcalna slika se obravnavata kot dve različni molekuli, imenovani enantiomeri, vendar sta ahiralna molekula in njena zrcalna slika enaki.
• Kiralni molekuli so kemijskemu imenu dodane različne predpone, vendar akiralne molekule ne vsebujejo takih predpon.
• Kiralna molekula vrti ravno polarizirano svetlobo, akiralna molekula pa ne.
