Ključna razlika med kemoselektivnostjo in regioselektivnostjo je, da se kemoselektivnost nanaša na prednostno reakcijo določenega reagenta z eno, dvema ali več različnimi funkcionalnimi skupinami, medtem ko se regioselektivnost nanaša na prednostno tvorbo kemične vezi ali prekinitev kemične vezi v eno smer čez vse druge možne smeri.
Kemoselektivnost in regioselektivnost sta dva različna kemijska koncepta v organski kemiji, ki sta pomembna pri opisovanju lastnosti kemijskih reakcij. Kemoselektivnost je prednostni rezultat kemijske reakcije med množico možnih alternativnih reakcij. Regioselektivnost v kemiji je prednost tvorbe kemične vezi ali prekinitve kemične vezi v eni smeri pred vsemi drugimi možnimi smermi.
Kaj je kemoselektivnost?
Kemoselektivnost je prednostni rezultat kemijske reakcije med množico možnih alternativnih reakcij. Lahko se nanaša tudi na selektivno reaktivnost določene funkcionalne skupine med drugimi funkcionalnimi skupinami. Ta vrsta napovedi je odvisna od molekularne povezanosti, ki velja za verodostojno. Vendar pa je fizični izid te dejanske reakcije na koncu odvisen od številnih dejavnikov. Praktično je teh dejavnikov nemogoče predvideti s kakšno koristno natančnostjo. Ti dejavniki vključujejo topilo, atomske orbitale itd.
Poleg tega je kemoselektivnost težko napovedati. Vendar pa lahko v nekaterih primerih običajno opazimo selektivne rezultate, ki kažejo veliko verjetnih reakcij. Dober primer tega je selektivna organska redukcija z veliko relativno kemoselektivnostjo redukcije natrijevega borohidrida proti reakciji litijevega aluminijevega hidrida. Drugi primer vključuje oksidacijo 4-metoksiacetofenona z belilom pri ketonski skupini pri visoki vrednosti pH in njegovo oksidacijo z aril kloridom pri nizkem pH.
Kaj je Regioselektivnost?
Regioselektivnost v kemiji je prednost nastajanja ali pretrganja kemične vezi v eni smeri pred vsemi drugimi možnimi smermi. To kemijsko lastnost lahko pogosto uporabimo za številne možne položaje na molekuli, kjer lahko reagent vpliva. Na primer, protoni organske molekule, ki jih lahko abstrahira močna baza, ali lokacija na substituiranem benzenovem obroču, na katerem lahko pride do nadaljnjih substitucij.
Slika 01: Primer regioselektivnosti
Kemična reakcija postane regioselektivna, ko obstaja prednost za tvorbo enega produkta pred vsemi drugimi možnimi produkti, in ta selektivnost lahko ustvari en konstitucionalni izomer namesto drugih oblik.
Ko upoštevamo regioselektivnost v reakcijah zapiranja obroča, so te reakcije podvržene Baldwinovim pravilom. To pomeni, da je ena od teh orientacij prevladujoča, če obstaja več kot dve orientaciji za reakcijo, ustvarjeno med reakcijo. Na primer, Markovnikov dodatek čez dvojno vez.
Kakšna je razlika med kemoselektivnostjo in regioselektivnostjo?
Kemoselektivnost in regioselektivnost sta dva različna kemijska pojma v organski kemiji, ki sta pomembna pri opisovanju lastnosti kemijskih reakcij. Ključna razlika med kemoselektivnostjo in regioselektivnostjo je, da se kemoselektivnost nanaša na prednostno reakcijo določenega reagenta z eno, dvema ali več različnimi funkcionalnimi skupinami, medtem ko se regioselektivnost nanaša na prednostno tvorbo kemične vezi ali prekinitev kemične vezi v eni smeri nad vsemi druge možne smeri.
Spodnja infografika navaja razlike med kemoselektivnostjo in regioselektivnostjo v obliki tabele za vzporedno primerjavo
Povzetek – Kemoselektivnost proti regioselektivnosti
Kemoselektivnost in regioselektivnost sta dva različna kemijska koncepta v organski kemiji, ki sta pomembna pri opisovanju lastnosti kemijskih reakcij. Ključna razlika med kemoselektivnostjo in regioselektivnostjo je, da se kemoselektivnost nanaša na prednostno reakcijo določenega reagenta z eno, dvema ali več različnimi funkcionalnimi skupinami, medtem ko se regioselektivnost nanaša na prednostno tvorbo kemične vezi ali prekinitev kemične vezi v eni smeri pred vsemi druge možne smeri.
