Ključna razlika med nukleofilom in elektrofilom je, da je nukleofil snov, ki išče pozitivno središče, medtem ko elektrofili iščejo negativna središča, ki imajo dodatne elektrone.
Vrste, ki nastanejo zaradi ločitve naboja, lahko imenujemo "elektrofili" in "nukleofili". V tem članku bomo razpravljali o tem, kaj točno je nukleofil ali elektrofil. Elektrofili in nukleofili so pomembni za sprožitev kemičnih reakcij. Poleg tega so pomembni za opis poteka reakcij. V organski kemiji lahko kategoriziramo reakcijske mehanizme glede na prvotno vrsto (bodisi elektrofil ali nukleofil), ki začne napadati drugo vrsto. Nukleofilna substitucija, nukleofilna adicija, elektrofilna substitucija in elektrofilna adicija so štiri glavne vrste mehanizmov, ki opisujejo organske reakcije.
Kaj je nukleofil?
Nukleofil je kateri koli negativni ion ali katera koli nevtralna molekula, ki ima vsaj en nedeljen elektronski par. Nukleofil je snov, ki je zelo elektropozitivna, zato rada interagira s pozitivnimi centri. Lahko sproži reakcije z uporabo osamljenega elektronskega para. Na primer, ko nukleofil reagira z alkil halidom, osamljeni par nukleofila napade ogljikov atom, ki nosi halogen. Ta ogljikov atom ima delni pozitivni naboj zaradi razlike med vrednostmi elektronegativnosti tega ogljika in atoma halogena. Ko se nukleofil pritrdi na ogljik, halogen zapusti. To vrsto reakcij imenujemo nukleofilne substitucijske reakcije.
Slika 01: Nukleofilna adicijska reakcija
Obstaja še ena vrsta reakcije, ki jo lahko sprožijo nukleofili; imenujemo jo nukleofilna eliminacijska reakcija. Nukleofilnost pove o reakcijskih mehanizmih; torej je pokazatelj hitrosti reakcije. Na primer, če je nukleofilnost visoka, potem določena reakcija postane hitra, če pa je nukleofilnost nizka, je hitrost reakcije počasna. Ker nukleofili oddajajo elektrone, so po Lewisovi definiciji baze.
Kaj je elektrofil?
Elektrofili so reagenti, ki v svojih reakcijah iščejo dodatne elektrone, ki jim bodo dali stabilno valenčno lupino elektronov. Karbokationi so elektrofili. Imajo pomanjkanje elektronov in imajo le šest elektronov v valenčni lupini. Zaradi tega lahko karbokationi delujejo kot Lewisove kisline. Sprejmejo elektronski par od nukleofila in zapolnijo valenčno lupino.
Slika 02: Elektrofilna adicijska reakcija
Elektrofili imajo lahko formalno-pozitiven naboj, delno-pozitiven naboj ali valentno lupino z nepopolnim oktetom. Reakcije elektrofilne substitucije in elektrofilne adicije sta dve glavni reakciji, ki ju lahko sprožijo elektrofili. Pri elektrofilni substitucijski reakciji elektrofil izpodrine atom ali skupino v spojini. Ta dogodek lahko opazimo predvsem pri aromatskih spojinah. Na primer, to so mehanizmi z nitro skupino, ki se veže na benzenski obroč z izpodrivanjem vodika. Pri elektrofilni adicijski reakciji pi vez v molekuli razpade in med molekulo in elektrofilom nastane nova sigma vez.
Kakšna je razlika med nukleofilom in elektrofilom?
Nukleofil je kateri koli negativni ion ali katera koli nevtralna molekula, ki ima vsaj en nedeljen elektronski par, medtem ko so elektrofili reagenti, ki v svojih reakcijah iščejo dodatne elektrone, ki jim bodo dali stabilno valenčno lupino elektronov. Tako je ključna razlika med nukleofilom in elektrofilom ta, da je nukleofil snov, ki išče pozitivno središče, medtem ko elektrofili iščejo negativne centre, ki imajo dodatne elektrone. Poleg tega lahko nukleofile obravnavamo kot Lewisove baze, elektrofile pa kot Lewisove kisline. Zato je to še ena razlika med nukleofilom in elektrofilom.
Spodnja infografika prikazuje razliko med nukleofilom in elektrofilom kot vzporedno primerjavo.
Povzetek – Nukleofil proti elektrofilu
Nukleofili in elektrofili sta dve različni obliki kemičnih vrst, ki lahko sprožita različne kemične reakcije. Ključna razlika med nukleofilom in elektrofilom je, da je nukleofil snov, ki išče pozitivno središče, medtem ko elektrofili iščejo negativna središča, ki imajo dodatne elektrone.
