Ključna razlika med klasičnim in neklasičnim karbokationom je, da imajo klasični karbokationi ogljikov atom s šestimi elektroni v treh kemijskih vezeh, medtem ko imajo neklasični karbokationi tricentrično dvoelektronsko strukturo.
Karbokation je kemična vrsta, ki je del organske molekule. Ima pozitiven naboj na ogljikovem atomu. Preprost primer karbokationa je CH3+ Nekateri karbokationi imajo več kot en pozitivni naboj na istem ogljikovem atomu ali drugem atomu. Poleg tega so karbokationi reaktivni intermediati v organskih reakcijah zaradi prisotnosti pozitivnega naboja; v ogljikovem atomu je šest elektronov, zaradi česar je nestabilen (prisotnost osmih elektronov zagotavlja stabilnost); zato teži k iskanju elektronov.
Kaj je klasični karbokation?
Klasični karbokation je ion, ki vsebuje pozitivno nabit ogljikov atom, ki ima šest elektronov, ki sodelujejo v treh kemičnih vezeh. Ta ogljikov atom lahko imenujemo trikoordinatni pozitivni ogljik.
Slika 01: Nastanek klasičnega karbokationa
Za zagotovitev največje stabilnosti mora imeti ogljikov atom osem valenčnih elektronov. Toda v karbokationu je v ogljikovem atomu samo šest elektronov s pozitivnim nabojem. Zato si prizadeva deliti še dva elektrona iz elektronegativne vrste. To naredi ogljikov atom stabilen in nevtralizira pozitivni naboj. To je razlog za visoko reaktivnost klasičnih karbokationov. Vendar pa je energija klasičnega karbokationa nizka v primerjavi z energijo ustreznega neklasičnega karbokationa. Toda ta razlika v njuni energiji je zelo majhna.
Kaj je neklasični karbokation?
Neklasični karbokation je ion, ki vsebuje pozitivno nabit ogljik v tricentričnem dvoelektronskem centru. To pomeni, da so v teh karbokacijah trije atomi, ki si delijo dva elektrona. Ta vrsta delitve elektronov se imenuje delokalizacija elektronov.
Slika 02: Energijska razlika med klasičnimi in neklasičnimi karbokationi
Najpogostejši primer neklasičnega karbokationa je 2-norbornil kation. Obstaja v manj simetrični tricentrični dvoelektronski strukturi. Razlika v energiji med klasičnimi in neklasičnimi karbokacijami je zelo majhna. Zato jih je eksperimentalno zelo težko ločiti.
Kakšna je razlika med klasičnim in neklasičnim karbokationom?
Karbokatione lahko glede na kemijsko zgradbo razvrstimo v dve skupini na klasične in neklasične karbokatione. Ključna razlika med klasičnim in neklasičnim karbokationom je v tem, da imajo klasični karbokationi ogljikov atom s šestimi elektroni v treh kemičnih vezeh, medtem ko imajo neklasični karbokationi tricentrično dvoelektronsko strukturo. Energija neklasičnega karbokationa je večja od energije klasičnega karbokationa, vendar je razlika med tema energijama zelo majhna; zato je zelo težko razlikovati med klasičnimi in neklasičnimi strukturami.
Poleg tega je aktivacijska energija za pretvorbo klasičnega karbokationa v neklasični karbokation ali obratno zelo majhna. Poleg tega imajo klasični karbokationi pozitiven naboj na ogljikovem atomu in elektronske pare okoli ogljikovega atoma, pri neklasičnih karbokacijah pa so elektroni delokalizirani okoli ogljikovega atoma. Primer klasičnega karbokationa je metenijev ion, medtem ko je primer neklasičnega karbokationa 2-norboril ion.
Povzetek – klasični proti neklasičnemu karbokationu
Karbokatione lahko glede na kemijsko zgradbo razvrstimo v dve skupini na klasične in nekalične karbokatione. Ključna razlika med klasičnim in neklasičnim karbokationom je v tem, da imajo klasični karbokationi ogljikov atom s šestimi elektroni v treh kemičnih vezeh, medtem ko imajo neklasični karbokationi tricentrično dvoelektronsko strukturo. Primer klasičnega karbokationa je metenijev ion, medtem ko je primer neklasičnega karbokationa 2-norboril ion.
