Ključna razlika med acetilacijo in metilacijo je, da je acetilacija proces uvajanja acetilne skupine v molekulo, medtem ko je metilacija proces uvajanja metilne skupine v molekulo.
Acetilacija in metilacija sta zelo pomembni sintezni reakciji, ki imata številne uporabe v industriji. Te reakcije so koristne za tvorbo novih spojin iz molekul z uvedbo različnih funkcionalnih skupin. Acetilacijo in metilacijo lahko najdemo tudi v bioloških sistemih.
Kaj je acetilacija?
Acetilacija je proces uvajanja acetilne skupine v molekulo. Ac označuje acetilno skupino in ima kemijsko formulo –C(O)CH3, v kateri je atom kisika vezan na atom ogljika preko dvojne vezi in je vezana metilna skupina na atom ogljika. To je nadomestna reakcija. Znana je tudi kot substitucijska reakcija, ker pri tej reakciji acetilna skupina nadomesti funkcionalno skupino, ki je že prisotna v molekuli.
Najpogosteje lahko acetilne skupine nadomestijo reaktivne vodikove atome, ki so prisotni v molekulah. Na primer, vodik v –OH skupinah je reaktiven vodik. Ta atom vodika je možno tudi nadomestiti z acetilno skupino. Ta zamenjava povzroči nastanek estra. To je zato, ker ta zamenjava tvori vez –O-C(O)-O.
Slika 01: Acetilacija salicilne kisline tvori acetilsalicilno kislino
Acetilacija običajno poteka v beljakovinah. In ta proces je znan kot acetilacija beljakovin. Tu pride do N-terminalne acetilacije z zamenjavo vodikovega atoma skupine –NH2 proteina z acetilno skupino. To je encimska reakcija, ker jo encimi katalizirajo.
Kaj je metilacija?
Metilacija je proces uvajanja metilne skupine v molekulo. Tako kot pri acetilaciji tudi pri metilaciji metilna skupina nadomesti reaktivni atom. Zato je to oblika alkilacije, kjer je alkilacija substitucija alkilne skupine.
Metilacija poteka preko dveh mehanizmov;
- Elektrofilna metilacija
- Nukleofilna metilacija
Vendar so elektrofilne poti najpogostejši način izvajanja metilacije. Toda pri Grignardovi reakciji se aldehidi ali ketoni metilirajo z nukleofilno adicijo. V teh reakcijah se najprej kovinski ion poveže z metilno skupino. In deluje kot Grignardov reagent.
Slika 02: Metilacija citozina
V bioloških sistemih sta metilacija DNA in metilacija beljakovin pogosti reakciji. Tam se metilna skupina veže na dušikovo bazo DNK, medtem ko se pri metilaciji beljakovin aminokisline v polipeptidnih verigah vežejo z metilnimi skupinami.
Kakšna je razlika med acetilacijo in metilacijo?
Acetilacija proti metilaciji |
|
| Acetilacija je proces uvajanja acetilne skupine v molekulo. | Metilacija je proces uvajanja metilne skupine v molekulo. |
| Dodatek funkcionalne skupine | |
| Acetilacija povzroči dodatek acetilne funkcionalne skupine. | Metilacija povzroči dodatek alkilne (metilne) funkcionalne skupine. |
| Mehanizem reakcije | |
| Acetilacija poteka s substitucijo. | Metilacija se lahko pojavi prek substitucije ali adicije. |
| Aplikacije v bioloških sistemih | |
| Acetilacija poteka v beljakovinskih molekulah. | Metilacija DNA in proteinskih molekul. |
Povzetek – Acetilacija proti metilaciji
Acetilacija in metilacija sta zelo pomembni reakciji, saj omogočata tvorbo novih spojin iz obstoječih molekul s substitucijo (ali včasih z adicijo) funkcionalnih skupin, kot sta acetilna skupina in alkilna skupina. Ključna razlika med acetilacijo in metilacijo je, da je acetilacija kemijska reakcija, pri kateri se acetilna skupina uvede v molekulo, medtem ko je metilacija kemijska reakcija, pri kateri se metilna skupina uvede v molekulo.
