Ključna razlika med Wittigovo reakcijo in Wittigovo preureditvijo je, da Wittigova reakcija tvori alken kot končni produkt, medtem ko Wittigova preureditev tvori alkohol ali ustrezen keton kot končni produkt.
Wittigova reakcija in Wittigova preureditev sta zelo pomembni v organski kemiji za sintetične procese. Po reakciji pride do preureditve, da nastane najbolj stabilen končni produkt.
Kaj je Wittigova reakcija?
V organski kemiji je Wittigova reakcija vrsta sklopitvene reakcije, pri kateri aldehidi ali ketoni reagirajo s fosfonijevimi ilidi in tvorijo alken. To reakcijo lahko imenujemo Wittigova reakcija olefinacije, ker tvori olefin kot končni produkt. Poleg tega je bila ta reakcija poimenovana po znanstveniku Georgu Wittigu. Glavni reagent v tej reakciji je fosfonijev ilid – lahko ga imenujemo Wittigov reagent, ker je ta reaktant specifičen za Wittigovo reakcijo. Poleg alkena ta reakcija daje še en produkt, trifenilfosfin oksid.
Slika 01: Wittigova reakcija v splošni enačbi
Wittigova reakcija je uporabna pri proizvodnji alkenov v procesih organske sinteze. To reakcijo lahko razvrstimo kot reakcijo pripajanja, ker vključuje pripajanje aldehidov in ketonov na trifenilfosfonijeve ilide. Narava proizvedenega alkena je odvisna od stabilnosti ilida.t.j. nestabilizirani ilidi dajo Z-alkene, stabilizirani ilidi pa E-alken. Vendar je tvorba E-alkena v tej reakciji zelo selektivna.
Kaj je Wittigova preureditev?
Wittigova preureditev je vrsta preoblikovanja ene oblike v drugo glede na stabilnost. Obstajata dve glavni vrsti Wittigove preureditve: 1, 2-Wittigova preureditev in 2, 3-Wittigova preureditev.
1, 2-Wittigova preureditev je reakcija v organski kemiji, pri kateri se eter preuredi z alkillitijevo spojino. Splošna kemijska formula za to reakcijo je naslednja:
Slika 02: Splošna kemijska formula za 1, 2-Wittigovo preureditev
Ta reakcija vključuje tvorbo alkoksi litijeve soli kot intermediata, končni produkt reakcije pa je alkohol. Vendar, če eter vsebuje dobre vzhajalne skupine, kot je cianidna skupina, (kot je prikazano na zgornji sliki), ki lahko odvzame elektrone. Ta skupina se izloči med prerazporeditvijo in tvori ustrezen keton.
Med 2,3-Wittigovo prerazporeditvijo pride do transformacije, ki pretvori alilni eter v homoalilni alkohol. Ta preobrazba se zgodi prek usklajenega in pericikličnega procesa. Zato ta reakcija kaže visoko stopnjo stereokontrole, zato jo lahko uporabimo v zgodnjih sintetičnih poteh v stereokemiji. Na splošno ta Wittigova reakcija prerazporeditve zahteva močno bazično okolje. Poleg tega gre za tekmovalni postopek za 1, 2-Wittigovo preureditev.
Kakšna je razlika med Wittigovo reakcijo in Wittigovo prerazporeditvijo?
Wittigova reakcija in Wittigova preureditev sta pomembni v organski kemiji. Ključna razlika med Wittigovo reakcijo in Wittigovo preureditvijo je v tem, da Wittigova reakcija tvori alken kot končni produkt, medtem ko Wittigova preureditev tvori alkohol ali ustrezen keton kot končni produkt.
Spodnja infografika prikazuje razlike med Wittigovo reakcijo in Wittigovo prerazporeditvijo.
Povzetek – Wittigova reakcija proti Wittigovi prerazporeditvi
Wittigova reakcija in Wittigova preureditev sta pomembni v organski kemiji. Ključna razlika med Wittigovo reakcijo in Wittigovo preureditvijo je v tem, da Wittigova reakcija tvori alken kot končni produkt, medtem ko Wittigova preureditev tvori alkohol ali ustrezen keton kot končni produkt.
