Ključna razlika – hiperkonjugacija proti resonanci
Hiperkonjugacija in resonanca lahko stabilizirata poliatomske molekule ali ione na dva različna načina. Zahteve za ta dva procesa so različne. Če ima lahko molekula več kot eno resonančno strukturo, ima ta molekula resonančno stabilizacijo. Toda do hiperkonjugacije pride v prisotnosti σ-vezi s sosednjo prazno ali delno zapolnjeno p-orbitalo ali π-orbitalo. To je ključna razlika. Hiperkonjugacija in resonanca
Kaj je hiperkonjugacija?
Interakcija elektronov v σ-vezi (na splošno C-H ali C-C vezi) s sosednjo prazno ali delno zapolnjeno p-orbitalo ali π-orbitalo povzroči podaljšano molekularno orbitalo s povečanjem stabilnosti sistema. Ta stabilizacijska interakcija se imenuje "hiperkonjugacija". V skladu s teorijo valenčne vezi je ta interakcija opisana kot "resonanca dvojne vezi brez vezi".
Schreinerjeva hiperkonjugacija
Kaj je resonanca?
Resonanca je metoda opisovanja delokaliziranih elektronov v molekuli ali večatomskem ionu, ko ima lahko več kot eno Lewisovo strukturo za izražanje vzorca vezi. Več prispevajočih struktur je mogoče uporabiti za predstavitev teh delokaliziranih elektronov v molekuli ali ionu in te strukture imenujemo resonančne strukture. Vse prispevajoče strukture je mogoče ponazoriti z uporabo Lewisove strukture s štetim številom kovalentnih vezi s porazdelitvijo elektronskega para med dva atoma v vezi. Ker je za predstavitev molekularne strukture mogoče uporabiti več Lewisovih struktur. Dejanska molekularna struktura je vmesna točka vseh teh možnih Lewisovih struktur. Imenuje se resonančni hibrid. Vse prispevajoče strukture imajo jedra v istem položaju, vendar je porazdelitev elektronov lahko različna.
Fenolna resonanca
Kakšna je razlika med hiperkonjugacijo in resonanco?
Značilnosti hiperkonjugacije in resonance
Hiperkonjugacija
Hiperkonjugacija vpliva na dolžino vezi in povzroči skrajšanje sigma vezi (vezi σ)
| Molekula | dolžina vezi C-C | Razlog |
| 1, 3-butadien | 1,46 A | Normalna konjugacija med dvema alkenilnima deloma. |
| Metilacetilen | 1,46 A | Hiperkonjugacija med alkilnim in alkinilnim delom |
| Metan | 1,54 A | Je nasičen ogljikovodik brez hiperkonjugacije |
Molekule s hiperkonjugacijo imajo višje vrednosti tvorbene toplote v primerjavi z vsoto njihovih energij vezi. Toda toplota hidrogeniranja na dvojno vez je manjša kot v etilenu
Stabilnost karbokationov je odvisna od števila C-H vezi, vezanih na pozitivno nabit ogljikov atom. Stabilizacija hiperkonjugacije je večja, ko je pritrjenih veliko C-H vezi
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relativna moč hiperkonjugacije je odvisna od vrste izotopa vodika. Vodik ima večjo moč v primerjavi z devterijem (D) in tritijem (T). Tritij ima med njimi najmanj zmožnosti hiperkonjugacije. Energija, potrebna za prekinitev C-T vezi > C-D vezi > C-H vezi, kar H olajša hiperkonjugacijo
Resonance
