Ključna razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo je, da se regioselektivnost nanaša na tvorbo enega položajnega izomera nad drugim. Medtem se stereoselektivnost nanaša na tvorbo enega stereoizomera nad drugim.
Izraza regioselektivnost in stereoselektivnost sta zelo pomembna v organski sintezi. Ti izrazi opisujejo strukturo končnega produkta kemičnih reakcij. Veja kemije, ki preučuje regioselektivnost, je znana kot regiokemija, medtem ko je veja kemije, ki preučuje stereoselektivnost, znana kot stereokemija.
Kaj je Regioselektivnost?
Regioselektivnost se nanaša na ustvarjanje ali prekinitev kemičnih vezi v eni smeri v vseh drugih smereh, ki so možne. Ta koncept je mogoče uporabiti za določanje položaja kemične spojine, na katero lahko vpliva reagent, tj. protonov, na katere vpliva močna baza.
Slika 01: Reakcija tvorbe halohidrina kaže regioselektivnost
Izraz regioselektivnost izhaja iz kombinacije dveh kemijskih konceptov, ki potekata v isti kemijski reakciji; "regio + selektivno" pomeni, da je prednostna (ali selektivna) tvorba pozicijske izomer (ali konstitucionalne izomer). Vse reakcije, ki vključujejo regioselektivnost, dajo mešanico konstitucijskih izomerov z glavno in stransko komponento. Vendar včasih manjšega produkta ni mogoče zaznati, ker nastane v zelo majhni količini.
Kaj je stereoselektivnost?
Stereoselektivnost se nanaša na tvorbo neenake mešanice stereoizomerov med kemijsko reakcijo. To preprosto pomeni, da reakcija daje en stereoizomer nad drugim kot končni produkt reakcije. Poleg tega se ta vrsta reakcij pojavi ob dveh različnih priložnostih. Ena je med nestereospecifičnim ustvarjanjem novega stereocentra, druga pa med nestereospecifično transformacijo obstoječega stereocentra. Ta selektivnost se zgodi zaradi steričnih učinkov in elektronskih učinkov.
Stereoselektivnost se lahko razlikuje v različnih reakcijah, vendar nobena od reakcij ne tvori enega celotnega stereoizomera; vse te reakcije dajo zmes stereoizomerov z glavno komponento in stransko komponento. Vendar včasih manjšega produkta ni mogoče zaznati, ker nastane v zelo majhni količini.
Obstajajo različne vrste stereoselektivnosti.
Enantioselektiven – en enantiomer se tvori namesto drugih izomerov; kiralna molekula nastane iz ahiralne molekule, stopnja selektivnosti se meri iz enantiomernega presežka
Diastereoselektiven – en diastereomer se tvori preko drugega izomera; eden ali več kiralnih centrov se oblikuje bodisi iz akiralnega središča bodisi iz že obstoječega kiralnega središča, stopnjo selektivnosti lahko merimo z diastereomernim presežkom
Stereokonvergenca – nasprotje stereoselektivnosti, pri kateri dva različna stereoizomera tvorita en sam stereoizomer
Kakšna je razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo?
Izraza regioselektivnost in stereoselektivnost sta zelo pomembna v organski sintezi. Ključna razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo je, da se regioselektivnost nanaša na tvorbo enega pozicijskega izomera nad drugim, medtem ko se stereoselektivnost nanaša na tvorbo enega stereoizomera nad drugim. Zato regioselektivnost tvori položajni ali konstitucionalni izomer, medtem ko stereoselektivnost tvori stereoizomer. Vendar pa obe poti tvorita drugi izomer kot stranski produkt skupaj s prednostnim izomerom, ki se tvori kot glavni produkt. Poleg tega študija regioselektivnosti spada pod regiokemijo, medtem ko študija stereoselektivnosti spada pod stereokemijo.
Spodnja infografika povzema razliko med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo.
Povzetek – Regioselektivnost proti stereoselektivnosti
Izraza regioselektivnost in stereoselektivnost sta zelo pomembna v organski sintezi. Ključna razlika med regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo je, da se regioselektivnost nanaša na tvorbo enega pozicijskega izomera nad drugim, medtem ko se stereoselektivnost nanaša na tvorbo enega stereoizomera nad drugim. Študija regioselektivnosti spada pod regiokemijo, medtem ko študija stereoselektivnosti spada pod stereokemijo.
