Ključna razlika med bazo in nukleofilom je, da so baze akceptorji vodika, ki lahko izvajajo nevtralizacijske reakcije, medtem ko nukleofili napadajo elektrofile, da sprožijo določene organske reakcije.
Kisline in baze sta dva pomembna pojma v kemiji. Oba imata protislovne lastnosti. Nukleofil je izraz, ki ga pogosteje uporabljamo v organski kemiji za opis reakcijskih mehanizmov in hitrosti. Strukturno ni bistvene razlike med bazo in nukleofilom, vendar funkcionalno opravljata različne naloge.
Kaj je Base?
Baze lahko definiramo na več načinov po definicijah različnih znanstvenikov. Arrhenius definira bazo kot snov, ki raztopini odda ione OH–. Po Lewisu je vsak donor elektronov baza. Bronsted-Lowry definira bazo kot snov, ki lahko sprejme proton. Po Arrheniusovi definiciji mora imeti spojina hidroksidni anion in sposobnost, da ga odda kot hidroksidni ion, da je baza.
Vendar pa na podlagi teorij Lewisa in Bronsted-Lowryja obstajajo nekatere molekule, ki nimajo hidroksidov, lahko pa delujejo kot baze. Na primer, NH3 je Lewisova baza, ker lahko odda elektronski par na dušiku. Podobno je Na2CO3 Bronsted-Lowryjeva baza brez hidroksidnih skupin, vendar ima sposobnost sprejemanja vodikov.
Slika 01: Kemijski elementi v periodnem sistemu, ki lahko tvorijo trde, mehke in vmesne bazične spojine
Lastnosti baz
Osnove imajo spolzko milo in imajo grenak okus. Z lahkoto reagirajo s kislinami, pri čemer nastanejo molekule vode in soli. Kavstična soda, amoniak in soda bikarbona so nekatere od običajnih baz, s katerimi se zelo pogosto srečujemo. Baze lahko razvrstimo v dve kategoriji, odvisno od njihove sposobnosti disociacije in proizvajanja hidroksidnih ionov. Močne baze, kot sta NaOH, KOH, se lahko v raztopini popolnoma ionizirajo, da nastanejo ioni. Šibke baze, kot je NH3, so delno disociirane in dajejo manjše količine hidroksidnih ionov.
Kb je osnovna disociacijska konstanta. Kaže zmožnost izgube hidroksidnih ionov šibke baze. Kisline z višjo vrednostjo pKa (več kot 13) so šibke kisline, njihove konjugirane baze pa veljajo za močne baze. Za preverjanje, ali je snov baza ali ne, lahko uporabimo več indikatorjev, kot sta lakmusov papir ali pH papir. Baze kažejo vrednost pH, višjo od 7, in obarva rdeč lakmus v modro.
Kaj je nukleofil?
Kateri koli negativni ion ali katero koli nevtralno molekulo, ki ima vsaj en nedeljen elektronski par, lahko poimenujemo kot nukleofil. Nukleofil je snov, ki je zelo elektropozitivna, zato rada interagira s pozitivnimi centri. Lahko sproži reakcije z uporabo osamljenega elektronskega para. Na primer, ko nukleofil reagira z alkil halidom, osamljeni par nukleofila napade ogljikov atom, ki nosi halogen. Ta atom ogljika ima delni pozitivni naboj zaradi razlike v elektronegativnosti med atomom ogljika in atomom halogena.
Slika 02: Reakcije dikarbamoil klorida z nukleofili
Ko se nukleofil pritrdi na ogljik, halogen zapusti. To vrsto reakcij imenujemo nukleofilne substitucijske reakcije. Obstaja še ena vrsta reakcij, ki se začnejo z nukleofili; so nukleofilne eliminacijske reakcije. Nukleofilnost pove o reakcijskih mehanizmih. Tako je pokazatelj hitrosti reakcije. Na primer, če je nukleofilnost visoka, lahko pride do določene reakcije hitro, če pa je nukleofilnost nizka, je hitrost reakcije počasna. Ker nukleofili oddajajo elektrone, so po Lewisovi definiciji baze.
Kakšna je razlika med bazo in nukleofilom?
Glavna razlika med bazo in nukleofilom je v njuni funkciji. Baze so akceptorji vodika, ki lahko izvajajo nevtralizacijske reakcije, medtem ko nukleofili napadajo elektrofile, da sprožijo določene organske reakcije. Zato je to ključna razlika med bazo in nukleofilom. Poleg tega baze delujejo kot akceptorji vodika, ki lahko izvajajo nevtralizacijske reakcije, medtem ko nukleofili napadajo elektrofile, da sprožijo določene organske reakcije.
Kot drugo pomembno razliko med bazo in nukleofilom lahko vzamemo vrsto kemičnih reakcij, v katere sodelujeta; baze sodelujejo v reakcijah nevtralizacije kisline, medtem ko nukleofili sodelujejo v nukleofilnih reakcijah. Poleg tega imajo baze kinetično kemično naravo, kar pomeni, da reagirajo glede na izpostavljenost, od katere so odvisne. Vendar imajo nukleofili termodinamično kemično naravo, kar pomeni, da nanje vplivajo druge kemične reakcije v okolju.
Povzetek – Baza proti nukleofilu
Vsak nukleofil je baza, vendar vse baze niso nukleofili. Ključna razlika med bazo in nukleofilom je, da so baze akceptorji vodika, ki lahko izvajajo nevtralizacijske reakcije, medtem ko nukleofili napadajo elektrofile, da sprožijo nekatere organske reakcije.
