Ključna razlika med Wittigovo in Wittigovo Hornerjevo reakcijo je v tem, da Wittigova reakcija uporablja fosfonijeve ilide, medtem ko Wittigova Hornerjeva reakcija uporablja s fosfonatom stabilizirane karbanione.
Wittigova reakcija in Wittig Hornerjeva reakcija sta pomembni sintezni reakciji v organski kemiji, ki proizvajata alkene iz aldehidov ali ketonov. Te reakcije se med seboj razlikujejo glede na reaktante, ki so vključeni v reakcijo, skupaj z aldehidom ali ketonom.
Kaj je Wittigova reakcija?
Wittigova reakcija je vrsta reakcije pripajanja, pri kateri aldehidi ali ketoni reagirajo s fosfonijevimi ilidi, da nastane alken. Nadalje se ta reakcija imenuje tudi Wittigova reakcija olefinacije, ker tvori olefin kot končni produkt. Tudi ta reakcija je dobila ime po znanstveniku Georgu Wittigu. Fosfonijev ilid se imenuje Wittigov reagent, ker je ta reaktant specifičen za Wittigovo reakcijo. Poleg alkena ta reakcija daje še en produkt, trifenilfosfin oksid. Splošna reakcija je sledeča:
Slika 01: Wittigova reakcija
Wittigova reakcija je pomembna pri proizvodnji alkenov v organski sintezi. To je vrsta reakcije pripajanja, ker je vključena v pripajanje aldehidov in ketonov na trifenilfosfonijeve ilide. Narava proizvedenega alkena je odvisna od stabilnosti ilida. t.j. nestabilizirani ilidi dajo Z-alkene, stabilizirani ilidi pa E-alken. Vendar je tvorba E-alkena v tej reakciji zelo selektivna.
Kaj je Wittig Hornerjeva reakcija?
Wittig Hornerjeva reakcija je vrsta sklopitvene reakcije, pri kateri se aldehidi ali ketoni spajajo s fosfonatno stabiliziranimi karbanioni, da nastanejo E-alkeni. Ta reakcija je dobila ime po treh znanstvenikih: Leopoldu Hornerju, Williamu S. Wadsworthu in Williamu D. Emmonsu. In to je različica Wittigove reakcije. Toda v nasprotju z Wittigovo reakcijo ta Wittig Hornerjeva reakcija namesto fosfonijevih ilidov uporablja karbanione, stabilizirane s fosfonati. Ti karbanioni so bolj nukleofilni in manj bazični. Poleg tega ta reakcija spodbuja proizvodnjo E-alkena. Splošna reakcija je sledeča:
Slika 02: Reakcija Wittiga Hornerja
Opazimo lahko visoko selektivnost za E-alken pod pogoji, kot so povečanje sterične mase aldehida, visoka reakcijska temperatura, uporaba topil, kot je DME, itd. Zato se to imenuje stereoselektivnost Reakcija Wittiga Hornerja.
Kakšna je razlika med Wittigovo in Wittigovo Hornerjevo reakcijo?
Wittigova reakcija in Wittig Hornerjeva reakcija sta pomembni sintezni reakciji, ki proizvajata alkene iz aldehidov ali ketonov. Ključna razlika med Wittigovo in Wittigovo Hornerjevo reakcijo je v tem, da Wittigova reakcija uporablja fosfonijeve ilide, medtem ko Wittigova Hornerjeva reakcija uporablja karbanione, stabilizirane s fosfonati. Zato so reaktanti Wittigove reakcije aldehid ali keton in fosfonijevi ilidi, medtem ko so reaktanti Wittig Hornerjeve reakcije aldehidi ali ketoni s fosfonatno stabiliziranimi karbanioni.
Wittigova reakcija je bila poimenovana po znanstveniku Georgu Wittigu, medtem ko je bila Wittig Hornerjeva reakcija poimenovana po treh znanstvenikih: Leopoldu Hornerju, Williamu S. Wadsworth in William D. Emmons. Poleg tega daje Wittigova reakcija E-alken ali Z-alken, odvisno od narave ilida, tj. nestabilizirani ilidi dajo Z-alken, stabilizirani ilidi pa E-alkene. Vendar Wittig Hornerjeva reakcija daje le E-alken. Torej, to je še ena razlika med Wittigovo in Wittigovo Hornerjevo reakcijo.
Povzetek – Reakcija Wittig proti Wittig Horner
Wittigova reakcija in Wittig Hornerjeva reakcija sta pomembni sintezni reakciji v organski kemiji in proizvajata alkene iz aldehidov ali ketonov. Ključna razlika med Wittigovo in Wittigovo Hornerjevo reakcijo je, da Wittigova reakcija uporablja fosfonijeve ilide, medtem ko Wittigova Hornerjeva reakcija uporablja s fosfonatom stabilizirane karbanione.
