Ključna razlika med konjugiranimi in kumuliranimi dieni je, da imajo konjugirani dieni dve dvojni vezi, ločeni z enojno vezjo, medtem ko imajo kumulirani dieni dve dvojni vezi, povezani s podobnim atomom.
Dieni so organske spojine, ki so zelo pomembne v organski kemiji. Ti so znani tudi kot diolefini ali alkadieni. To so kovalentne spojine, sestavljene iz dveh dvojnih vezi med ogljikovimi atomi. Zato so te spojine sestavljene iz dveh alkenskih enot skupaj s standardno predpono "di" sistematične nomenklature.
Kaj so konjugirani dieni?
Konjugirani dieni so organske spojine z dvojnimi vezmi, ločenimi z enojnimi vezmi. Z drugimi besedami, konjugirani dien ima izmeničen vzorec dvojnih in enojnih vezi. To naredi konjugiran sistem elektronskega oblaka v celotnem konjugiranem sistemu. Če pa so dvojne vezi ločene z več kot eno enojno vezjo, potem temu rečemo izoliran dien. Ti konjugirani dieni se večinoma uporabljajo kot monomeri v industriji polimerov.
Slika 01: Enostavni konjugirani dien
Priprava konjugiranih dienov je podobna načinu, kako uporabimo reakcijo izločanja alkil halogenidov za izdelavo alkenov. Dihalide lahko uporabimo za pretvorbo v konjugirane diene z dvema zaporednima reakcijama izločanja. Pri tem procesu je pomembno uporabiti močno, sterično ovirano podlago. To je koristno pri preprečevanju konkurenčnih nadomestnih reakcij. Obstajajo možni stranski produkti tega procesa, vključno z alkini pri uporabi močnih baz, kot je natrijev amid. Druga metoda priprave konjugiranih dienov je reakcija izločanja alilnih halogenidov.
Poleg tega lahko določimo stabilnost konjugiranih dienov, da pokažemo toploto hidrogeniranja. Na primer, če primerjamo 1,3-butadien in 1-buten, ima 1,3-butadien dodatno dvojno vez, ki potrebuje dodaten mol vodika, da se reducira v butan. Zato se pri hidrogeniranju 1,3-butadiena proizvede več toplote kot pri 1-butenu. Vendar pa so eksperimentalne vrednosti za toploto vodika manjše od pričakovanih zaradi stabilnosti te spojine. Konjugirani sistem zagotavlja dodatno stabilnost molekule.
Kaj so kumulirani dieni?
Kumulirani dieni so organske spojine z dvojnimi vezmi, ki si delijo skupni atom. Z drugimi besedami, dve dvojni vezi sta pritrjeni na isti atom. Običajno so te spojine manj stabilne kot konjugirani dieni, ker konjugirani dieni tvorijo konjugiran sistem, zaradi česar je molekula bolj stabilna. Te spojine so znane tudi kot kumulirani alkadieni.
Slika 02: Enostavni kumulirani dien
Najenostavnejša kumulirana molekula diena, ki jo lahko najdemo, je 1,2-propadien. Znan je tudi kot alen. V teh molekulah je osrednji ogljikov atom, ki ima sp hibridizacijo. Geometrija okoli tega ogljikovega atoma je linearna.
Na splošno so kumulirani dieni nestabilni v primerjavi s konjugiranimi dieni. To je zato, ker so te spojine verjetno stanje, da se trojna vez alkina premakne navzdol po ogljikovi verigi proti najbolj stabilnemu položaju.
Kakšna je razlika med konjugiranimi in kumuliranimi dieni?
Obstajajo trije različni načini, kako so lahko dvojne vezi v dienih razporejene v molekuli: konjugirane, izolirane ali kumulirane. Ključna razlika med konjugiranimi in kumulativnimi dieni je, da imajo konjugirani dieni dve dvojni vezi, ločeni z enojno vezjo, medtem ko imajo kumulirani dieni dve dvojni vezi, povezani s podobnim atomom.
Naslednja tabela povzema razlike med konjugiranimi in kumuliranimi dieni.
Povzetek – konjugirani proti kumuliranim dienom
Dien je organska spojina, sestavljena iz dveh dvojnih vezi. V konjugiranih dienih sta dve dvojni vezi ločeni z enojno vezjo, medtem ko sta v kumuliranih dienih dve dvojni vezi povezani s podobnim atomom. To je ključna razlika med konjugiranimi in kumuliranimi dieni.
