Ključna razlika med Claisenovo in Dieckmannovo kondenzacijo je, da je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta sklopitvene reakcije, medtem ko je Dieckmannova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije tvorbe obroča.
Kondenzacijska reakcija v kemiji je kemijska reakcija, pri kateri nastanejo molekule vode ali alkohola kot stranski produkt reakcije. Ta molekula vode/alkohola nastane s kombinacijo atoma vodika in skupine –OH, ki prihajata iz dveh različnih molekul, ki reagirata druga z drugo.
Kaj je Claisenova kondenzacija?
Claisenova kondenzacija je vrsta sklopitvene reakcije, pri kateri nastane vez ogljik-ogljik med dvema estroma ali estrom in karbonilno spojino. Ta reakcija poteka v prisotnosti močne baze, kar ima za posledico beta-keto ester ali beta-diketon. Reakcija je dobila ime po znanstveniku Rainerju Ludwigu Claisenu. Splošna formula reakcije je naslednja:
Slika 01: Kemijska enačba za Claisenovo kondenzacijo
Za pojav te reakcije je nekaj zahtev. Ena od zahtev je, da mora obstajati vsaj en reagent, ki ga je mogoče enolizirati. Z drugimi besedami, vsaj en reaktant mora imeti alfa proton in ta proton bi moral biti sposoben deprotonirati in tvoriti enolatni anion. Obstaja nekaj kombinacij karbonilnih spojin, ki jih je mogoče enolizirati, in karbonilnih spojin, ki jih ni mogoče enolizirati, in so lahko podvržene Claisenovi kondenzacijski reakciji. Drugi dejavnik poleg te zahteve je, da močna baza ne sme ovirati Claisenove reakcije z nukleofilno substitucijo ali adicijo s karbonilnimi ogljikovimi atomi. Druga zahteva je alkoksi proton estra, ki mora biti relativno dobra odhodna skupina.
Kaj je Dieckmannova kondenzacija?
Dieckmannova kondenzacija je vrsta reakcije oblikovanja obroča, pri kateri diestri reagirajo, da nastanejo beta-keto estri. Gre torej za znotrajmolekularno kemijsko reakcijo in je dobila ime po nemškem znanstveniku W alterju Dieckmannu. To je intramolekularna reakcija, ki je enakovredna Claisenovi kondenzaciji, ki je medmolekularna reakcija. Splošna reakcijska formula za to reakcijo je naslednja:
Slika 02: Dieckmannova kondenzacijska reakcija
Ko upoštevamo reakcijski mehanizem Dieckmannove kondenzacijske reakcije, vključuje deprotonacijo estra na položaju alfa, ki ustvari enolatni ion, ki je lahko podvržen 5-ekso-trig nukleofilnemu napadu, pri čemer nastane ciklični enol. Vendar pa protonacija tega produkta z Bronsted-Lowryjevo kislino ponovno ustvari beta-keto ester. Pri tej reakciji zaradi sterične stabilnosti nastanejo pet- in šestčlenski obroči. Na primer, 1,6-diestri lahko tvorijo petčlenske obroče beta-keto estra, medtem ko 1,7-diestri tvorijo šestčlenske obroče beta-keto estra.
Kakšna je razlika med Claisenovo in Dieckmannovo kondenzacijo?
Claisenova kondenzacija je vrsta sklopitvene reakcije, pri kateri nastane vez ogljik-ogljik med dvema estroma ali estrom in karbonilno spojino. Dieckmannova kondenzacija je vrsta reakcije oblikovanja obroča, pri kateri diestri reagirajo, da nastanejo beta-keto estri. Zato je ključna razlika med Claisenovo in Dieckmannovo kondenzacijo ta, da je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije pripajanja, medtem ko je Dieckmannova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije tvorbe obroča.
Spodnja infografika navaja več podrobnosti o razlikah med Claisenovo in Dieckmannovo kondenzacijo.
Povzetek – Claisen proti Dieckmannovi kondenzaciji
Claisenova kondenzacija in Dieckmannova kondenzacija sta vrsti kondenzacijskih reakcij, pri katerih nastane voda/alkohol kot stranski produkt reakcije. Ključna razlika med Claisenovo in Dieckmannovo kondenzacijo je, da je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije pripajanja, medtem ko je Dieckmannova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije tvorbe obroča.
