Ključna razlika med zaestrenjem in umiljenjem je, da z zaestrenjem nastane ester, medtem ko se pri umiljenju estri razgradijo na njihove izhodiščne snovi.
Ester nastane iz karboksilne kisline in alkohola. Zato je esterifikacija tvorba estra iz karboksilne kisline in alkohola. Medtem ko umiljenje tvori karboksilno kislino in alkohol, ki se uporabljata za proizvodnjo estra.
Kaj je esterifikacija?
Esterifikacija je tvorba estra iz reakcije med karboksilno kislino in alkoholom. Ta proces zahteva katalizator, da se zmanjša aktivacijska energijska pregrada reakcije. Ta katalizator je običajno kislinski katalizator. Poleg tega je treba reakcijsko mešanico segreti, ker proces zaestrenja zahteva energijo (za cepitev C-OH vezi karboksilne kisline, da se odstrani skupina –OH).
Slika 1: Tvorba estra z zaestrenjem
Postopek zaestrenja vključuje odstranitev hidroksilne skupine (-OH) karboksilne kisline in vodikovega atoma hidroksilne skupine alkohola. Med tem procesom, ko se skupina –OH odstrani iz karboksilne kisline, deluje kot elektrofil. In ko se proton alkohola odstrani, deluje kot nukleofil. Zato ta nukleofil napade elektrofil, ki nastane iz karboksilne kisline, in tvori ester. To daje molekulo vode kot stranski produkt. Tako se molekula vode tvori iz kombinacije skupine –OH iz karboksilne kisline in protona iz alkohola. Zato lahko dobimo čisti ester z uporabo dehidracijskega sredstva (da odstranimo vodo iz reakcijske mešanice).
Kaj je saponifikacija?
Umiljenje je razgradnja estra na karboksilno kislino in alkohol. Je nasprotje esterifikacije. Umiljenje poteka v vodnem mediju v prisotnosti baze. Bazični pogoji medija naredijo karboksilatni anion bolj stabilen kot oblika karboksilne kisline. Zato se karboksilatni ion loči od estra. Umiljenje lahko poteka brez toplotne energije, ker nima energijske pregrade. Tu molekule vode v vodnem mediju zagotavljajo ione H+, baza pa zagotavlja ione OH–, potrebne za tvorbo alkohola in karboksilne kisline. oz.
Slika 2: Splošni postopek umiljenja
Mehanizem reakcije umiljenja:
- Nukleofilni napad
- Preureditev
- Odstranitev odhajajoče skupine
- Deprotonacija
Hidroksilni ioni (OH–) delujejo kot nukleofili, saj so bogati z elektroni. Ti ioni lahko napadejo estrsko vez (-C-O-O-) estra. Napadejo atom ogljika te vezi, ker ima atom ogljika delni pozitivni naboj zaradi prisotnosti atomov kisika, vezanih na atom ogljika. Nato ion OH tvori kovalentno vez z ogljikovim atomom. Toda ogljikov atom ne more imeti petih kovalentnih vezi, ker je nestabilno stanje ogljika. Zato po tej tvorbi vezi pride do koraka preureditve. V koraku prerazporeditve postanejo molekule stabilne z odstranitvijo skupine –OR (ki je nastala iz alkohola, ki je bil uporabljen za izdelavo estra). Je izhodna skupina reakcije umiljenja. Do deprotonacije karboksilne kisline pride, ker je karboksilatni ion stabilna oblika v bazičnem mediju.
Kakšna je razlika med estrifikacijo in umiljenjem?
Esterifikacija proti umiljenju |
|
| Esterifikacija je tvorba estra iz reakcije med karboksilno kislino in alkoholom. | Umiljenje je razgradnja estra v karboksilno kislino in alkohol. |
| Potreba po energiji | |
| Esterifikacija zahteva energijo v obliki toplote. | Umiljenje ne zahteva zunanje energije. |
| Reaktanti | |
| Reaktanta zaestrenja sta alkohol in karboksilna kislina. | Reaktanti umiljenja so ester in baza skupaj z vodo. |
| Catalyst | |
| Esterifikacija zahteva kislinski katalizator. | Umiljenje zahteva osnovni katalizator. |
Povzetek – Esterifikacija proti umiljenju
Esterifikacija in umiljenje sta pomembni kemijski reakciji v kemiji. Esterifikacija je sinteza estra, umiljenje pa prekinitev estrske vezi. Ključna razlika med estrifikacijo in umiljenjem je, da postopek esterifikacije vključuje tvorbo estra, medtem ko postopek umiljenja vključuje razgradnjo estra v njegove izhodiščne snovi.
