Razlika med aldehidom in ketonom

2024 Avtor: Alex Aldridge | [email protected]. Nazadnje spremenjeno: 2023-12-17 13:49

Ključna razlika med aldehidom in ketonom je, da se funkcionalna skupina aldehida vedno pojavi na koncu, medtem ko se funkcionalna skupina ketona vedno pojavi na sredini molekule.

Aldehidi in ketoni so organske molekule s karbonilno skupino. V karbonilni skupini ima ogljikov atom dvojno vez s kisikom. Karbonilni ogljikov atom je sp^{2 hibridiziran. Torej imajo aldehidi in ketoni trigonalno ravninsko razporeditev okoli karbonilnega ogljikovega atoma. Karbonilna skupina je polarna skupina; tako imajo aldehidi in ketoni višja vrelišča v primerjavi z ogljikovodiki, ki imajo enako maso. Vendar ti ne morejo ustvariti močnejših vodikovih vezi kot alkoholi; zato imajo nižje vrelišča kot ustrezni alkoholi. Zaradi sposobnosti tvorbe vodikove vezi so nizkomolekularni aldehidi in ketoni topni v vodi. Ko pa se molekulska masa poveča, postanejo hidrofobni.}

Kaj je aldehid?

Aldehid ima karbonilno skupino. Ta karbonilna skupina se na eni strani veže z drugim ogljikom, na drugi strani pa z atomom vodika. Zato lahko aldehide označimo s skupino –CHO. Najenostavnejši aldehid je formaldehid. Vendar pa ta molekula odstopa od splošne formule, ker ima atom vodika namesto skupine R.

V nomenklaturi aldehida po sistemu IUPAC uporabljamo izraz “al” za označevanje aldehida. Za alifatske aldehide se "e" ustreznega alkana nadomesti z "al". Na primer, CH₃CHO imenujemo ethanal, CH₃CH_{2CHO pa kot propanal.}

Slika 01: Kemijska struktura aldehidov

Za aldehide z obročnimi sistemi, kjer se aldehidna skupina neposredno veže na obroč, uporabljamo izraz "karbaldehid" kot pripono za njihovo poimenovanje. Vendar spojino C₆H_{6CHO običajno imenujemo benzaldehid, namesto da bi uporabili benzenkarbaldehid. Aldehide lahko sintetiziramo na različne načine. Ena metoda je oksidacija primarnih alkoholov. Poleg tega lahko sintetiziramo aldehide z redukcijo estrov, nitrilov in acil kloridov.}

Kaj je keton?

V ketonu se karbonilna skupina nahaja med dvema atomoma ogljika. V nomenklaturi ketonov uporabljamo pripono "ena". Namesto "–e" ustreznega alkana uporabljamo izraz "ena". Poleg tega oštevilčimo alifatsko verigo na način, ki daje karbonilnemu ogljiku najmanjše možno število. Spojino na primer imenujemo CH₃COCH₂CH₂CH_{3kot 2-pentanon.}

Slika 02: Kemijska struktura ketonov

Poleg tega lahko sintetiziramo ketone z oksidacijo sekundarnih alkoholov, z ozonolizo alkenov itd. Poleg tega imajo ketoni sposobnost podvrženosti keto-enolni tavtomeriji. Ta proces se zgodi, ko močna baza prevzame α-vodik (vodik, vezan na ogljik, ki je poleg karbonilne skupine). Zaradi sposobnosti sproščanja α-vodika so ketoni bolj kisli kot ustrezni alkani.

Kakšna je razlika med aldehidom in ketonom?

Aldehid je organska spojina s splošno kemijsko formulo R-CHO, medtem ko je keton organska spojina s splošno kemijsko formulo R-CO-R’. Ključna razlika med aldehidom in ketonom je, da se funkcionalna skupina aldehida vedno pojavi na koncu, medtem ko se funkcionalna skupina ketona vedno pojavi na sredini molekule. Poleg tega so aldehidi običajno bolj reaktivni kot ketoni.

Kot še ena pomembna razlika med aldehidom in ketonom lahko rečemo, da lahko aldehidi oksidirajo, da tvorijo karboksilne kisline, ketoni pa ne morejo oksidirati, če ne razgradimo njihovih ogljikovih verig. Spodnja infografika o razlikah med aldehidom in ketonom predstavlja podrobnejšo primerjavo.

Povzetek – Aldehid proti ketonom

Tako aldehidi kot ketoni so organske spojine. Ključna razlika med aldehidom in ketonom je, da se funkcionalna skupina aldehida vedno pojavi na koncu, medtem ko se funkcionalna skupina ketona vedno pojavi na sredini molekule.