karbonil proti karboksilu
Karbonil in karboksil sta pogosti funkcionalni skupini, ki ju najdemo v organski kemiji. Oba imata atom kisika, ki je dvojno vezan na atom ogljika.
karbonil
Karbonilna skupina je funkcionalna skupina z dvojno vezjo kisika na ogljik. Aldehidi in ketoni so znani kot organske molekule s karbonilno skupino. Karbonilna skupina v aldehidu vedno dobi številko ena v nomenklaturi, saj se nahaja na koncu ogljikove verige. Karbonilna skupina ketona se vedno nahaja v sredini. Nomenklatura se razlikuje glede na vrsto karbonilne spojine.»al« je pripona, ki se uporablja za poimenovanje aldehidov, medtem ko je »one« pripona, ki se uporablja za poimenovanje ketonov. Ogljik ali ogljiki poleg karbonilnega ogljika so α ogljiki, ki imajo pomembno reaktivnost zaradi sosednjega karbonila. Karbonilni ogljikov atom je sp2 hibridiziran. Torej imajo aldehidi in ketoni trigonalno ravninsko razporeditev okoli karbonilnega ogljikovega atoma. Karbonilna skupina je polarna skupina (elektronegativnost kisika je večja od ogljika, zato ima karbonilna skupina velik dipolni moment); tako imajo aldehidi in ketoni višja vrelišča v primerjavi z ogljikovodiki, ki imajo enako maso. Kakor koli že, ti ne morejo ustvariti močnejših vodikovih vezi kot alkoholi, kar ima za posledico nižja vrelišča kot ustrezni alkoholi. Zaradi sposobnosti tvorbe vodikove vezi so nizkomolekularni aldehidi in ketoni topni v vodi. Ko pa se molekulska masa poveča, postanejo hidrofobni. Karbonilni ogljikov atom je delno pozitivno nabit, zato lahko deluje kot elektrofil. Zato so te molekule zlahka podvržene nukleofilnim substitucijskim reakcijam. Vodiki, vezani na ogljik poleg karbonilne skupine, imajo kislo naravo, kar predstavlja različne reakcije aldehidov in ketonov. Spojine, ki vsebujejo karbonilne skupine, so v naravi zelo razširjene. Cinamaldehid (v skorji cimeta), vanilin (v stroku vanilije), kafra (kafrovo drevo) in kortizon (hormon nadledvične žleze) so nekatere naravne spojine s karbonilno skupino.
karboksil
Karboksilna skupina je funkcionalna skupina v organski kemiji. To najdemo v karboksilnih kislinah, zato je dobilo ime. Pri tem je atom ogljika dvojno vezan na atom kisika in povezan s hidroksilno skupino z enojno vezjo. Prikazan je kot –COOH. Ogljikov atom lahko tvori drugo vez z atomom poleg teh skupin. Zato je lahko karboksilna skupina del velike molekule. Karboksil je kisla skupina. Deluje kot šibka kislina in pri visokih pH vrednostih disociira. Zaradi skupine –OH lahko tvorijo močne vodikove vezi med seboj in z vodo. Zaradi tega imajo molekule s karboksilno skupino visoka vrelišča. Kadar je karboksilna skupina v molekuli kot funkcionalna skupina, dobi številko ena v nomenklaturi in ime se konča z "ojska kislina". Karboksilna funkcionalna skupina je pogosta tudi v bioloških sistemih. Aminokisline imajo karboksilno skupino ali včasih več kot eno karboksilno skupino.
Kakšna je razlika med karbonilom in karboksilom?
• Karbonilna skupina je funkcionalna skupina z dvojno vezjo kisika na ogljik. V karboksilu sta karbonilna skupina in hidroksilna skupina.
• Karboksilna skupina je kisla, medtem ko karbonilna skupina ni.
• Karboksilna skupina lahko tvori vodikove vezi z drugo karboksilno skupino, vendar je karbonil le akceptor vodikove vezi, saj nima vodika, ki je sposoben vezati vodikovo vez.
