Ključna razlika med dienom in dienofilom je, da je dien nenasičen ogljikovodik, sestavljen iz dveh dvojnih vezi, medtem ko je dienofil organska spojina, ki zlahka reagira z dienom.
Diels-Alderjeva reakcija je pomembna kemijska reakcija, pri kateri konjugiran dien reagira s substituiranim alkenom (dienofilom), pri čemer nastane substituiran derivat cikloheksena. Zato ima ta reakcija dva dela, ki reagirata drug z drugim: dien in dienofil. Poleg tega je to cikloadicijska reakcija in je dober primer periciklične reakcije z usklajenim mehanizmom.
Kaj je Diene?
Dien je nenasičen ogljikovodik, sestavljen iz dveh dvojnih vezi med ogljikovimi atomi. Znan je tudi kot diolefin ali alkadien. Je kovalentna spojina, ki vsebuje dve alkenski enoti. Dieni običajno obstajajo kot podenote kompleksnejših organskih molekul. Poleg tega je diene mogoče najti v naravnih spojinah in tudi v sintetičnih kemikalijah. Te kemikalije so uporabne v reakcijah organske sinteze. Poleg tega obstajajo konjugirani dieni, ki se pogosto uporabljajo kot monomeri za industrijo polimerov.
Slika 01: Kemijska struktura enostavnega diena
Obstajajo trije razredi dienov glede na lokacijo dvojnih vezi v organski spojini. Ti trije razredi so znani kot kumulirani dieni, konjugirani dieni in nekonjugirani dieni.
Kumulirani dieni vsebujejo dvojne vezi, ki imajo skupni atom. Posledica tega je nastanek alena.
Konjugirani dieni so sestavljeni iz konjugiranih dvojnih vezi, ki so ločene z eno enojno vezjo. Te spojine so razmeroma zelo stabilne zaradi resonance.
Nekonjugirani dieni so sestavljeni iz dvojnih vezi, ki so ločene z dvema ali več enojnimi vezmi. Običajno so te spojine manj stabilne v primerjavi z izomernimi konjugiranimi dieni. Te spojine so znane tudi kot izolirani dieni.
Kaj je dienofil?
Dienofil je organska spojina, ki zlahka reagira z dienom. Dienofil običajno najdemo v Diels-Alderjevi reakciji, ki vključuje reakcijo med konjugiranim dienom in substituiranim alkenom. Tukaj substituirani alken deluje kot dienofil.
Slika 02: Diels-Alderjeva reakcija
Pravi dienofil običajno nosi eno ali dve od naslednjih funkcionalnih skupin: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph ali halogen. Poleg tega mora biti dien zelo bogat z elektroni. Včasih Diels-Alderjeva reakcija zahteva prekrivanje HOMO dienofila z nezasedenim MO diena.
Alken je običajno znan kot dienofil, ker zlahka reagira z dienom. Običajno pri Diels-Alderjevi reakciji ne potrebujemo toplote, vendar lahko segrevanje izboljša izkoristek reakcije. Poleg tega so preprosti alkeni, kot je etan, slabi dienofili.
Kakšna je razlika med dienom in dienofilom?
Diels-Alderjeva reakcija ima dva dela, ki reagirata drug z drugim: dien in dienofil. Ključna razlika med dienom in dienofilom je, da je dien organska spojina, sestavljena iz dveh dvojnih vezi, medtem ko je dienofil organska spojina, ki zlahka reagira z dienom.
Spodaj je povzetek razlik med dienom in dienofilom v obliki tabele za vzporedno primerjavo.
Povzetek – Dien proti dienofilu
Diels-Alderjeva reakcija je pomembna kemijska reakcija v kemiji. Vključuje kemično reakcijo med konjugiranim dienom in substituiranim alkenom. Ključna razlika med dienom in dienofilom je, da je dien organska spojina, sestavljena iz dveh dvojnih vezi, medtem ko je dienofil organska spojina, ki zlahka reagira z dienom.
