Ključna razlika med orto, para in meta substitucijo je, da ima orto substitucija dva substituenta na 1 in 2 položaju obroča, para substitucija pa dva substituenta na 1 in 4 položaju. Medtem ima meta substitucija dva substituenta na 1 in 3 položajih.
Izraza orto para in meta se nanašata na različne strukture benzenskega obroča z vsaj dvema substituentoma. Te so razvrščene glede na položaj substituentskih skupin v obroču.
Kaj je orto substitucija?
Orto substitucija je vrsta arenske substitucije, kjer sta dva substituenta vezana na položaj 1 in 2 obročne strukture. Oba substituenta v obročni strukturi sta vezana na dva sosednja ogljikova atoma. Ko je v obročni strukturi že en nadomestek in bo drugi nadomestek pritrjen na isti obroč, lahko vrsta prvega nadomestka odloči o vrsti druge zamenjave. Na primer, skupine, ki dajejo elektrone, kot so amino skupina, hidroksilna skupina, alkilna skupina in fenilna skupina, so orto, para usmerjevalne skupine. To pomeni; prisotnost ene od teh skupin povzroči, da se prihajajoči nadomestek pritrdi bodisi na orto ali para položaj.
Slika 01: Substitucije v benzenskem obroču glede na skupino R
Kaj je para substitucija?
Para substitucija je vrsta arenske substitucije, kjer sta dva substituenta vezana na položaj 1 in 4 obročne strukture. Tu sta dva substituenta vezana na dva ogljikova atoma, ki sta ločena z dvema ogljikovima atomoma v obročni strukturi.
Slika 02: Para substitucija glede na hidroksilno skupino
Nadomestne skupine, ki oddajajo elektrone, so orto ali para usmerjevalne skupine. Npr. amino skupina, hidroksilna skupina, alkilna skupina in fenilna skupina.
Kaj je meta substitucija?
Meta substitucija je vrsta arenske substitucije, kjer sta dva substituenta vezana na položaj 1 in 3 obročne strukture. Tu sta dva substituenta vezana na dva ogljikova atoma, ki sta ločena z enim ogljikovim atomom v obročni strukturi. Skupine, ki odvzemajo elektrone, kot so nitro, nitrilne in ketonske skupine, so ponavadi meta usmerjevalni substituenti.
Slika 03: Meta substitucija glede na hidroksilno skupino
Kakšna je razlika med orto para in meta substitucijo?
Ključna razlika med orto para in meta substitucijo je, da ima orto substitucija dva substituenta na 1. in 2. položaju obroča, medtem ko ima para substitucija dva substituenta na 1. in 4. položaju. Medtem ima meta substitucija dva substituenta na položajih 1 in 3. Zato sta pri orto substituciji dva nadomestka v obročni strukturi vezana na dva sosednja ogljikova atoma. Toda pri para substituciji sta dva substituenta vezana na dva ogljikova atoma, ki sta ločena z dvema ogljikovima atomoma v obročni strukturi. Medtem ko sta pri meta substituciji dva substituenta vezana na dva ogljikova atoma, ki sta ločena z enim ogljikovim atomom v obročni strukturi.
Amino skupina, hidroksilna skupina, alkilna skupina in fenilna skupina so ponavadi orto ali para usmerjajoče substituentske skupine zaradi lastnosti oddajanja elektronov. Medtem so amino, nitrilne in ketonske skupine ponavadi meta usmerjevalne skupine zaradi narave, ki odvzema elektrone.
Spodnja infografika povzema razliko med orto para in meta substitucijo.
Povzetek – orto para proti meta substituciji
Izraza orto para in meta se nanašata na različne strukture benzenskega obroča z vsaj dvema substituentoma. Ključna razlika med orto para in meta substitucijo je, da ima orto substitucija dva substituenta na 1 in 2 položajih obroča, para substitucija pa dva substituenta na 1 in 4 položajih. Medtem ko ima meta substitucija dva substituenta na 1. in 3. mestu.