Ključna razlika med aldolno kondenzacijo in Cannizzarovo reakcijo je, da je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, medtem ko je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.
V aldolni reakciji se enol ali enolat združi s karbonilno spojino, da nastane β-hidroksialdehid ali β-hidroksiketon. Imenujemo jo reakcija pripajanja, ker se dve spojini združita in tvorita eno veliko spojino. Po drugi strani pa je Cannizzarova reakcija redoks reakcija, pri kateri je ena molekula aldehida podvržena oksidaciji, da nastane kislina, medtem ko je drugi aldehid podvržen redukciji, da nastane alkohol.
Kaj je Aldolna kondenzacija?
Aldolna kondenzacija je vrsta organske kemijske reakcije, pri kateri nastane β-hidroksialdehid ali β-hidroksiketon s kombinacijo enola ali enolata s karbonilno spojino. Zato jo lahko kategoriziramo kot reakcijo sklopitve. Reakciji sledi reakcija dehidracije, pri kateri nastane konjugiran enon. Splošna reakcija je naslednja;
Mehanizem
Obstajata dva koraka: aldolna reakcija in reakcija dehidracije. Včasih pride tudi do dikarboksilne reakcije. Dehidracija aldolnega produkta lahko poteka na dva načina: po mehanizmu, ki ga katalizira močna baza, ali po mehanizmu, ki ga katalizira kislina. Mehanizem aldolne reakcije, ki jo katalizira baza, je naslednji:
Proces aldolne kondenzacije je zelo pomemben v procesih organske sinteze. To je zato, ker je ta reakcija dober način za tvorbo vezi ogljik-ogljik.
Kaj je Cannizzarova reakcija?
Cannizzarova reakcija je organska redoks reakcija, pri kateri pride do nesorazmerja dveh molekul, da nastane primarni alkohol in karboksilna kislina. Pri tej reakciji je nesorazmerje reakcija, ki jo povzroči baza. Reakcija je sledeča:
Tukaj ta reakcija vključuje prenos hidrida z enega substrata na drugega. Nadalje je ena aldehidna spojina podvržena oksidaciji, druga pa redukciji. Z oksidacijo aldehida nastane kislina, z redukcijo pa alkohol.
Mehanizem
Mehanizem vključuje nukleofilno acilno substitucijo na aldehidni spojini. Tukaj odhajajoča skupina hkrati napada drugi aldehid. Če upoštevamo celotno reakcijo, sledi kinetiki tretjega reda. Mehanizem je naslednji:
Kakšna je razlika med aldolno kondenzacijo in Cannizzarovo reakcijo?
Aldolna kondenzacija je vrsta organske kemične reakcije, pri kateri nastane β-hidroksialdehid ali β-hidroksiketon s kombinacijo enola ali enolata s karbonilno spojino. Nasprotno pa je Cannizzarova reakcija organska redoks reakcija, pri kateri pride do nesorazmerja dveh molekul, da nastane primarni alkohol in karboksilna kislina. Torej je ključna razlika med aldolno kondenzacijo in Cannizzarovo reakcijo ta, da je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, medtem ko je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.
Nadalje sta reaktanta aldolne kondenzacije enol ali enolat in karbonilna spojina, medtem ko sta pri cannizzarovi reakciji reaktanta dva aldehida, ki ju ni mogoče enolizirati. Produkti, ki nastanejo pri aldolni kondenzaciji, so bodisi β-hidroksialdehid ali β-hidroksiketon, odvisno od vrste karbonilnih spojin, ki so vključene kot reaktanti. Toda pri Cannizzarovi reakciji sta produkta primarni alkohol in karboksilna kislina. Zato je to tudi razlika med aldolno kondenzacijo in Cannizzarovo reakcijo.
Povzetek – Aldolna kondenzacija proti Cannizzarovi reakciji
Aldolna kondenzacija je vrsta organske kemične reakcije, pri kateri nastane β-hidroksialdehid ali β-hidroksiketon s kombinacijo enola ali enolata s karbonilno spojino. Cannizzarova reakcija je organska redoks reakcija, pri kateri pride do nesorazmerja dveh molekul, da nastane primarni alkohol in karboksilna kislina. Ključna razlika med aldolno kondenzacijo in Cannizzarovo reakcijo je v tem, da je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, medtem ko je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.
