Ključna razlika med Woodwardovo in Prevostovo reakcijo je, da Woodwardova reakcija poteka v prisotnosti joda in srebrovega acetata, medtem ko Prevostova reakcija poteka v prisotnosti srebrove soli benzojske kisline.
Woodwardova in Prevostova reakcija sta pomembni pri tvorbi vicinalnih diolov iz alkenov. Izraz sosednji se nanaša na dejstvo, da so funkcionalne skupine diola (hidroksilne skupine) vezane na sosednje ogljikove atome ali sosednje ogljikove atome. Glede na geometrijo so lahko cis ali trans-izomeri. Vendar Woodwardova reakcija tvori le cis izomer.
Kaj je Woodward Reaction?
Woodwardova reakcija je vrsta kemijske reakcije, pri kateri iz alkena nastane cis diol. Reakcija je poimenovana po znanstveniku Robertu Burnsu Woodwardu. Ta reakcija poteka v prisotnosti joda in reagenta srebrovega acetata. Poleg tega ta reakcija zahteva vlažen medij ocetne kisline. Poleg tega je to vrsta adicijske reakcije v organski kemiji.
Slika 01: Splošna enačba za Woodwardovo reakcijo
Poleg tega ima Woodwardova reakcija aplikacije na področju sinteze steroidov. Ko obravnavamo reakcijski mehanizem Woodwardove reakcije, najprej uporabimo jod, ki reagira z alkenom. Ta reakcijski korak spodbuja srebrov acetat. Produkt te reakcijske stopnje je jodonijev ion. Nato pride do reakcije SN2; jodonijev ion se odpre zaradi delovanja ocetne kisline ali srebrovega acetata in da prvi intermediat reakcije, jodo-acetat. Nato pride do druge reakcije SN2 – povzroči izpodrivanje joda, kar povzroči oksonijev ion. Nato ta produkt hidrolizira, da nastane monoester.
Kaj je Prevost Reaction?
Prevostova reakcija je vrsta kemijske reakcije, pri kateri se alken pretvori v vicinalni diol. To reakcijo je uvedel francoski kemik Charles Prevost. Reakcija poteka v prisotnosti joda in srebrove soli benzojske kisline. Poleg tega ima vicinalni diol, ki nastane s to reakcijo, antistereokemijo.
Slika 02: Splošna enačba za Prevostovo reakcijo
Ko upoštevamo reakcijski mehanizem Prevostove reakcije, vključuje reakcijo med srebrovim benzoatom in jodom (zelo hitra reakcija), pri čemer nastane zelo reaktiven intermediat jodonijevega benzoata. Ta intermediat nato reagira z alkenom, da dobi drugo kratkoživo jodonijevo sol. Nato poteka reakcija SN2, ki daje ester v prisotnosti benzoatne soli. Nato drug srebrov ion povzroči, da benzoatni ester nastane oksonijeva sol. Poteka druga reakcija SN2, ki proizvaja želeni diester. Nazadnje pride do hidrolize, da dobimo antidiol iz estrskih skupin v končnem produktu.
Kakšna je razlika med Woodwardovo in Prevostovo reakcijo?
Woodwardova reakcija in Prevostova reakcija sta pomembni pri proizvodnji diola iz alkena. Ključna razlika med Woodwardovo in Prevostovo reakcijo je, da Woodwardova reakcija poteka v prisotnosti joda in srebrovega acetata, medtem ko Prevostova reakcija poteka v prisotnosti srebrove soli benzojske kisline.
Spodnja infografika prikazuje več podrobnosti o razliki med Woodwardovo in Prevostovo reakcijo.
Povzetek – Reakcija Woodward vs Prevost
Woodwardova reakcija in Prevostova reakcija sta pomembni pri proizvodnji diola iz alkena. Ti dve reakcijski vrsti se med seboj razlikujeta glede na reagente, uporabljene med reakcijskim procesom. Ključna razlika med Woodwardovo in Prevostovo reakcijo je, da Woodwardova reakcija poteka v prisotnosti joda in srebrovega acetata, medtem ko Prevostova reakcija poteka v prisotnosti srebrove soli benzojske kisline.
Z dovoljenjem za sliko:
1. »Woodwardova shema cis-hidroksilacije« Avtor: Strojno berljiv avtor ni naveden. ~K domnevno. Prevzeto lastno delo (na podlagi zahtevkov glede avtorskih pravic) (javna domena) prek Commons Wikimedia
2. “Prevostova reakcijska shema” ~K – lastno delo.-p.webp
