Ključna razlika – elektrofilna proti nukleofilni substituciji
Elektrofilne in nukleofilne substitucijske reakcije sta dve vrsti substitucijskih reakcij v kemiji. Tako elektrofilna substitucijska kot nukleofilna substitucijska reakcija vključujeta prekinitev obstoječe vezi in tvorbo nove vezi, ki nadomesti prejšnjo vez; vendar se to izvaja prek dveh različnih mehanizmov. Pri elektrofilnih substitucijskih reakcijah elektrofil (pozitivni ion ali delno pozitivni konec polarne molekule) napade elektrofilno središče molekule, medtem ko pri nukleofilni substitucijski reakciji nukleofil (z elektroni bogata molekularna vrsta) napade nukleofilno središče molekule, da odstranite zapuščajočo skupino. To je ključna razlika med elektrofilno in nukleofilno substitucijo.
Kaj je elektrotrofična substitucija?
So splošna vrsta kemijske reakcije, pri kateri je funkcionalna skupina v spojini izpodrinjena z elektrofilom. Na splošno atomi vodika delujejo kot elektrofili v številnih kemičnih reakcijah. Te reakcije lahko nadalje razdelimo v dve skupini; elektrofilne aromatske substitucijske reakcije in elektrofilne alifatske substitucijske reakcije. Reakcije elektrofilne aromatske substitucije se pojavljajo v aromatskih spojinah in se uporabljajo za uvedbo funkcionalnih skupin na benzenove obroče. Je zelo pomembna metoda pri sintezi novih kemičnih spojin.
Elektrofilna aromatična substitucija
Kaj je nukleofilna substitucija?
Nukleofilne substitucijske reakcije so primarni razred reakcij, pri katerih z elektroni bogat nukleofil selektivno napade pozitivno ali delno pozitivno nabit atom ali skupino atomov, da tvori vez tako, da izpodriva vezano skupino ali atom. Prej vezana skupina, ki zapušča molekulo, se imenuje "odhajajoča skupina", pozitivni ali delno pozitivni atom pa se imenuje elektrofil. Celotna molekularna enota, vključno z elektrofilom in odhajajočo skupino, se imenuje "substrat".
Splošna kemijska formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofil LG-odhajajoča skupina
Nukleofilna acilna substitucija
Kakšna je razlika med elektrofilno in nukleofilno substitucijo?
Mehanizem elektrofilne in nukleofilne substitucije
Elektrofilna substitucija: Večina elektrofilnih substitucijskih reakcij poteka v benzenovem obroču v prisotnosti elektrofila (pozitivnega iona). Mehanizem lahko vsebuje več stopenj. Spodaj je podan primer.
Elektrofili:
Hidronijev ion H 3O + (iz Bronstedovih kislin)
borov trifluorid BF 3
Aluminijev klorid AlCl 3
Molekule halogena F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofilna substitucija: Vključuje reakcijo med donorjem elektronskega para (nukleofil) in akceptorjem elektronskega para (elektrofil). Elektrofil mora imeti izhodno skupino, da lahko pride do reakcije.
Reakcijski mehanizem poteka na dva načina: reakcije SN2 in reakcije SN1. V reakcijah SN2 pride do odstranitve odhajajoče skupine in povratnega napada nukleofila sočasno. V reakcijah SN1 najprej nastane planarni karbenijev ion, nato pa nadalje reagira z nukleofilom. Nukleofil lahko napada z obeh strani in ta reakcija je povezana z racemizacijo.
Primeri elektrofilne in nukleofilne substitucije
Elektrofična zamenjava:
Substitucijske reakcije v benzenovem obroču so primeri elektrofilnih substitucijskih reakcij.
Nitriranje benzena
Nukleofilna substitucija:
Hidroliza alkilbromida je primer nukleofilne substitucije.
R-Br, pod bazičnimi pogoji, kjer je napadalni nukleofil OH− in odhajajoča skupina Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−−
Definicije:
Recemizacija: racemizacija je pretvorba optično aktivne snovi v optično neaktivno mešanico enakih količin desnosučnih in levosučnih oblik.
