Ključna razlika med nukleofilno in elektrofilno adicijo je, da se pri nukleofilnih adicijskih reakcijah komponenta, bogata z elektroni, združi z molekulo, medtem ko se pri elektrofilnih adicijskih reakcijah bodisi vrsta s pomanjkanjem elektronov bodisi nevtralna spojina s praznimi orbitalami združuje z molekulo.
Nukleofil je z elektroni bogata kemična vrsta, ki lahko odda elektronski par vrsti s pomanjkanjem elektronov. Po drugi strani pa je elektrofil bodisi pozitivno nabit bodisi nevtralen. Če je nevtralen, bi moral imeti prazne orbitale za sprejemanje elektronov druge vrste.
Kaj je nukleofilni dodatek?
Nukleofilna adicija je postopek dodajanja nukleofila bodisi vrsti s pomanjkanjem elektronov bodisi pi vezi v molekuli (imenujemo jo substrat). Dodani nukleofil tvori enojno vez (sigma vez) s substratom. Oglejmo si nekaj primerov za razumevanje procesa nukleofilne adicije.
Dodajanje nukleofilov karbonilnemu ogljiku
Karbonilne skupine so polarne, ker imajo atom ogljika dvojno vezan na atom kisika. Ta polarnost nastane zaradi velike razlike med vrednostmi elektronegativnosti ogljika in kisika. To pomeni, da ima kisik večjo afiniteto za vezne elektrone kot ogljik. Nato ogljikov atom karbonilne skupine dobi delni pozitivni naboj. Ta ogljik je boljši položaj za nukleofil za napad na molekulo. Nukleofil odda svoje elektrone temu ogljiku in tvori enojno vez z atomom ogljika. Torej je to nukleofilni dodatek. Poleg tega te vrste reakcij običajno potekajo v aldehidih in ketonih.
Slika 1: Nukleofilna adicija na karbonilni ogljik
Dodajanje nukleofilov k nitrilom
Nitril je spojina, ki vsebuje ogljikov trojno vezan na atom dušika. Ta vez je zelo polarna, ker je elektronegativnost dušika višja od ogljika. Nato ogljikov atom postane delno pozitivno nabit. Posledično se lahko ta ogljik podvrže nukleofilni adiciji. Nukleofil se poveže z ogljikovim atomom. Nastala molekula ima dvojno vez med ogljikom in dušikom namesto trojne vezi.
Dodajanje nukleofilov dvojnim vezem
Dvojna vez ima pi vez in sigma vez. Dvojne vezi so prisotne v alkenih. Ko je alken podvržen nukleofilni adiciji, postane nenasičena molekula nasičena z nukleofilom in se prek kovalentne vezi poveže z enim od vinilnih ogljikovih atomov (dvojno vezanih ogljikovih atomov).
Kaj je elektrofilni dodatek?
Elektrofilna adicija je postopek dodajanja elektrofila pi vezi alkena. Na koncu reakcije se ta pi vez razgradi in tvorita dve novi sigma vezi. Molekula mora vsebovati dvojno ali trojno vez, da sprejme elektrofil. Pojavi se v dveh korakih. Oglejmo si primer, da bi razumeli mehanizem elektrofilne adicije.
Slika 2: Elektrofilni dodatek
Tukaj imamo pozitivno nabit elektrofil. Poleg tega je nenasičena vez ali dvojna vez bogata z elektroni. Zato lahko odda elektrone elektrofilu s pomanjkanjem elektronov. Nato se pozitivni naboj prenese na C-C vez, medtem ko med ogljikovim atomom in elektrofilom nastane sigma vez. Posledica tega je karbokation. Ker je to nestabilno, dobi pozitivno nabit atom ogljika elektrone iz aniona in tvori drugo sigma vez.
Kakšna je razlika med nukleofilno in elektrofilno adicijo?
Nukleofilna vs. elektrofilna adicija |
|
| Nukleofilna adicija je postopek dodajanja nukleofila bodisi vrsti s pomanjkanjem elektronov bodisi pi vezi v molekuli. | Elektrofilna adicija je postopek dodajanja elektrofila na pi vez alkena. |
| Dodane vrste | |
| Nukleofil se združi z molekulo. | Elektrofil se združuje z molekulo. |
| Substrat | |
| Bodisi kemijska vrsta s pozitivnim nabojem ali pi vez v molekuli. | Alken ali alkin |
| Proces | |
| Nukleofil tvori sigma vez z ogljikovim atomom v substratu | Elektrofil tvori sigma vez z atomom vinilnega ogljika v dvojni vezi. |
Povzetek – Nukleofilni proti elektrofilnemu dodatku
Nukleofilna adicija in elektrofilna adicija sta dve pomembni kemijski reakciji, ki se uporabljata pri sintezi nasičenih spojin iz nenasičenih spojin. Ključna razlika med nukleofilno in elektrofilno adicijo je v tem, da se pri nukleofilnih adicijskih reakcijah molekuli doda z elektroni bogata komponenta, medtem ko se pri elektrofilni adiciji molekuli doda vrsta s pomanjkanjem elektronov.
