Ključna razlika med redukcijo MPV in Oppenauerjevo oksidacijo je, da redukcija MPV vključuje pretvorbo ketona ali aldehida v ustrezen alkohol, medtem ko Oppenauerjeva oksidacija vključuje pretvorbo sekundarnih alkoholov v ketone.
Zmanjšanje MPV se nanaša na zmanjšanje Meerwein-Ponndorf-Verley. Oppenauerjeva oksidacija se nanaša na vrsto oksidacijske reakcije, imenovane po Rupertu Viktorju Oppenauerju. To sta dve nasprotujoči si reakciji.
Kaj je MPV Reduction?
Zmanjšanje MPV se nanaša na zmanjšanje Meerwein-Ponndorf-Verley. To je vrsta redukcijske reakcije, ki vključuje redukcijo ketonov in aldehidov, da nastanejo njihovi ustrezni alkoholi z uporabo katalize aluminijevega alkoksida v prisotnosti žrtvenega alkohola. Ta redukcijski mehanizem je ugoden zaradi visoke kemoselektivnosti. Za to redukcijsko tehniko lahko uporabimo poceni, okolju prijazen kovinski katalizator.
Reakcija redukcije je bila poimenovana po Hansu Meerweinu, Wolfgangu Ponndorfu in Albertu Verleyju. Lahko jo kategoriziramo kot organsko redoks reakcijo. Njegovi ustanovitelji so ugotovili, da lahko mešanica aluminijevega etoksida in etanola reducira aldehide ali ketone v ustrezen alkohol.
Slika 01: Reakcijski cikel zmanjšanja MPV
Mehanizem te reakcije ima več korakov:
- Koordinacija karbonilnega kisikovega atoma z aluminijevim alkoksidom, da dobimo tetrakoordiniran aluminijev intermediat.
- Tvorba intermediatov, prenos hidrida na karbonil iz alkoksi liganda preko pericikličnega mehanizma.
- Tvorba alkohola iz raztopine z izpodrivanjem na novo reduciranega karbonila z regeneracijo katalizatorja
Kaj je Oppenauerjeva oksidacija?
Oppenauerjeva oksidacija je vrsta oksidacijske reakcije, ki vključuje pretvorbo sekundarnih alkoholov v ketone s selektivno oksidacijo. Ta oksidacijska reakcija je dobila ime po Rupertu Viktorju Oppenauerju. To je nežna tehnika, ki vključuje selektivno oksidacijo. Lahko jo opišemo tudi kot vrsto organske redoks reakcije.
Slika 02: Primer Oppenauerjeve oksidacije
To je nasprotna reakcija zmanjšanju MPV. Pri tej reakciji alkohol oksidira z aluminijevim izopropoksidom v prisotnosti presežka acetona, kar povzroči premik ravnovesja proti produktni strani.
Oppenauerjeva oksidacijska reakcija je zelo selektivna za sekundarne alkohole in ne oksidira drugih občutljivih funkcionalnih skupin, vključno z amini in sulfidi. Vendar pa lahko pri tem oksidacijskem procesu oksidiramo primarne alkohole. Vendar se to redko izvaja zaradi konkurenčne aldolne kondenzacije aldehidnih produktov. Oppenauerjeva oksidacijska reakcija se še vedno uporablja za oksidacijo kislinsko labilnih substratov. Poleg tega so to tehniko v veliki meri izpodrinile oksidacijske metode, odvisne od kromatov ali dimetil sulfoksida, zaradi uporabe razmeroma srednjih in nestrupenih reagentov.
Kakšna je razlika med MPV redukcijo in Oppenauerjevo oksidacijo?
Zmanjšanje MPV in Oppenauerjeva oksidacija sta pomembna mehanizma organske kemijske reakcije. Ključna razlika med redukcijo MPV in Oppenauerjevo oksidacijo je v tem, da redukcija MPV vključuje pretvorbo ketona ali aldehida v ustrezen alkohol, medtem ko Oppenauerjeva oksidacija vključuje pretvorbo sekundarnih alkoholov v ketone.
Spodnja infografika predstavlja razlike med zmanjšanjem MPV in Oppenauerjevo oksidacijo v obliki tabele za vzporedno primerjavo.
Povzetek – MPV redukcija proti Oppenauerjevi oksidaciji
Redukcija MPV in Oppenauerjeva oksidacija sta dve nasprotujoči si reakciji. Ključna razlika med redukcijo MPV in Oppenauerjevo oksidacijo je, da redukcija MPV vključuje pretvorbo ketona ali aldehida v ustrezen alkohol, medtem ko Oppenauerjeva oksidacija vključuje pretvorbo sekundarnih alkoholov v ketone.
