Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo

Kazalo:

Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo
Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo

Video: Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo

Video: Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo
Video: Как научиться резать ножом. Шеф-повар учит резать. 2024, November
Anonim

Ključna razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo je, da se Sandmeyerjeva reakcija nanaša na sintezo aril halogenidov iz aril diazonijevih soli v prisotnosti bakrovih soli kot katalizatorja, medtem ko se Gattermannova reakcija nanaša na formilacijo aromatskih spojin v prisotnost katalizatorja Lewisove kisline.

Tako Sandmeyerjeva kot Gattermannova reakcija sta posebni vrsti substitucijskih reakcij, poimenovanih po znanstvenikih, ki so odkrili reakcijo. V skladu s tem ime »Sandmeyer« izvira iz Traugott Sandmeyer, medtem ko ime »Gattermann« izvira iz Ludwiga Gattermanna.

Kaj je Sandmeyerjeva reakcija?

Sandmeyerjeva reakcija je vrsta organske substitucijske reakcije, pri kateri lahko sintetiziramo aril halogenide iz aril diazonijevih soli. Katalizator, ki ga uporabljamo pri tej reakciji, so bakrove (I) soli. Poleg tega ta reakcija spada v kategorijo radikalno-nukleofilne aromatske substitucije. Poleg tega je zelo uporaben pri halogeniranju, cianiranju, trifluorometilaciji in hidroksilaciji benzena.

Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo
Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo

Poleg tega se ta reakcijski mehanizem začne z enim samim prenosom elektrona, ki se zgodi z bakra na diazonij. Tvori nevtralni diazo radikal in bakrov (II) halid. Nato diazo radikal sprosti molekulo plinastega dušika, pri čemer nastane arilni radikal. Arilni radikal nato reagira z bakrovim (II) halidom, da regenerira bakrov (I) halid. Zato lahko dobimo končni produkt: aril halid.

Kaj je Gattermannova reakcija?

Gattermannova reakcija je organska substitucijska reakcija, pri kateri lahko formiliramo aromatske spojine. To lahko storimo v prisotnosti Lewisovih ad katalizatorjev. Poleg tega se formilacija izvaja z mešanico HCN (vodikov cianid) in HCl (klorovodikova kislina). Katalizator Lewisove kisline, ki ga večinoma uporabljamo, je AlCl3 Poleg tega lahko za poenostavitev zamenjamo zmes HCN/HCl s cinkovim cianidom. Tako postane ta metoda tudi varnejša, ker cinkov cianid ni tako strupen kot HCN.

1. korak:

Gattermannova reakcija_Slika 1
Gattermannova reakcija_Slika 1

2. korak:

Ključna razlika - Sandmeyerjeva reakcija proti Gattermannovi reakciji
Ključna razlika - Sandmeyerjeva reakcija proti Gattermannovi reakciji

Poleg tega je pomembno omeniti, da je Gattermannova reakcija pomembna pri uvajanju aldehidnih skupin v benzenski obroč.

Kakšna je razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo?

Sandmeyerjeva reakcija je vrsta organske substitucijske reakcije, pri kateri lahko sintetiziramo aril halogenide iz aril diazonijevih soli, medtem ko je Gattermannova reakcija organska substitucijska reakcija, pri kateri lahko formiliramo aromatske spojine. Torej, ključna razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo je, da se Sandmeyerjeva reakcija nanaša na sintezo aril halogenidov iz aril diazonijevih soli v prisotnosti bakrovih soli kot katalizatorja, medtem ko se Gattermannova reakcija nanaša na formilacijo aromatskih spojin v prisotnosti katalizatorja Lewisove kisline.

Poleg tega obstaja razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo glede na uporabo. Sandmeyerjeva reakcija je uporabna pri halogeniranju, cianaciji, trifluorometilaciji in hidroksilaciji benzena, medtem ko je Gattermannova reakcija pomembna pri uvajanju aldehidnih skupin v benzenski obroč.

Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo v obliki tabele
Razlika med Sandmeyerjevo in Gattermannovo reakcijo v obliki tabele

Povzetek – Sandmeyerjeva reakcija proti Gattermannovi reakciji

Sandmeyerjeva reakcija je vrsta organske substitucijske reakcije, pri kateri lahko sintetiziramo aril halogenide iz aril diazonijevih soli, medtem ko je Gattermannova reakcija organska substitucijska reakcija, pri kateri lahko formiliramo aromatske spojine. Torej, ključna razlika med Sandmeyerjevo reakcijo in Gattermannovo reakcijo je, da se Sandmeyerjeva reakcija nanaša na sintezo aril halogenidov iz aril diazonijevih soli v prisotnosti bakrovih soli kot katalizatorja, medtem ko se Gattermannova reakcija nanaša na formilacijo aromatskih spojin v prisotnosti katalizator Lewisove kisline.

Priporočena: