Ključna razlika med benzenoidnimi in nebenzenoidnimi spojinami je, da benzenoidne spojine vsebujejo vsaj en benzenov obroč v molekuli, medtem ko nebenzenoidne spojine nimajo benzenovih obročev.
Aromatična spojina je ciklična, planarna molekula z obročem resonančnih vezi. Te strukture so stabilnejše od običajnih obročastih struktur. Tako benzenoidne kot nebenzenoidne spojine so aromatske spojine. Zato vse aromatske spojine niso nujno benzenoidne spojine.
Kaj je benzenoid
Benzenoidne spojine so molekule, ki imajo v svoji kemični strukturi vsaj en benzenov obroč. Benzenov obroč je ciklična struktura s šestimi ogljikovimi atomi kot členi obroča. Ima tri pi vezi (dvojne vezi) in tri sigma vezi, razporejene v alternativnem vzorcu. Zato ta vzorec imenujemo konjugirani sistem pi.
Slika 01: Toluen – benzenoidna spojina
Ker ima molekula dvojne vezi zaradi benzenskega obroča, je molekula nenasičena spojina z dodatno stabilnostjo, ki jo zagotavlja konjugirani pi sistem.
Kaj je nebenzenoid?
Nebenzenoidne spojine so aromatične molekule, ki nimajo benzenovih obročev v svoji kemični strukturi. Čeprav benzenov obroč ni, imajo te molekule konjugiran pi sistem. Obročne strukture teh spojin imajo okoli 5-7 ogljikovih atomov.
Slika 02: Azulen – nebenzenoidna spojina
Aromatična narava nastane zaradi prisotnosti konjugiranega pi sistema. Ta konjugirani pi sistem zagotavlja molekuli dodatno stabilnost. Nekateri pogosti primeri vključujejo azulene, oksaazulanone, pentafulvene, tropone in tropolone itd.
Kakšne so podobnosti med benzenoidi in nebenzenoidi?
- Obe sta ciklični strukturi
- Benzenoidne in nebenzenoidne so aromatske spojine s konjugiranimi pi sistemi
- Tako benzenoid kot nebenzenoid kažeta dodatno stabilnost
Kakšna je razlika med benzenoidi in nebenzenoidi?
Čeprav so benzenoidne in nebenzenoidne spojine aromatske spojine, je med njimi malo razlik. Razlika je v prisotnosti benzenskega obroča v teh dveh spojinah. V benzenoidnih spojinah so prisotni benzenovi obroči, ki dajejo razlog za njeno ime, medtem ko benzenov obroč ni v nebenzenoidnih spojinah. Te strukturne razlike vsekakor vplivajo na kemične lastnosti in reaktivnost teh spojin.
Povzetek – Benzenoid proti nebenzenoidu
Benzenoidne in nebenzenoidne spojine so aromatske strukture s konjugiranim pi sistemom. Zato obe strukturi kažeta dodatno stabilnost. Razlika med benzenoidnimi in nebenzenoidnimi spojinami je v tem, da benzenoidne spojine vsebujejo vsaj en benzenov obroč v molekuli, medtem ko nebenzenoidne spojine nimajo benzenovih obročev.
