Ključna razlika med malonsko in jantarno kislino je, da ima struktura malonske kisline en ogljikov atom med dvema funkcionalnima skupinama karboksilne kisline, medtem ko ima jantarna kislina dva ogljikova atoma med obema skupinama karboksilne kisline.
Tako malonska kislina kot jantarna kislina sta dikarboksilni kislini. To pomeni, da te spojine vsebujejo dve funkcionalni skupini karboksilne kisline na eno molekulo.
Kaj je malonska kislina?
Malonska kislina je organska spojina in je preprosta dikarboksilna kislina. Ime te spojine po IUPAC je propandiojska kislina. Kemična formula te spojine je CH2(COOH)2. Molska masa te snovi je 104,06 g/mol. Obstajajo ionizirane oblike malonske kisline ter estri in soli, ki jih s skupnim imenom imenujemo malonati.
Slika 01: Kemijska struktura malonske kisline
Ta kisla snov je naravno prisotna v številnih živilih, kot sta sadje in zelenjava. Značilno je, da citrusi, pridelani na kmetijah, vsebujejo višje ravni malonske kisline kot tisti, ki se gojijo s konvencionalnim kmetijstvom. To kislino je prvi odkril francoski kemik Victor Dessaignes leta 1858 z oksidacijo jabolčne kisline. Z rentgensko kristalografijo lahko enostavno določimo strukturo malonske kisline.
Slika 02: Postopek priprave malonske kisline
Klasično lahko pripravimo malonsko kislino z uporabo kloroocetne kisline kot starterja. Kot reaktanta potrebujemo natrijev karbonat in natrijev cianid. Najprej natrijev karbonat ustvari natrijevo sol kloroocetne kisline, ki nato reagira z natrijevim cianidom, da nastane natrijeva sol cianoocetne kisline. Ta reakcija poteka z nukleofilno substitucijo. Nato se nitrilna skupina hidrolizira skupaj z natrijevim hidroksidom, pri čemer nastane natrijev malonat. Iz te nastale snovi lahko pridobimo malonsko kislino s kisanjem.
Kaj je jantarna kislina?
Jantarna kislina je spojina dikarboksilne kisline s kemijsko formulo (CH2)2(COOH)2. Ta spojina ima dva ogljikova atoma, ki ločujeta funkcionalne skupine karboksilne kisline. Ime te spojine izvira iz latinskega imena succinum, ki se nanaša na "jantar". Na splošno se ta snov pojavlja v svoji anionski obliki, ko je v živih organizmih. To anionsko stanje imenujemo sukcinat. Ta anion ima veliko bioloških aplikacij kot presnovni intermediat, ki se nagiba k pretvorbi v fumarat z aktivnostjo encima sukcinat dehidrogenaze med transportno verigo elektronov. Ta proces je vključen v proizvodnjo ATP.
Slika 03: Kemijska struktura jantarne kisline
Jantarna kislina je videti kot bela trdna snov brez vonja in zelo kislega okusa. Ko je jantarna kislina v vodni raztopini, se nagiba k ionizaciji in tvori svojo konjugirano bazo, sukcinatni ion. To je diprotična kislina, ki daje raztopini dva protona.
Ko razmišljamo o proizvodnji jantarne kisline v komercialnem obsegu, običajne poti vključujejo hidrogeniranje maleinske kisline, oksidacijo 1,4-butandiola in karbonilacijo etilenglikola. Lahko pa proizvedemo sukcinat tudi z uporabo butana in maleinskega anhidrida. Zgodovinsko gledano ljudje pridobivajo to kislo snov iz jantarja z destilacijo, da dobijo jantarno žganje.
Kakšna je razlika med malonsko kislino in jantarno kislino?
Tako malonska kislina kot jantarna kislina sta dikarboksilni kislini. To pomeni, da obe spojini vsebujeta dve funkcionalni skupini karboksilne kisline na eno molekulo. Ključna razlika med malonsko in jantarno kislino je v tem, da ima struktura malonske kisline en ogljikov atom med dvema funkcionalnima skupinama karboksilne kisline, medtem ko ima jantarna kislina dva ogljikova atoma med obema skupinama karboksilne kisline.
Naslednja infografika prikazuje razliko med malonsko kislino in jantarno kislino v obliki tabele.
Povzetek – malonska kislina proti jantarni kislini
Malonska kislina in jantarna kislina sta dikarboksilni kislini. To pomeni, da obe spojini vsebujeta dve funkcionalni skupini karboksilne kisline na eno molekulo. Ključna razlika med malonsko in jantarno kislino je v tem, da ima struktura malonske kisline en ogljikov atom med dvema funkcionalnima skupinama karboksilne kisline, medtem ko ima jantarna kislina dva ogljikova atoma med obema skupinama karboksilne kisline.
