Ključna razlika med benzenom in fenolom je, da ima fenol skupino –OH namesto atoma vodika v benzenu.
Benzen in fenol sta aromatska ogljikovodika. Fenol je derivat benzena. Strukturo benzena je odkril Kekule leta 1872. Zaradi svoje aromatičnosti se razlikujejo od alifatske spojine; zato so benzen in njegovi derivati ločeno študijsko področje v organski kemiji.
Kaj je benzen?
Benzen je organska spojina s kemijsko formulo C6H6. Ima le atome ogljika in vodika, ki so razporejeni tako, da dajejo planarno strukturo. Zato ga lahko kategoriziramo kot ogljikovodik. Njegova struktura in nekatere lastnosti so naslednje.
- Molekulska teža: 78g mol-1
- Vrelišče: 80,1 oC
- Tališče: 5,5 oC
- Gostota: 0,8765 g cm-3
Benzen je brezbarvna tekočina s sladkim vonjem. Je vnetljiv in hitro izhlapi. Ta spojina je uporabna kot topilo, ker lahko raztopi veliko nepolarnih spojin. Vendar je benzen rahlo topen v vodi.
Struktura benzena je edinstvena v primerjavi z drugimi alifatskimi ogljikovodiki; zato ima benzen edinstvene lastnosti. Vsi ogljiki v tej spojini imajo tri sp2hibridizirane orbitale. Dve sp2 hibridizirani orbitali ogljika se prekrivata s sp2 hibridiziranimi orbitalami sosednjih ogljikov na obeh straneh. Druge sp2 hibridizirane orbitale se prekrivajo s s-orbitalo vodika, da tvorijo vez σ. Elektroni v p orbitalah ogljika se prekrivajo s p elektroni ogljikovih atomov na obeh straneh in tvorijo pi vezi. To prekrivanje elektronov se zgodi v vseh šestih ogljikovih atomih, pri čemer nastane sistem pi vezi, ki so razporejene po celotnem ogljikovem obroču. Zato pravimo, da so ti elektroni delokalizirani.
Slika 01: Benzen
Delokalizacija elektronov pomeni, da ni izmeničnih dvojnih in enojnih vezi. Torej so vse dolžine C-C vezi enake, dolžina pa je med dolžinami enojne in dvojne vezi. Zaradi delokalizacije je benzenov obroč stabilen in se nerad podvrže adicijskim reakcijam, za razliko od drugih alkenov.
Viri benzena
Viri benzena so naravni proizvodi ali različne sintetizirane kemikalije. Seveda so prisotni v petrokemičnih izdelkih, kot sta nafta ali bencin. Benzen je prisoten tudi v nekaterih sintetičnih izdelkih, kot so plastika, maziva, barvila, sintetični kavčuk, detergenti, zdravila, cigaretni dim in pesticidi. Ta spojina se sprošča med gorenjem zgoraj navedenih materialov, zato avtomobilski izpuhi, tovarniške emisije vsebujejo benzen. Poleg tega naj bi bil benzen rakotvoren, zato lahko izpostavljenost visokim količinam povzroči raka.
Kaj je fenol?
Fenol je bela kristalinična trdna snov z molekulsko formulo C6H6OH. Je vnetljiv in ima močan vonj. Njegova struktura in nekatere lastnosti so navedene spodaj.
- Molekulska teža: 94g mol-1
- Vrelišče: 181 oC
- Tališče: 40,5 oC
- Gostota: 1,07 g cm-3
V fenolu je atom vodika v molekuli benzena substituiran s skupino –OH. Zato ima strukturo aromatskega obroča, podobno benzenu. Vendar pa so njegove lastnosti drugačne zaradi skupine –OH.
Slika 02: Fenol
Fenol je rahlo kisel (kisel kot alkoholi). Ko izgubi vodik skupine –OH, tvori fenolatni ion. Poleg tega je zmerno topen v vodi, ker lahko tvori vodikove vezi z vodo. Fenol izhlapeva počasneje kot voda.
Kakšna je razlika med benzenom in fenolom?
Ključna razlika med benzenom in fenolom je, da ima fenol skupino –OH namesto atoma vodika v benzenu. Benzen je organska spojina s kemijsko formulo C6H6, medtem ko je fenol bela kristalinična trdna snov z molekulsko formulo C6 H6OH. Poleg tega je fenol zaradi skupine –OH polaren od benzena. V primerjavi z benzenom je fenol bolj topen v vodi. Poleg tega benzen izhlapi hitreje kot fenol. Druga razlika med benzenom in fenolom je, da je fenol kisel, medtem ko benzen ni.
Povzetek – Benzen proti fenolu
Benzen in fenol sta aromatični organski spojini. Benzen je organska spojina s kemijsko formulo C6H6, medtem ko je fenol bela kristalinična trdna snov z molekulsko formulo C6 H6OH. Ključna razlika med benzenom in fenolom je, da ima fenol skupino –OH namesto atoma vodika v benzenu.
