Karboksilna kislina proti estru
Karboksilne kisline in estri so organske molekule s skupino –COO. En atom kisika je vezan na ogljik z dvojno vezjo, drugi atom kisika pa z enojno vezjo. Ker so z atomom ogljika povezani le trije atomi, ima okrog sebe trigonalno planarno geometrijo. Nadalje je ogljikov atom sp2 hibridiziran. Karboksilna skupina je široko razširjena funkcionalna skupina v kemiji in biokemiji. Ta skupina je matična skupina sorodne družine spojin, znanih kot acilne spojine. Acilne spojine so znane tudi kot derivati karboksilne kisline. Ester je takšen derivat karboksilne kisline.
karboksilna kislina
Karboksilne kisline so organske spojine s funkcionalno skupino –COOH. Ta skupina je znana kot karboksilna skupina. Karboksilna kislina ima naslednjo splošno formulo.
V najpreprostejši vrsti karboksilne kisline je skupina R enaka H. Ta karboksilna kislina je znana kot mravljinčna kislina. Kljub mravljinčni kislini obstaja veliko drugih vrst karboksilnih kislin z različnimi skupinami R. Skupina R je lahko ravna ogljikova veriga, razvejana veriga, aromatska skupina itd. Ocetna kislina, heksanojska kislina in benzojska kislina so nekateri primeri karboksilnih kislin. V nomenklaturi IUPAC so karboksilne kisline poimenovane tako, da se izpusti končni – e imena alkana, ki ustreza najdaljši verigi v kislini, in doda –ojska kislina. Karboksilnemu ogljiku je vedno dodeljena številka 1. Glede na to je ime IUPAC za ocetno kislino etanojska kislina. Razen imen IUPAC imajo številne karboksilne kisline običajna imena.
Karboksilne kisline so polarne molekule. Zaradi skupine –OH lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Posledično imajo karboksilne kisline visoka vrelišča. Poleg tega se karboksilne kisline z nižjo molekulsko maso zlahka raztopijo v vodi. Ko pa se dolžina ogljikove verige poveča, se topnost zmanjša. Karboksilne kisline imajo kislost v razponu od pKa 4-5. Ker so kisle, zlahka reagirajo z NaOH in NaHCO3 raztopinami, da tvorijo topne natrijeve soli. Karboksilne kisline, kot je ocetna kislina, so šibke kisline in obstajajo v ravnovesju s svojo konjugirano bazo v vodnem mediju. Če pa imajo karboksilne kisline skupine, ki odvzemajo elektrone, kot sta Cl, F, so kisle kot nesubstituirana kislina.
Ester
Estri imajo splošno formulo RCOOR'. Estri nastanejo z reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom. Estre imenujemo tako, da najprej napišemo imena delov, ki izhajajo iz alkohola. Nato se ime, ki izhaja iz kislega dela, zapiše s končnico – ate ali – oate. Na primer, etil acetat je ime naslednjega estra.
Estri so polarne spojine. Vendar nimajo zmožnosti tvoriti močne vodikove vezi med seboj zaradi pomanjkanja vodika, vezanega na kisik. Posledično imajo estri nižja vrelišča v primerjavi s kislinami ali alkoholi s podobno molekulsko maso. Pogosto imajo estri prijeten vonj, ki je odgovoren za ustvarjanje značilnih vonjav po sadju, rožah itd.
Kakšna je razlika med karboksilno kislino in estrom?
• Estri so derivati karboksilne kisline.
• Karboksilne kisline imajo splošno formulo RCOOH. Estri imajo splošno formulo RCOOR'.
• Karboksilne kisline lahko tvorijo močne vodikove vezi, estri pa ne.
• Vrelišče estrov je nižje kot pri karboksilnih kislinah.
• V primerjavi s kislinami z nižjo molekulsko maso imajo estri pogosto prijeten vonj.
