Ključna razlika med substitucijo s prostimi radikali in nukleofilno substitucijo je v tem, da reakcije substitucije s prostimi radikali vključujejo kemične vrste prostih radikalov z neparnimi elektroni, medtem ko reakcije nukleofilne substitucije vključujejo nukleofile s pari elektronov, ki jih je mogoče darovati.
Substitucija s prostimi radikali je vrsta organske sintetične kemične reakcije, pri kateri se en atom v molekuli nadomesti z drugim atomom ali skupino atomov. Po drugi strani pa je nukleofilna substitucija vrsta kemične reakcije, pri kateri kemična komponenta, bogata z elektroni, poskuša nadomestiti funkcionalno skupino znotraj molekule s pomanjkanjem elektronov.
Kaj je substitucija prostih radikalov?
Substitucija s prostimi radikali je vrsta organske sintetične kemijske reakcije, pri kateri se en atom v molekuli nadomesti z drugim atomom ali skupino atomov. Pogosto reakcija substitucije prostih radikalov vključuje razgradnjo vezi ogljik-vodik v alkanih, kot sta metan in propan. Nato nastane nova vez, kar se zgodi tudi v alkilnih skupinah, kot sta metil in etil.
Slika 01: Zamenjava prostih radikalov v splošni molekuli
Na primer, molekula etanojske kisline vsebuje metilno skupino. Ima vez ogljik-vodik, ki se lahko obnaša podobno kot v molekulah metana. Zato ga je mogoče etan razbiti in nadomestiti z nečim drugim na podoben način. Npr. reakcija med metanom in klorom v prisotnosti UV svetlobe.
Proste radikale lahko opišemo kot atome ali skupine atomov, ki imajo en nesparjen elektron. Običajno reakcija substitucije prostih radikalov vključuje to vrsto radikalov. Prosti radikali nastanejo, ko se kemična vez enakomerno razdeli, kjer vsak atom dobi enega od dveh veznih elektronov. Imenujemo jo hemolitična fisija. Ko označujemo, ali je kemična komponenta prosti radikal, uporabimo piko, pritrjeno na kemijsko formulo, ki prikazuje neparni elektron.
Kaj je nukleofilna substitucija?
Nukleofilna substitucija je vrsta kemične reakcije, pri kateri kemična komponenta, bogata z elektroni, poskuša nadomestiti funkcionalno skupino znotraj molekule s pomanjkanjem elektronov. Kemična vrsta, bogata z elektroni, se imenuje nukleofil, vrsta s pomanjkanjem elektronov pa se imenuje elektrofil. Kemična spojina, ki ima elektrofil in funkcionalno skupino, se imenuje substrat.
Slika 02: Primer mehanizma nukleofilne substitucijske reakcije
Pri tej vrsti reakcije elektronski par nukleofila teži k napadu na substratno molekulo in se z njo veže. Istočasno funkcionalna skupina zapusti molekulo. Zato jo imenujemo odhajajoča skupina. Ta odhajajoča skupina odide z elektronskim parom. Ta reakcija daje R-Nuc kot glavni produkt, kjer je R substratna molekula, Nuc pa nukleofil. Včasih je nukleofil električno nevtralen ali pa je lahko negativno nabit. Podobno je podlaga včasih nevtralna ali pozitivno nabita.
Na primer, hidroliza alkil bromida je vrsta nukleofilne substitucije. V tej reakciji je nukleofil hidroksidna skupina (OH-), izhodna skupina pa je bromidni anion (Br-). Poleg tega je ta vrsta reakcije zelo pogosta v organski kemiji.
Kakšna je razlika med substitucijo prostih radikalov in nukleofilno substitucijo?
Substitucija s prostimi radikali je vrsta organske sintetične kemične reakcije, pri kateri se en atom v molekuli nadomesti z drugim atomom ali skupino atomov. Nukleofilna substitucija je vrsta kemične reakcije, pri kateri kemična komponenta, bogata z elektroni, poskuša nadomestiti funkcionalno skupino znotraj molekule s pomanjkanjem elektronov. Ključna razlika med substitucijo prostih radikalov in nukleofilno substitucijo je v tem, da reakcije substitucije prostih radikalov vključujejo kemične vrste prostih radikalov z neparnimi elektroni, medtem ko reakcije nukleofilne substitucije vključujejo nukleofile s pari elektronov, ki jih je mogoče darovati.
Spodnja infografika predstavlja razlike med substitucijo prostih radikalov in nukleofilno substitucijo v obliki tabele za vzporedno primerjavo.
Povzetek – Substitucija prostih radikalov proti nukleofilni substituciji
Ključna razlika med substitucijo prostih radikalov in nukleofilno substitucijo je v tem, da reakcije substitucije prostih radikalov vključujejo kemične vrste prostih radikalov, ki imajo neparne elektrone, medtem ko reakcije nukleofilne substitucije vključujejo nukleofile, ki imajo pare elektronov, ki jih je mogoče darovati.
