Razlika med karboksilno kislino in alkoholom

2024 Avtor: Alex Aldridge | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 13:49

Karboksilna kislina proti alkoholu

Karboksilne kisline in alkoholi so organske molekule s polarnimi funkcionalnimi skupinami. Oba imata sposobnost ustvarjanja vodikovih vezi, kar vpliva na njihove fizikalne lastnosti, kot so vrelišča.

karboksilna kislina

Karboksilne kisline so organske spojine s funkcionalno skupino –COOH. Ta skupina je znana kot karboksilna skupina. Karboksilna kislina ima naslednjo splošno formulo.

V najpreprostejši vrsti karboksilne kisline je skupina R enaka H. Ta karboksilna kislina je znana kot mravljinčna kislina. Nadalje je skupina R lahko ravna ogljikova veriga, razvejana veriga, aromatska skupina itd. Ocetna kislina, heksanojska kislina in benzojska kislina so nekateri primeri karboksilnih kislin. V nomenklaturi IUPAC so karboksilne kisline poimenovane tako, da se izpusti končni – e imena alkana, ki ustreza najdaljši verigi v kislini, in doda –ojska kislina. Karboksilnemu ogljiku je vedno dodeljena številka 1. Karboksilne kisline so polarne molekule. Zaradi skupine –OH lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Posledično imajo karboksilne kisline visoka vrelišča. Poleg tega se karboksilne kisline z nižjo molekulsko maso zlahka raztopijo v vodi. Ko pa se dolžina ogljikove verige poveča, se topnost zmanjša. Karboksilne kisline imajo kislost v razponu od pKa 4-5. Ker so kisle, zlahka reagirajo z NaOH in NaHCO_{3 raztopinami, da tvorijo topne natrijeve soli. Karboksilne kisline, kot je ocetna kislina, so šibke kisline in obstajajo v ravnovesju s svojo konjugirano bazo v vodnem mediju. Če pa imajo karboksilne kisline skupine, ki odvzemajo elektrone, kot sta Cl, F, so kisle kot nesubstituirana kislina.}

Alkohol

Značilnost družine alkohola je prisotnost funkcionalne skupine –OH (hidroksilna skupina). Običajno je ta skupina –OH vezana na sp^{3 hibridizirani ogljik. Najpreprostejši član družine je metilni alkohol, znan tudi kot metanol. Alkohole lahko razvrstimo v tri skupine: primarne, sekundarne in terciarne. Ta razvrstitev temelji na stopnji substitucije ogljika, na katerega je neposredno vezana hidroksilna skupina. Če je na ogljik vezan samo še en ogljik, pravimo, da je ogljik primarni ogljik, alkohol pa primarni alkohol. Če je ogljik s hidroksilno skupino vezan na dva druga ogljika, potem je to sekundarni alkohol in tako naprej. Alkoholi so po nomenklaturi IUPAC poimenovani s pripono –ol. Najprej je treba izbrati najdaljšo neprekinjeno ogljikovo verigo, na katero je neposredno vezana hidroksilna skupina. Nato se ime ustreznega alkana spremeni tako, da se izpusti končni e in doda pripona ol.}

Alkoholi imajo višje vrelišče kot ustrezni ogljikovodiki ali etri. Razlog za to je prisotnost medmolekularne interakcije med molekulami alkohola prek vodikove vezi. Če je skupina R majhna, se alkoholi mešajo z vodo, ko pa skupina R postaja večja, postane hidrofobna. Alkoholi so polarni. Vez C-O in vezi O-H prispevata k polarnosti molekule. Zaradi polarizacije vezi O-H je vodik delno pozitiven in pojasnjuje kislost alkoholov. Alkoholi so šibke kisline, kislost pa je blizu vodi. –OH je slaba odhajajoča skupina, ker je OH^{– močna baza.}

Kakšna je razlika med karboksilno kislino in alkoholom?

• Funkcionalna skupina karboksilne kisline je –COOH, v alkoholu pa –OH.

• Če sta obe skupini v eni molekuli, ima v nomenklaturi prednost karboksilna kislina.

• Karboksilne kisline imajo večjo kislost v primerjavi z ustreznimi alkoholi.

• Karboksilna skupina in skupina –OH dajeta značilne vrhove v IR in NMR spektrih.