Ključna razlika med Clemmensenovo in Wolff Kishnerjevo redukcijo je, da Clemmensenova redukcija vključuje pretvorbo ketona ali aldehidov v alkane, medtem ko Wolff Kishnerjeva redukcija vključuje pretvorbo karbonilnih skupin v metilenske skupine.
Oba procesa izvedeta te pretvorbe z zmanjšanjem funkcijskih skupin. Zato ti procesi zahtevajo posebne reakcijske pogoje in katalizatorje za uspešno napredovanje reakcije. Ker so reaktanti za vsak postopek organske molekule, te procese uporabljamo v reakcijah organske sinteze.
Kaj je Clemmensen Reduction?
Clemmensenova redukcija je organska kemijska reakcija, pri kateri pretvorimo keton ali aldehide v alkan. Za to reakcijo moramo uporabiti katalizator; to je amalgamirani cink (živo srebro, legirano s cinkom) s klorovodikovo kislino. Zato živo srebro, legirano s cinkom, ne sodeluje pri reakciji. Zagotavlja le čisto, aktivno površino za reakcijo. Ime procesa je izpeljano po danskem znanstveniku Eriku Christianu Clemmensenu.
Slika 01: Splošna enačba za Clemmensenovo redukcijo
Ta postopek je zelo učinkovit pri redukciji aril-alkil ketonov. Poleg tega je redukcija kovinskega cinka veliko bolj učinkovita z alifatskimi ali cikličnimi ketoni. Še pomembneje je, da mora biti substrat te reakcije nereaktiven na močno kisle pogoje reakcije.
Kaj je Wolff Kishner Reduction?
Wolff Kishner redukcija je organska kemična reakcija, ki jo uporabljamo za pretvorbo karbonilne funkcionalne skupine v metilensko skupino. Ta reakcija je dobila ime po znanstvenikih Nikolaju Kirschnerju in Ludwigu Wolffu. Glavne uporabe te reakcije so v sintezi skopadulcinske kisline B, aspidospermina in disidiolida.
Slika 02: Wolff Kishnerjeva redukcijska reakcija
Za razliko od Clemmensenove redukcije ta reakcija zahteva močno bazične pogoje. Zato je v reakcijskem procesu prvi korak generiranje hidrazona s kondenzacijo hidrazina s ketonskim ali aldehidnim substratom. Nato kot drugi korak bi morali deprotonirati hidrazon z uporabo alkoksidne baze. Nato pride korak, v katerem nastane diimidni anion. Nato ta anion propade in sprosti plin N2, kar povzroči nastanek alkilacije. Sčasoma lahko to alkilacijo protoniramo, da dobimo želeni produkt.
Kakšna je razlika med redukcijo Clemmensen in Wolff Kishner?
Clemmensen in Wolff Kishnerjeva redukcija je zelo pomembna pri organski sintezi različnih kemičnih spojin. Vendar je ključna razlika med redukcijo Clemmensen in Wolff Kishner v tem, da redukcija Clemmensen vključuje pretvorbo ketona ali aldehidov v alkane, medtem ko redukcija Wolffa Kishnerja vključuje pretvorbo karbonilnih skupin v metilenske skupine. Poleg tega uporabljamo katalizator v Clemmensenovi redukcijski reakciji; je amalgamirani cink. Vendar ne uporabljamo katalizatorja za redukcijsko reakcijo Wolffa Kishnerja. Druga razlika med redukcijo Clemmensen in Wolff Kishner je ta, da redukcija Clemmensen uporablja močno kisle pogoje, zato ni primerna za substrate, občutljive na kisline.ker redukcija Wolffa Kishnerja uporablja močno bazične pogoje; zato ni primeren za substrate, občutljive na bazo.
Spodnja infografika podrobneje prikazuje razliko med zmanjšanjem Clemmensen in Wolff Kishner.
Povzetek – Clemmensen proti Wolff Kishner Reduction
Obstaja veliko različnih organskih kemijskih reakcij, ki jih v organski kemiji uporabljamo za sintezo pomembnih spojin. Zato sta Clemmensenova in Wolff Kishnerjeva redukcija taki dve reakciji. Ključna razlika med redukcijo Clemmensen in Wolff Kishner je v tem, da redukcija Clemmensen vključuje pretvorbo ketona ali aldehidov v alkane, medtem ko redukcija Wolffa Kishnerja vključuje pretvorbo karbonilnih skupin v metilenske skupine.
