Carbokation vs Carbanion
Ključna razlika med karbokationom in karboanionom je njun naboj; oba sta organski molekularni vrsti z nasprotnimi naboji. Karbokation je pozitivno nabit ion, karboanion pa negativno nabit ion. Njihova stabilnost je odvisna od več dejavnikov, nekateri pa so zelo pomembni pri sintezi drugih kemičnih spojin.
Kaj je karbokation
Karbokation je kemična vrsta, ki nosi pozitiven naboj na ogljikovem atomu. Njegovo ime daje jasno predstavo, da gre za kation (pozitiven ion), beseda karbo pa se nanaša na ogljikov atom. Karbokacija vključuje več kategorij; primarni karbokation, sekundarni karbokation in terciarni karbokation. Razvrščeni so glede na število alkilnih skupin, vezanih na pozitivno nabit ogljikov atom. Njihova stabilnost in reaktivnost se razlikujeta glede na te substituente.
Trend stabilnosti karbokationa
Kaj je karbanion
Karboanion je organska molekularna vrsta z negativnim električnim nabojem, ki se nahaja na ogljikovem atomu. Z drugimi besedami, gre za anion, v katerem ima atom ogljika nedeljen par elektronov s tremi substituenti. Njegovo skupno število valenčnih elektronov je enako osmim. Nastanejo z odstranitvijo pozitivno nabitih skupin ali atomov iz nevtralne molekule. So zelo pomembni kot kemični intermediati za sintezo drugih snovi, kot so plastika in polieten (ali polietilen). Najmanjši karbanoin je 'metidni ion' (CH3–); nastane iz metana (CH4) z izgubo protona (H–).
Kakšna je razlika med karbokationom in karbanionom?
Značilnosti karbokationa in karbaniona
Karbokation: Karbokation je sp2 hibridiziran, prazna p-orbitala pa leži pravokotno na ravnino treh substituiranih skupin. Zato ima trigonalno planarno molekularno strukturo. Karbokacija potrebuje en elektronski par za dokončanje okteta. Lahko reagirajo z nukleofili, lahko se deprotonirajo iz pi-vezi in se lahko prerazporedijo v isti vrsti.
Karbanion: alkil karboanion ima tri vezne pare in en osamljeni par; tako je njegova hibridizacija sp3, in geometrija je piramidalna. Geometrija alilnega ali benzilnega karboaniona je planarna, hibridizacija pa je sp2 Oktet je popoln v najbolj oddaljeni orbiti karboanionskega ogljikovega atoma in se pri reakciji z elektrofili obnaša kot nukleofil.
Stabilnost:
Karbokation: Stabilnost karbokationa je odvisna od različnih dejavnikov. Bolj je stabilen, če je na pozitivni atom ogljika pritrjenih več skupin –R. Zato je terciarni karbokation sorazmerno stabilen od primarnega.
Resonančne strukture prav tako povečajo stabilnost.
Carbanion: Stabilnost karboaniona je odvisna od več dejavnikov; Elektronegativnost karbanionskega ogljika, resonančni učinek, induktivni učinek zaradi vezanega substituenta in stabilizacija s skupinami >C=O, –NO2 in CN, prisotnimi na karbanionskem ogljiku
Definicije:
Induktivni učinek: Lahko je eksperimentalno opazen učinek prenosa naboja skozi verigo atomov v molekuli, kar ima za posledico trajni dipol v vezi.
Primeri karbokationa in karbaniona
Carbokation:
Primarni karbokation:
V primarnem (1°) karbokationu je pozitivno nabit ogljikov atom vezan samo na eno alkilno skupino in dva vodikova atoma.
Sekundarni karbokation:
V sekundarnem (2°) karbokationu je pozitivno nabit atom ogljika vezan na dve drugi alkilni skupini (ki sta lahko enaki ali različni) in en atom vodika.
Terciarni karbokation:
V terciarnem (3°) karbokationu je pozitivni ogljikov atom vezan na tri alkilne skupine (ki so lahko poljubna kombinacija enakih ali različnih), vendar brez vodikovih atomov.
Carbanion:
Karboanion je prav tako razvrščen v tri kategorije na enak način kot karbokation; primarni karboanion, sekundarni karboanion in terciarni karboanion. To se naredi tudi na podlagi števila –R skupin, vezanih na anionski ogljikov atom.
