Ključna razlika med karbonilom in ketonom je, da imajo vse karbonilne skupine ogljikov atom z dvojno vezanim atomom kisika, medtem ko imajo ketoni karbonilno skupino, vezano na dve alkilni skupini.
Karbonilna skupina je pogosta funkcionalna skupina v organski kemiji s širokim razponom reaktivnosti. Dve vrsti karbonilov, ki ju poznamo, sta keton in aldehid.
Kaj je karbonil?
Karbonilna skupina je funkcionalna skupina z dvojno vezjo kisika na ogljik. Aldehidi in ketoni so organske molekule s to skupino. Karbonilna skupina v aldehidu vedno dobi številko ena v nomenklaturi, ker se pojavi na koncu ogljikove verige. Vendar se karbonilna skupina ketona vedno nahaja na sredini.
Narava
Glede na vrsto karbonilne spojine se nomenklatura razlikuje. »al« je pripona, ki jo uporabljamo za poimenovanje aldehidov, medtem ko je »one« pripona za ketone. Poleg tega je atom ogljika poleg karbonilnega ogljika ogljik α, ki ima pomembno reaktivnost zaradi sosednjega karbonila.
Poleg tega je ogljikov atom v karbonilni skupini sp2 hibridiziran. Zato imajo aldehidi in ketoni trigonalno ravninsko razporeditev okoli karbonilnega ogljikovega atoma. Je polarna skupina (elektronegativnost kisika je večja od ogljika, zato ima karbonilna skupina velik dipolni moment); zato imajo aldehidi in ketoni višja vrelišča v primerjavi z ogljikovodiki z enako maso.
Vendar ti ne morejo ustvariti močnejših vodikovih vezi kot alkoholi, ki imajo za posledico nižja vrelišča kot ustrezni alkoholi. Poleg tega so aldehidi in ketoni z nizko molekulsko maso zaradi sposobnosti tvorbe vodikove vezi topni v vodi. Ko pa se molekulska masa poveča, postanejo hidrofobni. Poleg tega ima karbonilni atom ogljika delni pozitivni naboj; zato lahko deluje kot elektrofil. Zato so te molekule zlahka podvržene nukleofilnim substitucijskim reakcijam.
Slika 01: Struktura karbonilne skupine
vodiki, vezani na ogljik; poleg karbonilne skupine ima kislo naravo, kar predstavlja različne reakcije aldehidov in ketonov. Spojine, ki vsebujejo karbonilne skupine, so v naravi zelo razširjene. Cinamaldehid (v skorji cimeta), vanilin (v stroku vanilije), kafra (kafra) in kortizon (hormon nadledvične žleze) so nekatere naravne spojine s karbonilno skupino.
Kaj je keton?
V ketonih se karbonilna skupina nahaja med dvema atomoma ogljika. Splošna formula ketona je naslednja;
Slika 02: Struktura ketona
»Ena« je pripona, ki se uporablja v nomenklaturi ketonov. Namesto –e ustreznega alkana uporabljamo »ena«. Poleg tega lahko alifatsko verigo oštevilčimo na način, ki daje karbonilnemu ogljiku najmanjše možno število. Spojino na primer imenujemo CH3COCH2CH2CH3kot 2-pentanon.
Poleg tega lahko sintetiziramo ketone z oksidacijo sekundarnih alkoholov, z ozonolizo alkenov itd. Ketoni imajo sposobnost podvrženosti keto-enolni tavtomeriji. In ta proces se zgodi, ko močna baza prevzame α-vodik (vodik, vezan na ogljik, ki je poleg karbonilne skupine). Zaradi sposobnosti sproščanja α-vodika so ketoni bolj kisli kot ustrezni alkani.
Kakšna je razlika med karbonilom in ketonom?
Karbonilna skupina je funkcionalna skupina v organskih spojinah, v katerih ima atom ogljika dvojno vezan atom kisika, keton pa je organska spojina, v kateri je karbonilna skupina vezana na dve alkilni skupini. Zato je ključna razlika med karbonilom in ketonom ta, da imajo vse karbonilne skupine atom ogljika z dvojno vezanim atomom kisika, medtem ko imajo ketoni karbonilno skupino, vezano na dve alkilni skupini. Karbonilno skupino lahko označimo kot-(C=O)-, keton pa kot R’-C(=O)-R”.
Poleg tega se karbonilna skupina v ketonu vedno nahaja na sredini verige, medtem ko se karbonilna skupina v aldehidu lahko nahaja na koncih molekule. Zato je druga pomembna razlika med karbonilom in ketonom ta, da se lahko karbonilna skupina pojavi bodisi na sredini molekule bodisi na koncu molekule, medtem ko se karbonilna skupina ketona vedno pojavi na sredini molekule.
Spodnja infografika o razlikah med karbonilom in ketonom ponuja več informacij o teh razlikah.
Povzetek – karbonil proti ketonu
Ketoni so primer organskih molekul s karbonilno funkcionalno skupino. Ključna razlika med karbonilom in ketonom je, da imajo vse karbonilne skupine ogljikov atom z dvojno vezanim atomom kisika, medtem ko imajo ketoni karbonilno skupino, vezano na dve alkilni skupini.
