Ključna razlika med Fischerjevo in Steglichevo esterizacijo je v tem, da Fischerjeva esterifikacija vključuje reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom v prisotnosti močne kisline kot katalizatorja, medtem ko Steglicheva esterifikacija vključuje reakcijo med karboksilno kislino in alkohol v prisotnosti dimetilaminopiridina (DMAP) kot katalizatorja.
Esterifikacija je pomembna reakcija organske sinteze v kemiji, kjer lahko proizvedemo estrsko spojino z uporabo karboksilne kisline in alkohola. Ta reakcija pa zahteva katalizator za pospešitev reakcije. Fischerjeva esterifikacija in Steglichova esterifikacija sta dve vrsti reakcij esterifikacije, kjer lahko uporabimo dve različni vrsti katalizatorjev, ki sta specifični za vsako reakcijo.
Kaj je Fischerjeva esterifikacija?
Fischerjeva esterifikacija je vrsta organske kemične reakcije, pri kateri lahko proizvedemo ester z reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom v prisotnosti močne kisline kot katalizatorja. To je posebna vrsta reakcije zaestrenja, pri kateri pride do refluktiranja karboksilne kisline in alkohola, da nastane končni produkt. To metodo je leta 1895 razvil Emil Fischer. Za to reakcijo so primerne skoraj vse spojine karboksilne kisline, vendar se lahko uporabljajo samo primarni in sekundarni alkoholi. Pri uporabi terciarnih alkoholov lahko povzroči reakcijo izločanja in ne esterifikacije. Običajno uporabljen katalizator za to reakcijo je žveplova kislina; vendar obstajajo tudi nekateri drugi katalizatorji, kot so p-toluensulfonska kislina in Lewisove kisline.
Slika 01: Aparatura, ki se uporablja za Fisherjevo zaestrenje
Fischerjeva esterifikacija je primerna za manj vredne in manj občutljive substrate. Ko razmišljamo o reakciji zaestrenja, ki je vključena v to metodo, pogosto uporabljamo medij, kjer ni topila, večinoma kadar uporabimo veliko odvečno količino alkohola. Ali drugače, metoda se izvaja z uporabo nepolarnega topila, kot je toluen. Ta vrsta topil olajša Dean-Starkovo metodo (pomembna tehnika, ki pomaga pri zbiranju vode, ki nastane kot stranski produkt zaestrenja).
Kaj je Steglich Esterifikacija?
Steglich esterifikacija je vrsta organske kemijske reakcije, pri kateri lahko proizvedemo ester z reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom v prisotnosti dimetilaminopiridina (DMAP) kot katalizatorja in dicikloheksilkarbodimida (DCC) kot sklopitve agent. To reakcijsko metodo je leta 1978 razvil znanstvenik Wolfgang Steglich.
Slika 02: Splošna formula za Stiglichevo zaestrenje
Na splošno ta reakcija poteka pri sobni temperaturi. Najprimernejše topilo za to pot je diklorometan. Ta reakcija je zelo blaga, tako da lahko pridobimo estre, ki so nedostopni z drugimi metodami. Kot značilno lastnost lahko opazimo (vodo, proizvedeno pri tej metodi) privzem DCC. Ta zaužitje vode tvori sečninsko spojino, dicikloheksilureo (DCU).
Kakšna je razlika med Fischerjevo in Steglichevo esterifikacijo?
Esterifikacija je organska kemična reakcija, ki je uporabna pri proizvodnji estra. Ključna razlika med Fischerjevo zaestrenjem in Steglichevo zaestrenje je v tem, da Fischerjevo zaestrenje vključuje reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom v prisotnosti močne kisline kot katalizatorja, medtem ko Steglichevo zaestrenje vključuje reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom v prisotnosti dimetilaminopiridin (DMAP) kot katalizator.
Spodnja infografika prikazuje več razlik med Fischerjevo in Steglichevo esterifikacijo.
Povzetek – Esterifikacija po Fischerju proti Steglichevemu zaestrenju
Fischerjeva esterifikacija in Steglichova esterifikacija sta dve vrsti reakcij esterifikacije, ki se med seboj razlikujeta glede na katalizator, uporabljen v reakciji. Ključna razlika med Fischerjevo zaestrenjem in Steglichevo zaestrenje je v tem, da Fischerjevo zaestrenje vključuje reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom v prisotnosti močne kisline kot katalizatorja, medtem ko Steglichevo zaestrenje vključuje reakcijo med karboksilno kislino in alkoholom v prisotnosti dimetilaminopiridin (DMAP) kot katalizator.
