Ključna razlika med Saytzeffovim in Hofmannovim pravilom je, da Saytzeffovo pravilo kaže, da je najbolj substituiran izdelek najbolj stabilen izdelek, medtem ko Hofmannovo pravilo kaže, da je najmanj substituiran izdelek najbolj stabilen izdelek.
Saytzeffovo pravilo in Hofmannovo pravilo sta zelo pomembna pri napovedovanju končnega produkta reakcije organske eliminacije. Ta pravila lahko nakazujejo naravo končnega produkta določene organske kemijske reakcije na podlagi zamenjave končnega produkta, npr. najbolj substituiran ali najmanj substituiran izdelek.
Kaj je Saytzeffovo pravilo?
Saytzeffovo pravilo je empirično pravilo, ki določa končni produkt določene reakcije kot najbolj substituiran produkt. Večinoma se imenuje pravilo Zaitseva. To pravilo je pomembno pri napovedovanju substitucije končnega alkenskega produkta, dobljenega z reakcijo izločanja. Glede na ogljikov atom, kjer nastane dvojna vez v končnem alkenskem produktu, lahko definiramo Saytzeffovo pravilo kot "alken, ki nastane z eliminacijo vodika iz beta-ogljika z najmanj vodikovimi substituenti". Zato je najbolj substituiran končni produkt glavni produkt kemijske reakcije, ki se izkaže tudi za najbolj stabilen produkt.
Na primer, 2-jodobutan vsebuje jodidno skupino pri drugem ogljiku ogljikove verige. Ko to spojino obdelamo z močno kislino, kot je kalijev hidroksid, lahko dobimo 2-buten kot glavni produkt, stranski produkt pa je 1-buten. Tu je ogljikov atom, ki ima najmanj vodikovih substituentov, tretji ogljikov atom; zato pride do eliminacije atoma vodika iz tega ogljika, ki daje 2-buten. Prvi ogljikov atom ima največ vodikovih substituentov; tako eliminacija vodika iz prvega atoma ogljika tvori stranski produkt 1-buten. Reakcija je sledeča:
Slika 01: Izločitvena reakcija, ki se pojavi v skladu s Saytzeffovim pravilom
Kaj je Hofmannovo pravilo?
Hofmannovo pravilo je empirično pravilo, ki določa končni produkt določene reakcije kot najmanj substituiran produkt. To pomeni; kemijska reakcija poteka po tem pravilu, če je večina končnega produkta najmanj substituiran olefin (alkenski produkt). Glede na ogljikov atom, kjer nastane dvojna vez v končnem alkenskem produktu, lahko definiramo Hofmannovo pravilo kot "alken, ki nastane z eliminacijo vodika iz alfa-ogljika z največ vodikovimi substituenti".
Poglejmo primer:
Slika 02: Reakcija, ki se zgodi po Hofmannovem pravilu
Med ustvarjanjem kvarternega amonija in alkena z reakcijo med terciarnim aminom in presežkom metil jodida nastane najmanj substituiran produkt alkena kot glavni produkt.
Kakšna je razlika med Saytzeffovim in Hofmannovim pravilom?
Ključna razlika med Saytzeffovim in Hofmannovim pravilom je, da Saytzeffovo pravilo kaže, da je najbolj substituiran izdelek najbolj stabilen izdelek, medtem ko Hofmannovo pravilo kaže, da je najmanj substituiran izdelek najbolj stabilen izdelek. Po Saytzeffovem pravilu je večina najbolj substituiran izdelek, medtem ko je po Hofmannovem pravilu večina najmanj substituiran izdelek.
Naslednja infografika povzema razliko med Saytzeffovim in Hofmannovim pravilom.
Povzetek – Saytzeff proti Hofmannovemu pravilu
Saytzeffovo pravilo in Hofmannovo pravilo sta zelo pomembna pri napovedovanju končnega produkta reakcije organske eliminacije. Ključna razlika med Saytzeffovim in Hofmannovim pravilom je v tem, da Saytzeffovo pravilo kaže, da je najbolj substituiran izdelek najbolj stabilen izdelek, medtem ko Hofmannovo pravilo kaže, da je najmanj substituiran izdelek najbolj stabilen izdelek.
